Diglima
La diglima o bis(2-metossietil)etere o anche dietilen glicole dimetil etere è un composto organico con formula C6H14O3. È un etere con alto punto di ebollizione spesso usato come solvente. In condizioni normali è un liquido incolore di odore debole, miscibile con acqua, alcoli, etere dietilico e solventi idrocarburici.[1][2]
| Diglima | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-metossi-2-(2-metossietossi)etano | |
| Nomi alternativi | |
| diglima bis(2-metossietil)etere dietilen glicole dimetil etere | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14O3 |
| Massa molecolare (u) | 134,18 |
| Aspetto | liquido incolore[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-924-4 |
| PubChem | 8150 |
| DrugBank | DBDB02935 |
| SMILES | COCCOCCOC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0,94[1] |
| Indice di rifrazione | 1,4097[2] |
| Solubilità in acqua | miscibile[1] |
| Temperatura di fusione | −64 °C (209 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 160 °C (433 K)[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 224[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 5400 oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 51 ºC[1] |
| Limiti di esplosione | 1,3–17,4%[1] |
| Temperatura di autoignizione | 190 ºC[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 360FD [1] |
| Consigli P | 201 - 210 - 308+313 [1] |
Sintesi
modificaLa diglima viene prodotta industrialmente per reazione tra glicole etilenico e metanolo.[3]
Usi
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Nell'industria la diglima è usata principalmente come solvente nella produzione di gomme, plastiche e polistirene magnetico. Trova usi minori nell'industria farmaceutica, nei combustibili diesel, nella fotolitografia e nella sintesi di semiconduttori. Nei laboratori chimici è un solvente particolarmente stabile, e risulta quindi molto utile per reazioni che impiegano basi forti o che richiedono una temperatura elevata. Può funzionare da chelante per cationi dei metalli alcalini, lasciando liberi gli anioni che diventano più reattivi. Per questo motivo l'utilizzo di diglima come solvente può rendere significativamente più veloci le reazioni di Grignard o le riduzioni con idruri metallici.[3]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaLa diglima è disponibile in commercio. È un composto infiammabile; vapori miscelati con aria possono formare miscele esplosive. La sostanza è leggermente irritante per la pelle e le mucose, e risulta tossica per la riproduzione; su animali si sono osservati effetti teratogeni e fetotossici. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1] Nel 2011 la diglima è stata aggiunta all'elenco delle sostanze estremamente preoccupanti (SVHC-substance of very high concern) pubblicata dall'Agenzia europea delle sostanze chimiche (ECHA).[3][4]
Note
modificaBibliografia
modifica- ECHA, ECHA updates the Candidate List with twenty new Substances of Very High Concern, su echa.europa.eu, 2011. URL consultato il 2 maggio 2018.
- GESTIS, Diethylene glycol dimethyl ether, su gestis-en.itrust.de, 2018. URL consultato il 16 aprile 2018 (archiviato dall'url originale il 4 maggio 2018). Pagina del diethylene glycol dimethyl ether nel data base GESTIS.
- D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 2 maggio 2018.
- F. Trifirò, Chimica & Sicurezza. Altre 20 sostanze estremamente preoccupanti. Occorre trovare alternative, in Chim. Ind., n. 2, 2012, pp. 94-98.
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