ESTER

TATA NAMA
• Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada
atom oksigen.
• Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan
menghilangkan kata asam.
• Ester dinamai dengan 2 kata dan tidak digabung.
SIFAT FISIK
Senyawa ester banyak dijumpai di alam, umumnya berbau spesifik.
Ikatan ester juga terdapat pd lemak hewani maupun molekul biologis yang lain.

O O CH2OCOR
CHOCOR
OCH3 H3C OCH2CH2CH(CH3)2 CH2OCOR
CH3CH2CH2CH2

metil butanoat isopentil asetat struktur lemak

(dari nenas) (dari pisang) R = rantai as lemak C11-17

Nama Trivial Struktur Bau

Metil asetat CH3CO2CH3 Harum
Etil asetat CH3CO2CH2CH3 Harum
Propil asetat CH3CO2(CH2)2CH3 Buah peer
Etil butirat CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Nenas
Isoamil asetat CH3CO2CH2)2CH(CH3)2 Pisang
Isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 Rum
Metil salisilat o-OHC6H4CO2CH3 Minyak
gondopuro
 PEMBUATAN ESTER
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang
disebut reaksi Esterifikasi. Reaksi ini disebut
esterifikasi Fischer (ditemukan tahun 1895 oleh
Fischer dan Speier).
MEKANIME REAKSI ESTERIFIKASI
FISCHER
BEBERAPA REAKSI ESTER
 Hidrolisis ester ( RCOOR’  RCOOH )
Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam maupun larutan basa.
a. Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible. Mekanisme reaksi merupakan
kebalikan dari mekanisme reaksi esterifikasi Fischer,
O O
C
OCH3 H+, panas OH
H2O CH3OH
berlebih
asam benzoat metanol
metil benzoat
a. Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi saponifikasi atau reaksi penyabunan.
Reaksinya berlangsung searah.
O
O
C
OCH3 panas O-
OH- CH3OH

metil benzoat metanol

O ion benzoat
O
C
b. Mekanisme reaksi R OR' :OH R C OR'

saponifikasi : OH

O O O
R C OR' HOR'
R C OR'
C
O H R O
OH
 BEBERAPA REAKSI ESTER
3. Aminolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu
amida disebut Aminolisis. Reaksi aminolisis tidak
memerlukan katalis.
 BEBERAPA REAKSI ESTER
4. Transesterifikasi
• Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan
ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil)
dari alkohol yang baru.
• Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.
 BEBERAPA REAKSI ESTER
5. Reaksi dengan reagensia Grignard
Reaksi antara ester dengan 2 molekul reagen
Grignard menghasilkan alkohol.
 Lakton
 Asam hidroksi karboksilat apabila dipanaskan dalam larutan asam akan membentuk
ester siklis yang disebut lakton.
 Beberapa senyawa lakton di alam :
CH3
CH3
HO OH
O
OH
O
O O
HOCH2CH O
H3C O H 3C
vitamin C nepetalakton iridomyrmecin
(asam askorbat) dalam tanaman Nepeta sp. (pada semut)
disukai kucing

 Bentuk lakton yang stabil adalah cincin-5 dan cincin-6.

 Sifat kimia lakton sama seperti ester pada umumnya.
O O
O O
C C
H2C OH + H2C OH H+ O
H OH H 2O
OH O H2O H2C CH2
H2C CH2 C
H2
asam hidroksibutirat butirolakton -valerolakton
asam -hidroksivalerat
 AMIDA
TATA NAMA
Suatu amida adalah suatu senyawa yang mempunyai suatu
nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil.
Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya, dengan
mengubah imbuhan asam....oat (atau –at) menjadi –amida.

O O

H2
H3C NH2 H3C C C NH2
H2
IUPAC : Etanamida Butanamida
Trivial : Asetamida Butiramida
• Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi
tambahan N-alkil didepan namanya, dengan N
merujuk pada atom nitrogen.

O O

H H C N CH3
C N CH3

CH3
N-metilbenzamida N,N-dimetilformamida
 Amida
Ikatan amida cukup stabil seperti yang terdapat pada ikatan antar asam amino dalam
protein.

R O R O R O R O

H2N C C OH HN C C N C C N C C
H H H H H H
asam amino suatu protein (poliamida)

Amida merupakan basa yang sangat lemah (bandingkan dengan amina).

CH3NH2 HCl CH3NH3+ Cl-
metilamina metilamonium klorida

O
HCl tidak terjadi penggaraman
C
H3C NH2

Hal ini disebabkan adanya resonansi pada amida, sehingga atom N tidak bersifat basa
dan tidak bersifat nukleofilik
O O
kurang basa dibandingkan
C C Nitrogen amina
R NH2 R NH2
 Pembuatan Amida
Dari halida asam atau anhidrida asam dengan amonia, mono- atau dwisubstitusi
amina (bagaimana dengan amina tersier ?)
O O
SOCl2
C C
R OH R Cl
asam karboksilat klorida asam

NR'2
NH3 NH2R'

O O O

C C C
R NH2 R NHR' R NR'2

Pemanasan asam amino karboksilat akan membentuk

O laktam (amida siklis)
O C
NH2 H+ , panas H2C
H2O
C NH
CH2CH2CH2CH2 OH H2C
C
H2
asam-aminobutirat -butirolaktam
 Reaksi Amida
1. Hidrolisis ( RCONH2  RCOOH )
Amida mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan amina bila
dipanaskan dalam larutan asam maupun basa. Hidrolisis amida oleh asam
atau basa berjalan searah (irreversible)
Mekanisme reaksinya mirip hidrolisis ester tetapi perlu kondisi reaksi lebih
kuat.
Hidrolisis oleh asam
O O
C C
NH2 OH
H2SO4
H2O NH4+ HSO4-

benzamida asam benzoat amonium hidrogen sulfat

Hidrolisis oleh basa

O O
NaOH CH3NH2
CH3CH2 NHCH3 CH3CH2 ONa
N-metil propanamida Na propanoat metilamina
2. Reduksi ( RCONH2  RCH2NH2 )

Amida direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan amina

Reduksi terhadap laktam menghasilkan amina siklis

O 1. LiAlH4, eter
CH3(CH2)10 C NHCH3 2. H2O CH3(CH2)10 CH2 NHCH3

N-metildodekanamida N-metildodesilamina

O
1. LiAlH4, eter
2. H2O NHCH3
NHCH3
N-metil piperidin
N-metil--valerolaktam
 Penisilin dan Sefalosporin

Adalah antibiotika yang mengandung cincin β-laktam.

Penisilin ditemukan oleh Alexander Fleming (1928); diisolasi dari jamur
Penicillium notatum. Dapat menghambat pertumbuhan bakteri
Staphylococcus aureus.
Cincin β-laktam (dari Penisilin maupun Sefalosporin) berinteraksi dengan
enzim transpeptidase sehingga enzim tersebut tidak aktif. Bakteri akan mati
karena kekurangan enzim transpeptidase yang diperlukan untuk
pembentukan dinding sel bakteri.

H2 H H H H2 H H H
C N C N
S CH3
C C
C
O C N CH3 O C N
CH3
O O
COO-Na+
COOH
cincin -laktam

Benzylpenicillin Sefaleksin
= Penicillin G (senyawa golongan sefalosporin)
aktivitas antibakteri lebih poten
dibanding penisilin
 Senyawa terkait dengan amida
Kelebihan Nitrogen pada metabolisme protein oleh hewan tingkat tinggi diekskresi
sebagai urea. Pada hewan tingkat rendah ekskresi berupa amonia, sedangkan pada
reptil dan burung mengekskresi guanidin.

O O NH

H2N C NH2 R2 N C NR2 H 2N C NH2

urea urea tersubstitusi guanidin

Urea dipakai untuk sintesis golongan obat barbiturat (untuk obat penenang) dengan
cara mereaksikan dengan dietil malonat

O O
NH2 CH3CH2O C HN C
CH3CH2O
O C CH2 O C CH2 2 CH3CH2OH
NH2 CH3CH2O C HN C
O O
urea dietil malonat asam barbiturat
Senyawa yang terkait dengan amida
Struktur parsial golongan contoh
O O
CN amida H3C C NH2

O O
laktam
CN NH

H
O O O N O
imida
C N C

O O
N C N urea H2N C NH2

O O
N C O
karbamat H2N C OCH3
= uretan
O O
S N sulfonamida S NH2
O O
 Turunan Asam Karboksilat
Definisi :
 Senyawa yang mempunyai gugus asil (R-C=O) terikat pada atom
elektronegatif
 Apabila dihidrolisis akan menghasikan bentuk asam karboksilatnya

Macam-macam turunan asam karboksilat

O O O O

C C C C
R OH R X R O R

asam karboksilat halida asam anhidrida asam

X = F, Cl, Br, I

O O

C C R C N
R OR' R NH2

ester amida nitril

Ester : alkil alkanoat O
O O
O C(CH3)3
O
CH2CH3 H3CO C OCH3
H3C O H2

etil asetat dimetil malonat tert-butil sikloheksanakarboksilat

Amida :
O O O

C C C
H3C NH2 NH2 NH2
CH3(CH2)3CH2
asetamida heksanamida
(dari asam asetat) (dari asam heksanoat) siklopentanakarboksamida
(dari asam siklopentanakarboksilat)
O
O

CH3
N(C2H5)2
CH3CH2 N
H

N-metilpropanamida N,N-dietilbenzamida

Nitril : CN
H3C C N C N
H
asetonitril
CH3
(dari asam asetat)
= metil sianida CH3

CH3 benzonitril 2,2-dimetilsikloheksananitril

(dari asam benzoat) (dari asam 2,2-dimetilsikloheksana
CH3CHCH2CH2CN = fenil sianida karboksilat)
4-metilpentananitril
= 3-metil-1-sianobutana
= isoamil sianida
 Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Asil

Mekanisme reaksi
Serangan Nu: terhadap gugus asil berlangsung dua
tahap :
1. Serangan Nu: (atau Nu:H) menghasilkan intermediat tetrahedral
(tahap penentu kecepatan reaksi)
2. Pasangan elektron atom O menggantikan gugus lepas Y (Y =
leaving group) membentuk senyawa karbonil baru
:Nu atau :Nu-H O
O O
Y
R R Nu
R Y Nu Y = gugus lepas
Y
-OR; -NR2; -Cl
produk karbonil baru
turunan asam karboksilat intermediat tetrahedral

reaksi adisi reaksi eliminasi

Keelektronegatifan gugus Y
Makin elektronegatif gugus Y, makin reaktif terhadap SN-asil
Urutan kereaktifan turunan asam karboksilat
O O O O
O

< < <

R NH2 R OR' R O R R Cl

amida ester anhidrida asam klorida asam

kurang lebih
reaktif reaktif
kereaktifan

Transformasi gugus fungsi berdasarkan beda kereaktifan

lebih O
reaktif

R Cl O O

klorida asam
kereaktifan

R O R O
anhidrida asam

R OR' O
ester

R NH2

kurang amida
reaktif
 Jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Asil
O

O R NH2
amida
O
H2
R OR' reaksi C
NH3 R OH
ester lebih lanjut 0
R'OH R H 1 ROH
aminolisis
aldehid
alkoholisis [H]
reduksi
O O OH
O H2O

hidrolisis R'MgX R'

R X R'MgX R R' R
R OH R'

turunan asam keton 30 ROH

asam karboksilat
karboksilat
Substitusi nukleofilik pada asam karboksilat
1. Konversi asam karboksilat menjadi halida asam, dengan cara
mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida
O OH O Cl
C C
H3C CH3 H3C CH3
SOCl2
SO2 HCl

CH3 CH3
asam 2,4,6-trimetilbenzoat 2,4,6-trimetilbenzoil klorida

2. Konversi asam karboksilat menjadi anhidrida asam, e.g. dehidratasi

asam dikarboksilat pada suhu tinggi
O O

C C
H2C H2C
OH 2000C
O

H2C OH H2C
C C
O O

asam suksinat anhidrida suksinat

3. Konversi asam karboksilat menjadi amida.
Tidak dapat disintesis langsung, harus diubah dahulu menjadi halida asam.
Asam karboksilat dgn NH3 atau amina membentuk garam

O O
NH3
R O NH4
R OH
asam karboksilat grm amonium karboksilat

4. Konversi asam karboksilat menjadi ester. Disintesis dari asam karboksilat dan
alkohol dengan adanya sedikit asam mineral sebagai katalis. Reaksi ini disebut
esterifikasi Fischer (ditemukan tahun 1895 oleh Fischer dan Speier).

O O
HCl H2O
CH3CH2OH
CH OH etanol CH OCH2CH3

OH OH

asam mandelat etil mandelat (86%)

 Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

R'
H+ O
O OH OH
H
R'
R
R OH R OH HO O

:OH2
H
O

O R
+ H O OR'
H3O
R OR' H
Pembuatan ester
a. Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (melalui SN-2)
b. Dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam mineral.
(disebut esterifikasi Fischer); bersifat reversible
c. Dari halida asam dan alkohol dengan adanya basa

O SOCl2 O
C C
R OH R Cl
1. NaOH
R'OH R'OH
HCl piridin
2. R'X
O O
O
C C
C R OR'
R OR' R OR'

Metode terbatas Metode terbatas Metode paling umum

untuk R'X primer untuk ROH sederhana
 Contoh reaksi pembuatan ester
1. Dari ion karboksilat dan alkil halida primer (SN-2)
O O
C CH2Cl CH2OCCH3 NaCl
H3C O- +
Na

Na asetat benzil asetat

benzil klorida

2. Dari asam karboksilat dan alkohol, katalis asam

O O
H+
CH3(CH2)2COH CH3CH2OH CH3(CH2)2COCH3CH3 H2O
asam butanoat etanol etil butanoat (85%)

SN-asil SN-asil
3. Dari halida asam dan alkohol (untuk fenol dan alkohol gugus meruah)
O O
O O
piridin 2 HCl
2 (CH3)3COH (CH3)3COCCH2CO(CH3)3
ClCCH2CH2Cl

malonil klorida tert-butil alkohol di-tert-butil malonat

4. Dari anhidrida asam dan alkohol atau fenol

O O
OH COCHCH2CH3

O CH3CH2CHCH3 CH3

COOH

O 2-butanol 2-butil hidrogen ftalat (97%)

anhidrida ftalat
 Lakton
 Asam hidroksi karboksilat apabila dipanaskan dalam larutan asam akan
membentuk ester siklis yang disebut lakton.
 Beberapa senyawa lakton di alam :
CH3
CH3
HO OH
O
OH
O
O O
HOCH2CH O
H3C O H 3C
vitamin C nepetalakton iridomyrmecin
(asam askorbat) dalam tanaman Nepeta sp. (pada semut)
disukai kucing

 Bentuk lakton yang stabil adalah cincin-5 dan cincin-6.

 Sifat kimia lakton sama seperti ester pada umumnya.
O O
O O
C C
H2C OH + H2C OH H+ O
H OH H 2O
OH O H2O H2C CH2
H2C CH2 C
H2
asam hidroksibutirat butirolakton -valerolakton
asam -hidroksivalerat
 Reaksi Ester

O OH

C
R NH2 R
R'
amida R'
30 ROH
NH3
R'MgX

O
OH
O H2O O
C [H]
[H]
C R OR' R
H
R OH R H H
ester
10 ROH
aldehid
asam karboksilat
1. Hidrolisis ester ( RCOOR’  RCOOH )
Ester akan terhidrolisis baik dalam larutan asam maupun larutan basa.
1. Hidrolisis dalam asam merupakan reaksi reversible. Mekanisme reaksi merupakan
kebalikan dari mekanisme reaksi esterifikasi Fischer,
O O
C
OCH3 H+, panas OH
H2O CH3OH
berlebih
asam benzoat metanol
metil benzoat

2. Hidrolisis dalam basa, disebut juga reaksi saponifikasi atau reaksi penyabunan.
Reaksinya berlangsung searah.
O
O
C
OCH3
-
panas O-
OH CH3OH

metil benzoat metanol

ion benzoat
Mekanisme reaksi saponifikasi :
O
O
C
R OR' :OH R C OR'

OH

O O O
R C OR' HOR'
R C OR'
C
O H R O
OH
Pembuatan Amida
Dari halida asam atau anhidrida asam dengan amonia, mono- atau
dwisubstitusi amina (bagaimana dengan amina tersier ?)
O O
SOCl2
C C
R OH R Cl
asam karboksilat klorida asam

NR'2
NH3 NH2R'

O O O

C C C
R NH2 R NHR' R NR'2

Pemanasan asam amino karboksilat akan membentuk laktam (amida siklis)

O
O C
NH2 H+ , panas H2C
H2O
C NH
CH2CH2CH2CH2 OH H2C
C
H2
asam-aminobutirat -butirolaktam
2.Aminolisis ( RCOOR’  RCONH2 )
Jarang dilakukan, karena lebih mudah dari bahan awal halida asam.
O O
C C
OCH3 NH2
NH3 CH3OH

metil benzoat benzamida

3. Reduksi ( RCOOR’  RCH2OH )

Ester mudah direduksi oleh LiAlH4 menjadi alkohol primer (dari
asam karboksilat) dan alkohol lain (dari gugus alkil).
O
1. LiAlH4 , eter
C CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CH2OH
+
CH3CH2CH=CH OCH2CH3 2. H3O
2-penten-1-ol (91%)
etil 2-pentenoat
O
1
2 1. LiAlH4 , eter 1 2 3 4 5
O HOCH2CH2CH2CH(OH)CH3
4 2. H3O+
3
5 1,4-pentanadiol (86%)
metil-butirolakton CH3
4. Dengan pereaksi Grignard
Ester maupun lakton dengan RMgX akan menghasilkan alkohol tersier yang
mempunyai dua substituen sama.
O
C OH
OCH3 1. 2 C6H5MgBr, eter
C CH3OH
2. H3O+

metil benzoat trifenil metanol (96%)

O
1 OH
2 1. 2 CH3MgBr 1 2 3 4 5
O H3C CCH2CH2CH2CH2OH
+
2. H3O
3 4 5 CH3
-valerolakton 5-metil-1,5-heksanadiol
Soal :
Senyawa ester serta pereaksi Grignard apa yang anda pilih untuk pembuatan alkohol
berikut :
a. 2-fenil-2-propanol b. 1,1-difeniletanol

Langkah-langkah penyelesaian :
 Gambar strukturnya
Cari substituen yang sama, gugus tersebut berasal dari RMgX
Gugus alkohol sisanya berasal dari ester (bebas memilih alkil pada ester)
 Amida
 Amida kurang reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.
 Ikatan amida cukup stabil seperti yang terdapat pada ikatan antar asam amino
dalam protein.
R O R O R O R O

H2N C C OH HN C C N C C N C C
H H H H H H
asam amino suatu protein (poliamida)

Amida merupakan basa yang sangat lemah (bandingkan dengan amina).

CH3NH2 HCl CH3NH3+ Cl-
metilamina metilamonium klorida

O
HCl tidak terjadi penggaraman
C
H3C NH2

Hal ini disebabkan adanya resonansi pada amida, sehingga atom N tidak bersifat basa
dan tidak bersifat nukleofilik
O O
kurang basa dibandingkan
C C Nitrogen amina
R NH2 R NH2
Reaksi Amida
1. Hidrolisis ( RCONH2  RCOOH )
Amida mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan amina bila
dipanaskan dalam larutan asam maupun basa. Hidrolisis amida oleh
asam atau basa berjalan searah (irreversible)
Mekanisme reaksinya mirip hidrolisis ester tetapi perlu kondisi reaksi
lebih kuat.
Hidrolisis oleh asam
O O
C C
NH2 OH
H2SO4
H2O NH4+ HSO4-

benzamida asam benzoat amonium hidrogen sulfat

Hidrolisis oleh basa

O O
NaOH CH3NH2
CH3CH2 NHCH3 CH3CH2 ONa
N-metil propanamida Na propanoat metilamina
2. Reduksi ( RCONH2  RCH2NH2 )

 Amida direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan amina

 Reduksi terhadap laktam menghasilkan amina siklis

O 1. LiAlH4, eter
CH3(CH2)10 C NHCH3 2. H2O CH3(CH2)10 CH2 NHCH3

N-metildodekanamida N-metildodesilamina

O
1. LiAlH4, eter
2. H2O NHCH3
NHCH3
N-metil piperidin
N-metil--valerolaktam

Produk apa yang terjadi bila 5,5-dimetil-2-pirolidon direduksi dengan litium

aluminium hidrida ?
H3C

H3C N O
H
Penisilin dan Sefalosporin
Adalah antibiotika yang mengandung cincin β-laktam.
Penisilin ditemukan oleh Alexander Fleming (1928); diisolasi dari jamur
Penicillium notatum. Dapat menghambat pertumbuhan bakteri
Staphylococcus aureus.
Cincin β-laktam (dari Penisilin maupun Sefalosporin) berinteraksi dengan
enzim transpeptidase sehingga enzim tersebut tidak aktif. Bakteri akan
mati karena kekurangan enzim transpeptidase yang diperlukan untuk
pembentukan dinding sel bakteri.
H2 H H H H2 H H H
C N C N
S CH3
C C
C
O C N CH3 O C N
CH3
O O
COO-Na+
COOH
cincin -laktam

Benzylpenicillin Sefaleksin
= Penicillin G (senyawa golongan sefalosporin)
aktivitas antibakteri lebih poten
dibanding penisilin
Senyawa terkait dengan amida
Kelebihan Nitrogen pada metabolisme protein oleh hewan tingkat tinggi
diekskresi sebagai urea. Pada hewan tingkat rendah ekskresi berupa amonia,
sedangkan pada reptil dan burung mengekskresi guanidin.
O O NH

H2N C NH2 R2 N C NR2 H 2N C NH2

urea urea tersubstitusi guanidin

Urea dipakai untuk sintesis golongan obat barbiturat (untuk obat penenang)
dengan cara mereaksikan dengan dietil malonat

O O
NH2 CH3CH2O C HN C
CH3CH2O
O C CH2 O C CH2 2 CH3CH2OH
NH2 CH3CH2O C HN C
O O
urea dietil malonat asam barbiturat
Senyawa yang terkait dengan amida
Struktur parsial golongan contoh
O O
CN amida H3C C NH2

O O
laktam
CN NH

H
O O O N O
imida
C N C

O O
N C N urea H2N C NH2

O O
N C O
karbamat H2N C OCH3
= uretan
O O
S N sulfonamida S NH2
O O
 Nitril
Pembuatan Nitril
1. Substitusi nukleofilik (SN-2) antara anion CN dan alkil halida primer
SN-2
(CH3)2CHCH2Br NaCN (CH3)2CHCH2CN NaBr

1-bromo-2-metilpropana 3-metilbutananitril
= isobutil bromida = isovaleronitril

2. Aril nitril paling baik dibuat dari garam diazonium

NaNO2, HCl CuCN + KCN
NH2 N2+ Cl- CN
00 C 1000 C
anilina benzenadiazonium klorida benzonitril

3. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl2; P2O5; atau

anhidrida asetat (prosedur umum pembuatan nitril)
O
SOCl2, benzena
CH3CH2CH2CH2CH-C-NH2 CH3CH2CH2CH2CHCN H2O

CH2CH3 800C
CH2CH3
2-etilheksanamida 2-etilheksananitril (94%)
Reaksi Nitril
1. Hidrolisis nitril
Reaksi hidrolisis terjadi dalam larutan asam maupun basa
Hidrolisis asam :
Mula-mula akan terbentuk amida, yang akan terhidrolisis lebih lanjut menjadi
asam karboksilat dan ion amonium
CH2CN CH2CO2H
42% H2SO4 NH4+
H2O
4 jam, refluks
fenilasetonitril asam fenilasetat (78%)
35% HCl
400C, 1 jam O
H 2O
C
H2C NH2

2-fenilasetamida (86%)
Hidrolisis basa :
Adanya basa mengubah nitril menjadi ion karboksilat dan amonia. Dengan
pengasaman ion karboksilat diubah menjadi asamnya
O O
CN
H2 O NH2 H2 O O
NH3
OH- OH-

benzonitril benzamida ion benzoat

2. Reduksi nitril

Dengan pereaksi LiAlH4 nitril direduksi menjadi amina primer

Bila dipakai reduktor DIBAH (diisobutil Aluminium Hidrida) yang
terbentuk adalah aldehid
C N CH2NH2
1. LiAlH4 , eter

2. H2O
CH3 CH3
o-metil benzonitril o-metilbenzilamina (88%)

1. DIBAH, toluena, -780C

(CH3)2CHCH2CN (CH3)2CHCH2CHO
2. H2O
3-metilbutananitril 3-metilbutanal
= isovaleronitril = isovaleraldehid
DIBAH = [(CH3)2CHCH2)2AlH

3. Dengan pereaksi Grignard

Nitril akan menghasilkan keton O
CN
1. CH3CH2MgBr, eter CH2CH3
+
2. H3O

benzonitril
propiofenon (89%)
Contoh senyawa nitril pada makluk hidup

OH
O CN
H3 CO
N HOH 2C
atom C-asetal
O
H HO
N
H3 C CH3 HO O
H H OH
O N H 3C CN
Lotaustralin
H (suatu glikosida sianogenik)
O Hidrolisis dalam asam a.l. menghasilkan
HCN (beracun)
Untuk perlindungan bagi tanaman
Cyanocycline A
Diisolasi dari bakteri St reptomyces lavendulae
Mempunyai aktivitas antimikroba dan antitumor
 2. Amida
 Amida adalah turunan asam karboksilat
dengan mengganti gugus hidroksil dengan
gugus Amin. Amida merupakan turunan asam
karboksilat yang paling tidak reaktif karena itu
golongan senyawa ini banyak terdapat di alam.
Amida yang terpenting adalah protein.
 Penamaan
 a. Sifat - sifat
 Amida selain formamida merupakan padatan
tidak berwarna dan tidak berbau, larut dalam
air dan alkohol. Kelarutannya dalam eter
berkurang.
 Amida memiliki titik didih dibanding dengan
senyawa lain dengan berat molekul yang sama,
hal ini disebabkan karena kemampuannya
membentuk ikatan hidrogen antar molekul
amida sendiri.
 Amida secara praktis bersifat netral, sifat basa
berasal dari gugus amida dan sifat asam
berasal dari gugus asil.
 b. Kegunaan Amida
 Amida merupakan senyawa kristal dengan titik
lebur tertentu, biasanya digunakan untuk
identifikasi asam, untuk formamida dan amida
yang lain digunakan sebagai pelarut juga untuk
sintesis senyawa organik.
 3. Ester
 Ester merupakan turunan asam karboksilat
dengan mengganti gugus – OH dari gugus
karbonil diganti dengan –OR.
 R1 dan R2 dapat sama atau berbeda sehingga
dalam senyawa ester dikenal mengalami
metamerisasi.
 Ester umumnya mempunyai bau yang enak,
seperti rasa buah dan wangi bunga – bungaan.
 Seperti n-pentil asetat (pisang), Oktil asetat
(jeruk), etil butirat (nanas) dan pentil butirat
(aprikot)
 A. Sifat – sifat Ester
 Estersuku rendah berwujud cairan
jernih berbau harum dan sedikit
larut dalam air. (Sprti buah- buahan)

 Ester
suku tinggi berwujud spt
minyak lilin hidrolisis ester
menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol.
 Ester dilaboratorium dibuat dengan beberapa cara

1. Esterifikasi Asam karboksilat dan alkohol

2. Favorskii rearegement of a haloketone dengan
kadarnya basa.
3. Transesterifikasi diantara ester.
Cara pembuatan
Ester dapat dibuat dengan
beberapa cara :
1. Mereaksikan Asam dengan alkohol
- RCOOH + R1 OH ------ H2O + RCOOR1
 Reaksi diatas disebut Esterifikasi Fisher .
Esterifikasi dapat dipercepat dengan menaikkan
suhu maupun menggunakan katalisator
(biasanya asam)

2. Ester dapat dibuat dengan hasil yang lebih baik

jika mereaksikan klorida asam dan alkohol :
CH3COCL + C3H7OH ----- HCl +
CH3COOC3H7
Pada cara ini biasanya digunakan piridin sebagai
katalis
 B. Kegunaan Ester
 Beberapa ester digunakan dlm
Insektisida,(metil dan etil format)
 Ester digunakan dlm minyak wangi dan
perasa, (amil format, etil asetat, etil valerat,
amil butirat)
 Ester mrpkn Pelarut, (metil asetat, isopropil
asetat, butil oleat)