A new acyclic nucleoside, 9-([2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl)guanine (BIOLF-62), was fo... more A new acyclic nucleoside, 9-([2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl)guanine (BIOLF-62), was found to be efficacious in the treatment of experimental ocular herpes simplex virus infections in rabbits. Complete healing of herpetic lesions occurred in a majority of animals after six days of topical treatment, three times per day. No toxic effects were observed in uninfected, drug-treated eyes. The BIOLF-62 treatment blocked viral replication in infected eyes sufficiently to make recovery of virus from any of the drug-treated eyes impossible, whereas virus was recovered from all placebo-treated eyes.
ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die is... more ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die isomeren Chlorhydrine (III) (sowohl bei-5 rc C als auch bei-80 rc C das Hauptprodukt) und (IV), die Ketone (V) und (VI), das Cyclohexenol (VII) und das Chlorketon (VIII) identifiziert und bei Verwendung von 1-Methylcyclohexen (IX) das Keton (X) (Hauptprodukt), der Aldehyd (XI), das Chlorketon (XII), die isomeren Chlorhydrine (XIII) und (XIV) sowie die Ketone (XVa) und (XVb). Der Ursprung der verschiedenen Produkte sowie mögliche Bildungsmechanismen werden diskutiert.
The oxidation of α-pinene with chromyl chloride has been investigated and 11 compounds amounting ... more The oxidation of α-pinene with chromyl chloride has been investigated and 11 compounds amounting to 81% of the total reaction have been isolated and identified. Besides a small amount of recovered α-pinene these compounds have been found to be products of acid-catalyzed rearrangement (bornyl chloride, borneol, and limonene); products of allylic oxidation (myrtenal, myrtenol, and verbenone); and products of oxidative addition–rearrangement (pinocamphone, pinocarveol, campholenaldehyde, and pinol). In addition, p-cymene was isolated which may arise from several oxidation sequences. The isolation of optically active pinol suggests that at least part of the oxidation of α-pinene is initiated by attack of the chromyl chloride on the same side of the double bond as the dimethyl substituted bridge. An attack by a positive chromium atom on the double bond is ruled out by a deuteration study.
ChemInform Abstract Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung... more ChemInform Abstract Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung und Spaltung von tetraedrischen Zwischenstufen lassen sich für die alkalische Hydrolyse von Estern und Amiden sowie Lactamen folgende Voraussagen machen: Bei primären und sekundären Amiden und Z(trans)-Estern kann ein Carbonyl-Sauerstoff-Austausch eintreten, während bei tertiären Amiden, sekundären und tertiären Lactamen sowie bei E(cis)-Estern ein solcher Austausch nicht stattfinden kann. Literaturstudium und neuere xperimente bestätigen diese Aussage. Unter alkalischen Bedingungen befinden sich cyclische Lactame bei Siedetemperatur im Gleichgewicht mit den zugehörigen Aminocarbonsäuresalzen.
Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in ... more Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in low yield.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Feb 1, 1985
Prophylactic administration of a nontoxic dose of 9-[[2-benzyloxyl-l-(benzyloxymethyl)ethoxy]meth... more Prophylactic administration of a nontoxic dose of 9-[[2-benzyloxyl-l-(benzyloxymethyl)ethoxy]methyl]-6chloroguanine (BIOLF-70) to mice reduced the number of myocarditic lesions induced by coxsackievirus B3 (CVB3). BIOLF-70 exhibited minimal antiviral activity against CVB3 in HeLa cells and murine neonatal skin fibroblasts and mininally reduced CVB3 yields in heart tissues. The drug had no effect on serum anti-CVB3 neutralizing antibody titers and did not induce the production of interferon. Flow microfluorometric analyses of splenic lymphocytes taken from BIOLF-70-treated, CVB3-inoculated mice at 7 days postinoculation showed that the proportion of T lymphocytes was increased, as measured by fluorescent staining of Thy-1 and Lyt-2 surface markers, compared with the proportion of T lymphocytes in splenic cells from virus-inoculated or BIOLF-70-treated or normal groups of mice. Splenic lymphocytes from BIOLF-70-treated, CVB3-inoculated mice showed reduced cytotoxic activity against CVB3-infected target fibroblasts. Splenic cells from BIOLF-70-treated, CVB3-inoculated mice had slightly higher natural killer cell activity than did those from the other three groups of mice, which had comparatively similar levels of natural killer cell activity. The data suggest that BIOLF-70 exerts antimyocarditic activity perhaps by some antiviral activity in heart tissues and by immunomodulatory mechanisms which appear to involve T suppressor or T cytotoxic lymphocyte subpopulations and natural killer cells.
ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die is... more ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die isomeren Chlorhydrine (III) (sowohl bei-5 rc C als auch bei-80 rc C das Hauptprodukt) und (IV), die Ketone (V) und (VI), das Cyclohexenol (VII) und das Chlorketon (VIII) identifiziert und bei Verwendung von 1-Methylcyclohexen (IX) das Keton (X) (Hauptprodukt), der Aldehyd (XI), das Chlorketon (XII), die isomeren Chlorhydrine (XIII) und (XIV) sowie die Ketone (XVa) und (XVb). Der Ursprung der verschiedenen Produkte sowie mögliche Bildungsmechanismen werden diskutiert.
The synthesis and the hydrolytic behavior of the cyclic imidate salts 7, 8, and 9 is reported. Un... more The synthesis and the hydrolytic behavior of the cyclic imidate salts 7, 8, and 9 is reported. Under acidic conditions, the salt 7 gives the ester ammonium salt 21 and the salt 9 gives a 1:1 mixture of the ester ammonium salt 22 and the amide alcohol 23 as the rotamer 23B only. Under basic conditions, the salt 7 (or 8) gives a 2:8 (or 1:9) mixture of the amide alcohol rotamers 25A and 25B (or 27A and 27B) under kinetically controlled conditions. The salt 9 gives, as the kinetic product, the amide alcohol rotamer 23B only. These results can be rationalized on the basis of the stereoelectronic theory for the cleavage of tetrahedral intermediates and by taking into account that the nitrogen in tetrahedral intermediates must be either protonated under acidic conditions, or hydrogen bonded with the solvent under basic conditions, in order to observe the cleavage of a C—N bond.
ChemInform Abstract Die Darstellung der α-alkylierten Methylpiperidone (II) und (III) gelingt dur... more ChemInform Abstract Die Darstellung der α-alkylierten Methylpiperidone (II) und (III) gelingt durch die Umsetzung der mit Li-dimethylamid aus den Methylpiperidonen (I) und (IIa) synthesierten Li-enolaten mit den entsprechenden Alkyljodiden in guten Ausbeuten.
Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung und Spaltung von te... more Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung und Spaltung von tetraedrischen Zwischenstufen lassen sich für die alkalische Hydrolyse von Estern und Amiden sowie Lactamen folgende Voraussagen machen: Bei primären und sekundären Amiden und Z(trans)‐Estern kann ein Carbonyl‐Sauerstoff‐Austausch eintreten, während bei tertiären Amiden, sekundären und tertiären Lactamen sowie bei E(cis)‐Estern ein solcher Austausch nicht stattfinden kann.
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1973
Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in ... more Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in low yield.
A new acyclic nucleoside, 9-([2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl)guanine (BIOLF-62), was fo... more A new acyclic nucleoside, 9-([2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl)guanine (BIOLF-62), was found to be efficacious in the treatment of experimental ocular herpes simplex virus infections in rabbits. Complete healing of herpetic lesions occurred in a majority of animals after six days of topical treatment, three times per day. No toxic effects were observed in uninfected, drug-treated eyes. The BIOLF-62 treatment blocked viral replication in infected eyes sufficiently to make recovery of virus from any of the drug-treated eyes impossible, whereas virus was recovered from all placebo-treated eyes.
ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die is... more ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die isomeren Chlorhydrine (III) (sowohl bei-5 rc C als auch bei-80 rc C das Hauptprodukt) und (IV), die Ketone (V) und (VI), das Cyclohexenol (VII) und das Chlorketon (VIII) identifiziert und bei Verwendung von 1-Methylcyclohexen (IX) das Keton (X) (Hauptprodukt), der Aldehyd (XI), das Chlorketon (XII), die isomeren Chlorhydrine (XIII) und (XIV) sowie die Ketone (XVa) und (XVb). Der Ursprung der verschiedenen Produkte sowie mögliche Bildungsmechanismen werden diskutiert.
The oxidation of α-pinene with chromyl chloride has been investigated and 11 compounds amounting ... more The oxidation of α-pinene with chromyl chloride has been investigated and 11 compounds amounting to 81% of the total reaction have been isolated and identified. Besides a small amount of recovered α-pinene these compounds have been found to be products of acid-catalyzed rearrangement (bornyl chloride, borneol, and limonene); products of allylic oxidation (myrtenal, myrtenol, and verbenone); and products of oxidative addition–rearrangement (pinocamphone, pinocarveol, campholenaldehyde, and pinol). In addition, p-cymene was isolated which may arise from several oxidation sequences. The isolation of optically active pinol suggests that at least part of the oxidation of α-pinene is initiated by attack of the chromyl chloride on the same side of the double bond as the dimethyl substituted bridge. An attack by a positive chromium atom on the double bond is ruled out by a deuteration study.
ChemInform Abstract Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung... more ChemInform Abstract Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung und Spaltung von tetraedrischen Zwischenstufen lassen sich für die alkalische Hydrolyse von Estern und Amiden sowie Lactamen folgende Voraussagen machen: Bei primären und sekundären Amiden und Z(trans)-Estern kann ein Carbonyl-Sauerstoff-Austausch eintreten, während bei tertiären Amiden, sekundären und tertiären Lactamen sowie bei E(cis)-Estern ein solcher Austausch nicht stattfinden kann. Literaturstudium und neuere xperimente bestätigen diese Aussage. Unter alkalischen Bedingungen befinden sich cyclische Lactame bei Siedetemperatur im Gleichgewicht mit den zugehörigen Aminocarbonsäuresalzen.
Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in ... more Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in low yield.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Feb 1, 1985
Prophylactic administration of a nontoxic dose of 9-[[2-benzyloxyl-l-(benzyloxymethyl)ethoxy]meth... more Prophylactic administration of a nontoxic dose of 9-[[2-benzyloxyl-l-(benzyloxymethyl)ethoxy]methyl]-6chloroguanine (BIOLF-70) to mice reduced the number of myocarditic lesions induced by coxsackievirus B3 (CVB3). BIOLF-70 exhibited minimal antiviral activity against CVB3 in HeLa cells and murine neonatal skin fibroblasts and mininally reduced CVB3 yields in heart tissues. The drug had no effect on serum anti-CVB3 neutralizing antibody titers and did not induce the production of interferon. Flow microfluorometric analyses of splenic lymphocytes taken from BIOLF-70-treated, CVB3-inoculated mice at 7 days postinoculation showed that the proportion of T lymphocytes was increased, as measured by fluorescent staining of Thy-1 and Lyt-2 surface markers, compared with the proportion of T lymphocytes in splenic cells from virus-inoculated or BIOLF-70-treated or normal groups of mice. Splenic lymphocytes from BIOLF-70-treated, CVB3-inoculated mice showed reduced cytotoxic activity against CVB3-infected target fibroblasts. Splenic cells from BIOLF-70-treated, CVB3-inoculated mice had slightly higher natural killer cell activity than did those from the other three groups of mice, which had comparatively similar levels of natural killer cell activity. The data suggest that BIOLF-70 exerts antimyocarditic activity perhaps by some antiviral activity in heart tissues and by immunomodulatory mechanisms which appear to involve T suppressor or T cytotoxic lymphocyte subpopulations and natural killer cells.
ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die is... more ChemInform Abstract Als Produkte werden bei Verwendung von Cyclohexen (I) das Epoxid (II), die isomeren Chlorhydrine (III) (sowohl bei-5 rc C als auch bei-80 rc C das Hauptprodukt) und (IV), die Ketone (V) und (VI), das Cyclohexenol (VII) und das Chlorketon (VIII) identifiziert und bei Verwendung von 1-Methylcyclohexen (IX) das Keton (X) (Hauptprodukt), der Aldehyd (XI), das Chlorketon (XII), die isomeren Chlorhydrine (XIII) und (XIV) sowie die Ketone (XVa) und (XVb). Der Ursprung der verschiedenen Produkte sowie mögliche Bildungsmechanismen werden diskutiert.
The synthesis and the hydrolytic behavior of the cyclic imidate salts 7, 8, and 9 is reported. Un... more The synthesis and the hydrolytic behavior of the cyclic imidate salts 7, 8, and 9 is reported. Under acidic conditions, the salt 7 gives the ester ammonium salt 21 and the salt 9 gives a 1:1 mixture of the ester ammonium salt 22 and the amide alcohol 23 as the rotamer 23B only. Under basic conditions, the salt 7 (or 8) gives a 2:8 (or 1:9) mixture of the amide alcohol rotamers 25A and 25B (or 27A and 27B) under kinetically controlled conditions. The salt 9 gives, as the kinetic product, the amide alcohol rotamer 23B only. These results can be rationalized on the basis of the stereoelectronic theory for the cleavage of tetrahedral intermediates and by taking into account that the nitrogen in tetrahedral intermediates must be either protonated under acidic conditions, or hydrogen bonded with the solvent under basic conditions, in order to observe the cleavage of a C—N bond.
ChemInform Abstract Die Darstellung der α-alkylierten Methylpiperidone (II) und (III) gelingt dur... more ChemInform Abstract Die Darstellung der α-alkylierten Methylpiperidone (II) und (III) gelingt durch die Umsetzung der mit Li-dimethylamid aus den Methylpiperidonen (I) und (IIa) synthesierten Li-enolaten mit den entsprechenden Alkyljodiden in guten Ausbeuten.
Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung und Spaltung von te... more Durch Anwendung von Regeln der stereoelektronischen Kontrolle bei der Bildung und Spaltung von tetraedrischen Zwischenstufen lassen sich für die alkalische Hydrolyse von Estern und Amiden sowie Lactamen folgende Voraussagen machen: Bei primären und sekundären Amiden und Z(trans)‐Estern kann ein Carbonyl‐Sauerstoff‐Austausch eintreten, während bei tertiären Amiden, sekundären und tertiären Lactamen sowie bei E(cis)‐Estern ein solcher Austausch nicht stattfinden kann.
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1973
Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in ... more Oxidation of cyclohexene with chromyl chloride gives, among other products, cyclohexene oxide in low yield.
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