Asetanilida

5 Nov

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida
berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan
bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3
dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan
asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan
bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan
asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905
Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan,
sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil
klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan
asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida
dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin.
Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak
perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih
murah.

Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan
Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin
Sifat sifat fisis:
Rumus molekul : C6H5NH2
Berat molekul : 93,12 g/gmol
Titik didih normal : 184,4 oC
Suhu kritis : 426 oC
Tekanan kritis : 54,4 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat sifat kimia:
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,
4, 6 tribromo anilin.
Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm
menghasilkan senyawa diphenilamine.
Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50 500 atm
menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap
dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi
anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat
Sifat sifat fisis:
Rumus molekul : CH3COOH
Berat molekul : 6.,053 g/gmol
Titik didih normal : 117,9 oC
Titik leleh : 16,7 oC
Berat jenis : 1,051 gr/ml
Suhu kritis : 321,6 oC
Tekanan kritis : 57,2 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
 Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat sifat kimia:
Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
Konversi ke klorida klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

3. Asetetanilida
Sifat sifat fisis:
Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
Berat molekul : 135,16 g/gmol
Titik didih normal : 305 oC
Titik leleh : 114,16 oC
Berat jenis : 1,21 gr/ml
Suhu kritis : 843,5 oC
Titik beku : 114 oC
Wujud : padat
Warna : putih
Bentuk : butiran / kristal
Sifat sifat kimia:
Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali
cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium
derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3
).
Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2
C6H5NHCOCH3 ).
Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang
dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat
berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang
diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi,
kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.