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Limeciclina

composto chimico
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La limeciclina è un antibatterico per uso sistemico, un antibiotico ad ampio spettro, appartenente alla classe delle tetracicline. È circa 5.000 volte più solubile della tetraciclina ed è l'unico tra le tetracicline ad essere assorbito da un processo di trasporto attivo attraverso la parete intestinale, facendo uso dello stesso meccanismo rapido ed efficiente con cui sono assorbiti i carboidrati. Il maggiore assorbimento di limeciclina rispetto alle tetracicline consente di utilizzare dosaggi più bassi. La limeciclina, a differenza della tetraciclina cloridrato, è solubile in tutti i valori di pH fisiologico.

Limeciclina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC29H38N4O8
Massa molecolare (u)602,63 g/mol
Numero CAS992-21-2
Numero EINECS213-592-2
Codice ATCJ01AA04
PubChem54707177
SMILES
CC1(C2=CC=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(CC31)C(C(=C(C4=O)C(=O)NCNCCCCC(C(=O)O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Emivita10 ore
Escrezionerenale e biliare
Indicazioni di sicurezza

In Italia il farmaco è commercializzato dalla società farmaceutica Galderma con il nome di Tetralysal nella forma farmacologica di capsule rigide da 150 e 300 mg.

Storia

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Il farmaco fu commercializzato per la prima volta nel 1963.[1]

Farmacodinamica

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Non è chiaro il meccanismo d'azione con cui limeciclina comporta una riduzione delle lesioni derivanti da acne vulgaris. L'attività della molecola è in parte legata a una riduzione della concentrazione degli acidi grassi liberi nel sebo, ed in parte all'azione antibatterica propria del farmaco. Il composto si è dimostrato in grado di inibire la crescita di tutta una serie di organismi presenti sulla superficie cutanea ed in particolare di Propionibacterium acnes. L'azione di riduzione di acidi grassi liberi nel sebo potrebbe derivare dalla inibizione della crescita di alcuni organismi lipasi produttori, i quali tramite questo enzima convertono i trigliceridi in acidi grassi liberi. Nel contempo è stata ipotizzata un'azione di interferenza diretta di limeciclina sulla produzione di lipasi da parte di questi organismi.

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per os limeciclina è rapidamente assorbita dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 3-4 ore dall'assunzione. La contemporanea assunzione di cibo non modifica in modo significativo l'assorbimento della molecola. L'emivita plasmatica è pari a circa 10 ore.[2] La molecola diffonde ampiamente in diversi tessuti e fluidi corporei, in particolare nei seni paranasali,[3] polmoni, nelle ossa, nei muscoli, nel fegato, nella vescica, nella prostata, nelle tube di Falloppio,[4] nella bile e nell'urina. Il farmaco è escreto principalmente attraverso l'emuntorio renale ed in misura inferiore con la bile.

Usi clinici

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Limeciclina è stata utilizzata nel trattamento della bronchite acuta,[5][6] nelle riesacerbazioni di bronchite cronica,[7][8] nel trattamento delle uretriti non gonococciche,[9][10][11] e nelle infezioni di pertinenza ginecologico-ostetrica.[4][12][13][14] Al giorno d'oggi la molecola trova indicazione particolarmente nel trattamento di soggetti affetti da acne infiammatoria (moderata o severa) e nell'infiammazione (papule, pustole, noduli e cisti acneiche) associata all'acne mista.[15][16][17][18][19][20]

Effetti collaterali ed indesiderati

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Tipi di reazioni Comuni (>1/100, <1/10) Non comuni
(>1/1.000, <1/100)		 Rare
(>1/10.000, <1/1.000)		 Molto rare (<1/10.000) Non nota
Disturbi gastrointestinali
Disturbi del sistema emolinfopoietico
Disturbi del sistema nervoso
Disturbi della cute e sottocutaneo
Disturbi epatobiliari

Controindicazioni

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Limeciclina è controindicata nei soggetti che presentano ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmacologica. Ulteriori controindicazioni sono rappresentate dallo stato di gravidanza e dall'allattamento al seno. Il trattamento di bambini di meno di 8 anni di età può comportare il manifestarsi di discromie dentali permanenti e di ipoplasia dello smalto.

Note

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  1. ^ N. DAVIS, SE. JOSSE, Some observations on the use of a new tetracycline (Lymecycline) in general practice and hospital., in J Coll Gen Pract, vol. 8, Lug 1964, pp. 140-3, PMID 14178779.
  2. ^ A. Schreiner, A. Digranes, Pharmacokinetics of lymecycline and doxycycline in serum and suction blister fluid., in Chemotherapy, vol. 31, n. 4, 1985, pp. 261-5, PMID 4028871.
  3. ^ AM. Bergholm, Studies on the penetration of lymecycline into the paranasal sinus in man., in Acta Otorhinolaryngol Belg, vol. 37, n. 4, 1983, pp. 649-53, PMID 6417972.
  4. ^ a b AM. Bergholm, SE. Holm; DE. Wiklund, Penetration of lymecycline (tetracycline) into the tissues of the Fallopian tube., in Acta Obstet Gynecol Scand, vol. 61, n. 1, 1982, pp. 47-52, PMID 7046335.
  5. ^ JE. Murphy, JF. Donald; AL. Molla, A single-blind comparative clinical trial of lymecycline and amoxycillin in the treatment of acute bronchitis in general practice., in J Int Med Res, vol. 4, n. 1, 1976, pp. 64-8, PMID 799979.
  6. ^ A. Pines, H. Raafat; K. Plucinski; JS. Greenfield; WD. Linsell; ME. Solari, Demethylchlortetracycline, lymecycline and methacycline compared in patients with purulent exacerbations of bronchitis., in Br J Dis Chest, vol. 62, n. 1, Gen 1968, pp. 19-26, PMID 4968585.
  7. ^ A. Pines, K. Plucinski; JS. Greeenfield; RC. Mitchell, Controlled comparison of lymecycline with tetracycline hydrochloride in exacerbations of chronic bronchitis., in Br Med J, vol. 2, n. 5423, Dic 1964, pp. 1495-8, PMID 14214185.
  8. ^ AJ. Karlish, RM. Hornby, [Prolonged chemotherapy of chronic bronchitis: comparison of tetracycline-L-methylenelysine and tetracycline hydrochloride]., in Minerva Med, vol. 57, n. 14, Feb 1966, pp. 525-8, PMID 5907226.
  9. ^ RR. Willcox, Treatment of non-gonococcal urethritis with tetracycline-L-methylene lysine., in Acta Derm Venereol, vol. 45, n. 2, 1965, pp. 156-8, PMID 4163227.
  10. ^ KR. Bremmer, Lymecycline (Tetralysal) in the management of non-specific urethritis., in N Z Med J, vol. 84, n. 574, Ott 1976, pp. 314-5, PMID 1071140.
  11. ^ C. Bouffioux, P. Godechard; A. Renard, [Treatment of urethritis with lymecycline]., in Acta Urol Belg, vol. 48, n. 3, Lug 1980, pp. 362-5, PMID 7468386.
  12. ^ P. Houlné, J. Péraud, [Utilization of a new antibiotic, lymecycline, in obstetrics and gynecology]., in Rev Fr Gynecol Obstet, vol. 63, n. 12, Dic 1968, pp. 713-6, PMID 5730214.
  13. ^ H. Fegerl, E. Streli, [Lymecycline in Haemophilus vaginalis colpitis]., in Wien Med Wochenschr, vol. 121, n. 11, Mar 1971, pp. 194-6, PMID 5560747.
  14. ^ L. Forslin, D. Danielson; J. Kjellander; V. Falk, Antibiotic treatment of acute salpingitis. A study of plasma concentrations of two tetracyclines (doxycycline and lymecycline)., in Acta Obstet Gynecol Scand, vol. 61, n. 1, 1982, pp. 59-64, PMID 7090752.
  15. ^ C. Blair, Treatment of acne vulgaris with lymecycline., in Practitioner, vol. 200, n. 196, Feb 1968, pp. 278-82, PMID 4229899.
  16. ^ WJ. Cunliffe, J. Meynadier; M. Alirezai; SA. George; I. Coutts; DI. Roseeuw; JP. Hachem; P. Briantais; F. Sidou; P. Soto, Is combined oral and topical therapy better than oral therapy alone in patients with moderate to moderately severe acne vulgaris? A comparison of the efficacy and safety of lymecycline plus adapalene gel 0.1%, versus lymecycline plus gel vehicle., in J Am Acad Dermatol, vol. 49, 3 Suppl, Set 2003, pp. S218-26, PMID 12963898.
  17. ^ E. Grosshans, S. Belaïch; J. Meynadier; M. Alirezai; L. Thomas, A comparison of the efficacy and safety of lymecycline and minocycline in patients with moderately severe acne vulgaris., in Eur J Dermatol, vol. 8, n. 3, pp. 161-6, PMID 9649660.
  18. ^ C. Piérard-Franchimont, V. Goffin; JE. Arrese; O. Martalo; C. Braham; P. Slachmuylders; GE. Piérard, Lymecycline and minocycline in inflammatory acne: a randomized, double-blind intent-to-treat study on clinical and in vivo antibacterial efficacy., in Skin Pharmacol Appl Skin Physiol, vol. 15, n. 2, pp. 112-9, PMID 11867968.
  19. ^ L. Dubertret, M. Alirezai; G. Rostain; M. Lahfa; D. Forsea; BD. Niculae; M. Simola; A. Horvath; F. Mizzi, The use of lymecycline in the treatment of moderate to severe acne vulgaris: a comparison of the efficacy and safety of two dosing regimens., in Eur J Dermatol, vol. 13, n. 1, pp. 44-8, PMID 12609781.
  20. ^ L. Bossuyt, J. Bosschaert; B. Richert; P. Cromphaut; T. Mitchell; M. Al Abadie; I. Henry; A. Bewley; T. Poyner; N. Mann; J. Czernielewski, Lymecycline in the treatment of acne: an efficacious, safe and cost-effective alternative to minocycline., in Eur J Dermatol, vol. 13, n. 2, pp. 130-5, PMID 12695127.
  21. ^ S. Lehembre, AB. Modeste; P. Joly, [Stevens-Johnson syndrome due to lymecycline]., in Ann Dermatol Venereol, vol. 134, 5 Pt 1, Mag 2007, pp. 461-3, PMID 17507845.

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