FORMULE CHE RAPPRESENTANO

COMPOSTI ORGANICI
FORMULA GREZZA/ FORMULA DI LEWIS/
MOLECOLARE DI STRUTTURA
Speci cano il numero di atomi di ogni Evidenzino il modo in cui gli
elemento presente nella molecola. atomi sono legati tra loro.

FORMULA CONDENSATA
Non mette in evidenzia ne i legami carbonio carbonio
carbonio o carbonio-idrogeno. FORMULA RAZIONALE
Indicano in modo compatto come si succedono i legami
tra i gruppi di atomi di una molecola. Evidenzia solo i legami carbonio-carbonio e non
carbonio-idrogeno

FORMULA
PROSPETTICA
RAPPRESENTAZIONE
Molto ef cace per mostrare con semplicità la
PER ORBITALI tridimensionalità di un composto. Per convenzione, le
linee continue indicano i legami sul piano della pagina,
Mostra la forma e la disposizione degli orbitali di valenza. quelle inspessite a forma di Cuneo individuano i legami
Un orbitale, tuttavia, non è un oggetto reale, ma identi ca orientati verso il lettore e quelle tratteggiate
la probabilità che un elettrone si trovi in una certa rappresentano i legami che si trovano dietro al piano
porzione dello spazio. Questa rappresentazione è quindi della pagina.
utile per capire le differenti geometrie di legame, ma è
dif cile da disegnare e da riconoscere, sopratutto per le
molecole più complesse.

PROIEZIONE DI
FISHER
È la più semplice e pratica delle rappresentazioni, ma è anche poco intuitiva dal
punto di vista della tridimensionalità. Le linee verticali indicano i legami che vanno
dietro il piano del foglio, mentre quelle orizzontali rappresentano i legami che escono
dalla pagina verso il lettore e ogni intersezione corrisponde a un atomo di carbonio.

RAPPRESENTAZIONE BALL RAPPRESENTAZIONE

& STICK SPACEFILL
(“A SPAZIO PIENO”) si usa per visualizzare la
(“PALLA E BASTONE”) permette di struttura tridimensionale di molecole complesse
capire facilmente la geometria dei legami. come le proteine.
 GRUPPI FUNZIONALI
La particolare reattività di molecole come gli alcheni per esempio, è dovuta dalla presenza del doppio legame, che
costituisce un CENTRO DI REATTIVITÀ, de nito “gruppo funzionale”.

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che caratterizzano un composto organico, ne indicano la
classe di appartenenza e rappresentano la parte reattiva di una molecola.

ALDOSO E CHETOSO: SONO ZUCCHERI DOVE SI TROVA O IL GRUPPO ALDEIDICO O CHETONICO.

 ALCOLI Presenta il gruppo ossidrile (OH). La formula generale è R—- OH
CLASSIFICAZIONE ALCOLI

Si chiama ALCOL PRIMARIO nel quale il C a cui è

legato al gruppo OH è legato a un solo C (R) ETANOLO O ALCOL ETILICO. L’etanolo è la componente
delle bevande alcoliche. Si forma dalla fermentazione
CHI CHI OH del glucosio (= l’ossidazione del glucosio in assenza
ETANOLO dell’ossigeno).

L’ossidazione di un alcol primario

dà origine ad un ALDEIDE
Rico
Si chiama ALCOL SECONDARIO nel quale il C
legato al gruppo OH è legato a due atomi di C

Ttt L’ossidazione di un alcol secondario

dà origine ad un CHETONE H C C C H
H c c c it
iI Oth
2- PROPANOLO
Si chiama ALCOL TERZIARIO nel quale C legato al
gruppo OH è legato a tre atomi di C

t Its it L’alcol terziario non ha reazioni di

H C C C A ossidazioni. Perché dove c’è il C legato
all’OH non ci sono H da allontanare
Hoth 1, 2, 3 PROPANTRIOLO

non si ossida
Gli alcoli sono acidi deboli perché avendo l’idrogeno legato all’ossigeno può essere ceduto. Dunque lo ione H+ si lega
all’acqua e si forma H3O+

GLI ALCOLI PRESENTANO IL GRUPPO FUNZIONALE —OH

Gli alcoli si ottengono per sostituzione di un atomo di idrogeno di un idrocarburo con un gruppo ossidrile (–OH).
Sono sostanze piuttosto comuni, debolmente acide, in genere incolori e miscibili in acqua.

L’alcol prende il nome dell’idrocarburo da cui deriva aggiungendo il suffisso -olo (per esempio etanolo), anche se
molti alcoli presentano un secondo nome che prevede il termine alcol seguito dall’aggettivo derivato dall’idrocarburo
d’origine (alcol metilico, alcol etilico, e così via). Nel caso del metano si forma il metanolo (CH3OH), che ha formula
di struttura:
I
H C OH
i
Quando nel propanolo è presente un solo gruppo alcolico, questo potrebbe essere legato al carbonio in posizione 1
oppure a quello centrale, cioè in posizione 2:
Isomeri di posizione: cambia la posizione del gruppo
funzionale.

Inoltre, ogni atomo di carbonio dell’idrocarburo di partenza

potrebbe legare un gruppo ossidrile e, quindi, possono esistere
un secondo etanolo (CH 2 OHCH 2 OH) e diversi propanoli, a
seconda di quanti sono i gruppi –OH e dove sono collocati:
Per classificare gli alcoli si contano quanti atomi di carbonio
sono legati a quello che porta il gruppo ossidrile; nel caso ci
sia un solo legame tra carbonio e carbonio l’alcol è detto
primario, mentre se questi legami sono due o tre, gli alcoli
sono detti rispettivamente secondari e terziari.
I tre diversi tipi di alcoli hanno proprietà differenti; come vedremo
nel prossimo paragrafo, l’ossidazione di un alcol primario porta alla
formazione di un’aldeide mentre l’ossidazione di un alcol
secondario formerà un chetone. Gli alcoli terziari, invece, non
possono ossidarsi perché il carbonio che porta il gruppo ossidrile
non è legato ad alcun atomo di idrogeno.
Anche gli idrocarburi aromatici possono contenere un gruppo ossidrile e le
sostanze che ne derivano sono chiamate FENOLI. Il fenolo più semplice è il
benzenolo (detto anche semplicemente fenolo) che si ottiene sostituendo un H
del benzene con un gruppo –OH.
I fenoli hanno proprietà chimico-fisiche diverse da quelle degli alcoli, per
esempio possiedono un’acidità maggiore. Questi composti sono presenti in
alcune piante alle quali conferiscono un aroma tipico, come quello di vaniglia,
ma sono anche uno dei componenti principali del carbone fossile.

ETERI ISono Gruppo funzionale è l’ETERE (R——O——R)

composti organici dove l’ossigeno si trova tra due radicali.
CH È CH
DIMETILETERE
ALDEIDI E CHETONI SI POSSONO PTTENERE PER OSIDAZIONI DEGLI ALCOLI

ALDEIDI E CHETONI
Aldeidi e Chetoni hanno in comune il gruppo CARBONILE

Gli alcoli primari e secondari possono essere ossidati; i prodotti

che si ottengono sono rispettivamente le aldeidi e i chetoni.
Prendiamo in considerazione una reazione in cui viene ossidato
un alcol primario (in questo caso l’alcol etilico):
ALE ONE
CHICHDHTIO CH CHO Hao
Il prodotto che si forma, oltre all’acqua, è un’aldeide la cui formula di struttura è:

Il gruppo funzionale evidenziato in verde è chiamato gruppo

aldeidico, in cui un atomo di carbonio forma un doppio legame
con un atomo di ossigeno, oltre a legami semplici con un altro City e
atomo di carbonio e con un atomo d’idrogeno
O
Se, invece, si ossida un alcol secondario, come il 2-propanolo,
si ottiene la seguente reazione:
Il gruppo C=O, comune a entrambe le classi di com-
posti, è detto gruppo carbonilico e si trova in
posizione terminale nel caso delle aldeidi, mentre nei
chetoni è all’interno della molecola.
e il chetone che si forma ha la seguente formula di
struttura:
CH Le aldeidi possono avere un profumo gradevole e sono utilizzate sia campo alimentare sia nel
Leo settore dei cosmetici. Nei bambini a volte può verificarsi un disordine metabolico indotto da
una eccessiva produzione di acetone quando l’organismo, dopo aver «bruciato» tutti gli
ÈH zuccheri disponibili, comincia a consumare anche i grassi. In genere, questo chetone viene
trasformato in anidride carbonica e acqua ma, se la carenza di glucosio si protrae, nel fegato si
formano i corpi chetonici, sostanze eliminate con l’urina ma che entrano anche nelle vie
respiratorie. Infatti, il primo indizio di questa alterazione è l’inconfondibile odore di acetone
assunto dall’alito, seguito da nausea e, a volte, vomito.
GLI ACIDI CARBOSSILICI PRESENTANO IL GRUPPO FUNZIONALE —COOH

ACIDI CARBOSSILICI
Caratterizzati dal gruppo funzionale COOH (gruppo
carbossilico) che è una fusione tra il gruppo carbonile è il
gruppo ossidrile SUFFISSÒ: -OICO
Si chiama acido perché C’è una diversa elettrinegativita. A differenza degli ALCANI
libera in soluzione io i H+ dove il carbonio-idrogeno hanno più o meno la stessa

4 sì
elettrinegativita ma nel momento in cui ci sono molecole che
presentano un gruppo funzionale di questo tipo dove gli atomi
hanno diversa elettrinegatività diciamo che il gruppo è
polarizzato.
La reazione di ossidazione di un alcol primario solitamente prosegue
e porta all’ossidazione anche dell’aldeide che si è appena formata
secondo la reazione:
L’ulteriore ossidazione genera una nuova classe di composti,
gli acidi carbossilici, caratterizzati dal gruppo carbossilico –
COOH. Questi composti hanno proprietà acide, perché l’atomo
Gli acidi carbossilici si dissociano per formare
un anione carbossilato è uno ione idronio d’idrogeno può ionizzarsi facilmente dando uno ione
carbossilato –COO :

Come si ottengono gli ACIDI CARBOSSILICI?

Per ossidazione di un aldeide, che si ottiene per l’ossidazione di un alcol primario, si ottiene lo acido carbossilico.

ACIDI GRASSI: sono formati da una catena di idrocarburi con un gruppo carbonile terminale. Si dividono in
saturi ( presentano solo legami semplici C-C) e insaturi (quando hanno uno o più legami doppi o tripli)

CH Cha In COOH Sono importanti perché entrano nella costituzione dei lipidi.
Quando l’acido di partenza è un acido grasso (che altro non è un acido carbos- silico con catena superiore ai 10
atomi di carbonio), comunemente presente nei lipidi di origine animale o vegetale (come l’acido oleico), e viene
riscaldato in presenza di una base forte, come l’idrossido di sodio, si ottiene un sapone, un prodotto solubile in
acqua con un’efficace azione detergente.
 GLI ESTERI SONO DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI R
ESTERIFICAZIONE Porta come prodotto a un ESTERE R c
O
Esistono numerosi composti derivati degli acidi carbossilici, nei quali il gruppo ossidrilico è sostituito da
un gruppo funzionale differente: i più comuni sono gli esteri, le ammine e le ammidi. Negli esteri il gruppo
–OH dell’acido carbossilico è stato sostituito con il gruppo –OR derivato da un alcol. Le ammine e le
ammidi alcol. Il gruppo estereo è dunque costituito da un atomo di carbonio a cui sono legati due atomi di
ossigeno, di Questi composti sono caratterizzati dalla presenza di cui uno con un doppio legame
SUFFISO: -ATO + gruppo alchilico
Nel rettangolo sono indicati gli derivati dall’alcol
atomi coinvolti nella reazione.

O
I
ESTERIFICAZIONE

È
SI LIBERA
R Oh th o R a R or H2o vacava

ACIDO ALCOL Reazione inverta

ESTERE ACQUA

Una delle reazioni di esteri cazione più importante è quella della formazione dei TRIGLICERIDI

Se si legano tre molecole di

Si ottiene dal glicerolo+ acidi grassi si ottiene il
tre molecole di acidi trigliceride, se si legano una è
grassi monotrigliceride se invece se
ne legano due è ditrigliceride.

I saponi son i prodotti dall’idrolisi alcalina di un trgliceride. (IDROLISI ALCALINA= in presenza di una base come
NaOH o KOH. I saponi sono i sali degli acidi grassi.

Che NaOH cit CifaHao

ATIPICO SAPONE ACQUA

FORMULA GENERALE SAPONE

POLARE
O

APOLARE
Come si dispongono i saponi? Sono detergenti che sciolgono i grassi.
Quando sono in acqua i saponi si dispongono.

Molecole sapone dispongono formando la cosiddetta micella. Dove le code

idrocarburiche sono rivolte verso l’interno mentre le teste polari all’esterno verso
l’acqua.
Il grasso che deve essere sciolta, non si scioglie in acqua, ha bisogno di detergente.
Quale il meccanismo? La molecola di grasso viene emulsionata in gocce via via più
piccole. I saponi sono i sali degli acidi grassi.

AMMINE Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3 ) per sostituzione dell’idrogeno con uno o
più gruppi alchilici. In base al numero di atomi di idrogeno sostituiti, le ammine
vengono dette primarie, secondarie o terziarie:
NOMERADICALE
AMINA

R NH R NH R R N R
È
Di queste ammine troveremo lkammine primaria perche il gruppo NH2 è uno dei due gruppi funzionali presenti negli
AMMINOACIDI.

STRUTTURA AMMINOACIDO

it Oh
n c c
I
µ R V0
Notiamo cotemporanea presenza di due gruppi funzionalim
GRUPPO AMMINICO È CARBOSSILICO.
ATOMO DI CARBONIO CENTRALE
È un monomero con due gruppi funzionali
A DESTRA GRUPPO CARBOSSILICO (BIFUNZIONALI).
COOH
A SINISTRA GRUPPO AMMINICO Il gruppo carbossilico ha caratteristiche acide mentre
Nha gruppo amminico ha caratteristiche basiche.
IN ALTO UN H
LA PARTE VARIABILE DI UN AMMINOACIDO
E INDICATA CON R NH ACCETTA IONE Ht
NH3
Le proteine sono formate da circa 500 amminoacidi L. Dunque sono
POLIMERI cioè vengono dall’Unione di monomeri che sono appunto
Hoff e
carbossilico
GRUPPO
Gli amminoacidi.
Agni ha L
HUH
 REAZIONE CHE PORTA ALLA FORMAZIONE DI UN DIPEPTIDE

oh
u ate
I
n o H I
PRIMOGAIYYIOACIDO
ALANINA
SECONDO AMMINOACIDO
L’unione di due amminoacidi si chiama SINTESI. Sintesi per disidratazione perché gli atomi coinvolti
nell’Unione dei due amminoacidi sono: il gruppo OH del gruppo carbossilico del primo amminoacido e un atomo di
idrogeno del gruppo amminico del secondo amminoacido.

I gruppi funzionali sono le parti reattive delle sostanze. Quando interagiscono con i gruppi. Si libera una molecola
d’acqua e tra i due amminoacidi si forma un legame pepdidico. La formazione del dipeptide è un altro gruppo
funzionale (ammidico)
i
H H H
I 0h

in Io
c

p
HEY

H H H In una proteina c’è sempre un gruppo amminico

iii
terminale è un gruppo carbossilico terminale.

II
Mentre all’interno dei singoli amminoacidi si va
a formare il legame pepdidico.

è Il momento in cui si forma il legame

mò
et
pepdidico si libera una molecola d’acqua.

A Contiene dunque i seguenti Gruppi Funzionali:

-Gruppo Amminico
-Gruppo Ammidico

iii
-Gruppo carbossilico

Se dipepdite viene idrolizzato si formerà i

rispettivi amminoacidi.
R R
0

E È Na R'AMMIDE
 AMMIDE
Le ammidi derivano dagli acidi carbossilici. Sono quelli meno reattivi e sono largamente
diffusi in natura. La reazione che porta la formazione l’ammide è:

O GRUPPO
È
CARBONILICO
1 HALacontemporanea
R OH NH P R C NH H2O DELGRUPPO
PRESENZA

amminico E CARBONILICO
Gruppo
ACIDO AMMIDE AMMINICO

CARBOSSILICO
TIPI DI AMMIDI

out c

ALPOSTODIUNACE
tu
I
Ingrati
un
Le proteine sono sono delle ammidi secondarie. Perché dove si lega i singoli amminoacidi e si libera una molecola
d’acqua e si forma il legame pepdidico ha il gruppo ammidico.

Una diammide piuttosto nota è l’urea, un composto azotato derivato dal catabolismo delle proteine che diversi animali
(uomo compreso) eliminano come sostanza di rifiuto attraverso le urine. È costituita da un C legata al gruppo
carbonilico e due gruppi amminici.
DIAMMIDE Le ammidi possono legarsi anche a idrocarburi
aromatici formando l’ANILINA

ANALLINA
I POLIMERI
Le proteine sono dei polimeri. Ma cosa si intende per polimeri?
Quale reazione organica è necessaria per che si formano i polimeri?

Sono delle macromolecole si formano mediante un processo di polimerizzazzione partendo da piccole molecole dette
monomeri. I polimeri sono molecole di grandi dimensioni che si ottengono per polimeria partendo da monomeri.

ESEMPIO: L’amminoacido è un monomero la proteina è il polimero. Iglucosio è un monomero l’amide il polimero.

Ci sono vari tipi di polimeri: NATURALI (presenti nelle bio molecole) e quelli SINTETICI (quelli che si formano
industrialmente) .

Per la struttura i polimeri si dividono in:

OMOPOLIMERI: hanno momomeri tutti uguali, si ripetono.

ETEROPOLIMERI: sono costituiti dalla ripetizione di monomeri differenti.

Come le proteine. C’è ne sono di vari tipi:
ALTERNATI, RANDOM, BLOCCHI, A INNESTO
Attraverso quale reazione si formano i polimeri? Le reazione che portano alla formazione dei polimeri son due:
Esistono i POLIMERI DI ADDIZIONE e I POLIMERIDI CONDENSAZIONE

I POLIMERI DI ADDIZIONE si hanno quando nella molecola sono presenti doppi legami e a seguito dell’aggiunta dei
monomeri i doppi legami si rompono diventano semplici e la catena si allunga.

Il POLIETILENE, una materia plastica,

deriva dal processo di polimerizzazione di
addizione partendo dal etilene.

I polimeri come ad esempio le proteine si forma dall’Unione di monomeri nel seguito del quale si libera una molecola
d”acqua. Si chiama CONDENSAZIONE (SINTESI PER DISIDRATAZIONE perché si libera una molecola d’acqua. Nel
caso di POLIMERI DI CONDENSAZIONE vengono coinvolti i gruppi funzionali e liberate molecole d’acqua oppure H2
o HCl.
La polimeria per condensazione porta all’eliminazione di una molecola d’acqua derivanti dai gruppi funzionali che
hanno.

I POLIMERI NATURALI svolgono un importante ruolo biologico. ESEMPI: carboidrati (polisaccaridi) acidi nucleici e le
proteine NO lipidi. I trigliceridi non sono polimeri perche non c’è un ripetersi di molecole. Derivano da reazione di
condensazione,

I POLIMERI SINSTEITCI rivestono un ruolo importante nella vita quotidiana delle persone. Derivano da reazioni di
addizione.
 ISOMERIA
Isomeria termine che viene utilizzato per de nire quei composti che, pur avendo identica formula grezza e
quindi stessa massa molecolare, presentano proprietà chimiche e siche diverse.
STEREOISOMERI
Diversa disposizione degli atomi
ISOMERI DI STRUTTURA nello spazio
Diversa successione degli atomi o di
gruppi di atomi nella molecola

t Te
ISOMERIA ISOMERI
E TE CONFIGURAZIONALI CONFORMAZIONALI
ISOMERI DI CATENA
Stesso numero di atomi
t ISOMERI DI GRUPPO
FUNZIONALE
Diversa disposizione dei
costituenti della
Rotazione di atomi o
raggruppamenti di
di C disposti in modo ISOMERI DI POSIZIONE La diversa disposizione molecola atomi intorno a un
Stessa catena ma diversa degli atomi determina legame semplice
diverso posizione di atomi sostituenti
gruppi funzionali diversi centrale C–C
o di gruppi funzionali

ISOMERI GEOMETRICI ISOMERI OTTICI

Diversa disposizio- ne dei sostituenti rispetto Asimmetria molecolare dovuta a uno o più
a un legame multiplo C=C o a un anello atomi di C che sono centri chirali

ISOMERI DI STRUTTURA
Composti diversi sono chiamati isomeri se hanno = formula
molecolare e diversa formula di struttura

1. ISOMERI DI CATENA BUTANO (

Cultio ) esiste sotto forma di due isomeristrutturali
n- BUTANO ISOBUTANO ( 2-METILPROPANO)

2. ISOMERI DI POSIZIONE
1-PROPANOLO 2-PROPANOLO 1-BUTENE 2-BUTENE

3. ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE Composti con = formula bruta ma gruppi funzionali diversi
ETANOLO ETERE DIMETILICO

ISOMERI DI CATENA ISOMERI DI POSIZIONE ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE

Diversa concatenazione Diversa posizione del

atomi di C Diverso gruppo funzionale
medesimo gruppo funzionale o
doppio legame
 STEREOISOMERI
La STEREOISOMERIA riguarda le molecole che ISOMERIA CONFORMAZIONALI
hanno la stessa formula di struttura ma diversa ISOMERIA CONFIGURAZIONALI: Diversa disposizione dei costituenti della
disposizione degli atomi nello spazio. molecola
• ISOMERI GEOMETRICI: diversa disposizione dei sostituenti rispetto a un
legame multiplo C=C o a un anello;
• ISOMERI OTTICI: Asimmetria molecolare dovuta a uno o più atomi d C che sono
centri chirale.

ISOMERIA GEOMETRICA

Gli alcheni possono presentare ISOMERI GEOMETRICI, detti anche CIS-TRANS che differiscono soltanto per la
disposizione degli atomi nello spazio.
Un alchene presenta stereoisomeri CIS-TRANS soltanto se entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame legano
a se due atomi o gruppi di atomi diversi.

Hanno posizione diverse: ATOMI STESSO LATO CIS POLARE

ATOMI PARTE OPPOSTA TRANSAPOLARE

Il requisito af nché un alchene possieda isomeria geometrica è che ciascuno dei due Carboni sp2 del doppio
legame abbia due sostituenti differenti.

Per questi composti non esistono isomeri CIS e TRANS perché due sostituenti su
un carbonio sp2 sono gli stessi

ISOMERIA CIS TRANS

Nel doppio legame gli atomi di carbonio hanno ibridazione sp2 e gli stereoisomeri differiscono proprio per come
sono legati nello spazio i quattro sostituenti intorno ai 2 Carboni nel doppio legame ad esempio 2-PENTENE può
esistere in due forme distinte: ISOMERO CIS e ISOMERO TRANS.
Sono isomeri CONFIGURAZIONALI o alternativamente de niti ISOMERI GEOMETRICI.
Sono compost diversi con proprietà siche diverse

Se uno dei due atomi di carbonio impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi non c’è l’isomeria geometrica
 ISOMERIA OTTICA
p353,366
LUCE POLARIZZATA= la LUCE è una forma di energia che si propaga verso le onde. Si dice luce polarizzata la
Luce che vibra in un solo piano. L’ Isomeri ottici vengono analizzate attraverso il POLARIMETRO che è uno
strumento nel quale la luce vibra in un solo piano. Per distinguere in una miscela di zuccheri se hanno attività
ottica si usa questo strumento.
OGGETTO CHIRALE E ACHIRALE
Chirale deriva dal greco ghiros= mano. Si de nisce CHIRALE qualunque oggetto che non
sia sovrapponibile alla sua immagine speculare. Manca cioè di un piano simmetriale.
(Esempio: le mani)
Gli oggetti chirali sono isomeri ottici.

Un oggetto si de nisce ACHIRALE quando risulta sovrapponibile alla sua immagine

speculare è dunque una molecola sovrapponibile

Una molecola si dice chirale quando presenta un carbonio (carbonio chirale o stereocentrico indicato
con un *) ibridato sp3 e dunque forma 4 legami con 4 sostituenti diversi
La sovrapposizione della molecola non corrisponde

I due isomeri ottici che si ottengono vengono chiamati ENIANTIOMERI=

molecole otticamente attive.

OTTICAMENTE ATTIVE= se vengono analizzate attraverso un

Polarimetro:

Una sostanza devia il piano della luce polarizzata a DESTRA si chiama

DESTROGIRO (indicata con il +)

Una sostanza devia Il piano della luce polarizzata viene deviata a

SINISTRA e si chiama ….

In biochimica per individuare gli stereoismeri, cioè i due enintiomeri viene

usata un’altra modalità: viene considerato nel glucosio il carbonio assimetrico più lontano dal gruppo funzionale aldeidico.
Quando questo carbonio (C 5) presenta il gruppo OH a destra si chiama D. D Glucosio vuol dire che il gruppo funzionale
ossidrile legato al carbonio assimetrico più lontano dal gruppo aldeidico è a destra.

L Glucosio è lo zucchero nel quale il gruppo OH legato al carbonio assimetrico più lontano dal gruppo aldeidico è a sinistra.

carbossilico
carbonio Gli amminoacidi sono 20, sono
a monomeri delle proteine. Hanno,
Si chiamano
amminoacidi perché
contengono
p apparte la glicina, attività ottica.
contemporaneament E
gruppo
e il gruppo amminico amminico
CLOROFORMIO e carbossilico
(molecola che non contiene un ALANINA a
centro chirale perché no si lega (molecola con un centro
con 4 sostituenti diversi) chirale)
Struttura comune a tutti i 20 amminoacidi. Cose Ciò che diversifica
un’aminoacido dall’altro? La presenza di un radicale R che è diverso ad ogni
amminoacido. Nell’esempio precedente è il metile CH3

La glicina non ha attività ottica perche il radicale R è un atomo di idrogeno (H).

ISOMERO L: perché gruppo amminico

NH2 è a sinistra. Invece se il gruppo
amminico fosse a destra si ha L- AMMINOACIDO= gruppo amminico è a
l’amminoacido della serie D. sinistra. Mentre gli zuccheri sono della serie D
(gruppo OH legato al carbonio assimetrico più
lontano dal gruppo aldeidico è a destra).
GLICERALDEIDE= zucchero a tre atomi di carbonio contente carbonio
assimetrico (*). Esistono due ENIANTIOMERI.

D-Gliceraldeide L-Gliceraldeide

I MONOSACCARIDI naturali esistono prevalentemente in forma D-

Ribosio, desorissibosio, glucosio, fruttosio
Il fruttosio e il glucosio sono isomeri di
funzione. Hanno stessa formula
grezza:
Cghazoo o

Si deve iniziare a contare

dal Gruppo Funzionale
Quanti sono i possibili isomeri di una molecola dal momento che ci sono 4 Carboni assimetrici bisogna fare:
2
GLUCOSIO 2 16 SONOPOSSIBILI 16ISOMERI