Wikipedia

Metamfetamina

senyawa kimia
Untuk masakan Jepang dengan nama yang sama, lihat Shabu-shabu.

Metamfetamina (metilamfetamina atau desoksiefedrin), disingkat meth, dan dikenal di Asia Tenggara, Hong Kong, Jepang dan Arab Saudi sebagai sabu-sabu atau shabu-shabu,[11][12] adalah obat psikostimulansia dan simpatomimetik. Obat ini dipergunakan untuk kasus parah ADHD atau narkolepsi dengan nama dagang Desoxyn, tetapi juga disalahgunakan sebagai narkotika. "Crystal meth" adalah bentuk kristal dari metamfetamina yang dapat dihisap lewat pipa.

Metamfetamina
Citra rasemat senyawa metamfetamina
Nama sistematis (IUPAC)
(RS)-N-metil-1-fenilpropan-2-amina
Data klinis
Nama dagang Desoxyn, Methedrine
AHFS/Drugs.com monograph
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan C(US)
Status hukum Dikontrol (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (US)
Kemungkinan
ketergantungan 		Physical: None; Psychological: High
Rute Medis: oral (pencernaan)
Rekreasi: oral, intravena, intramuskular, subkutan, menghirup uap, insuflasi, rektal, vagina
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Oral: 67%[1][2][3][4]
Intranasal: 79%[1][2]
Inhalasi: 67–90%[1][2][3]
intravena: 100%[1][4]
Ikatan protein Secara luas bervariasi[5]
Metabolisme CYP2D6[6][7] dan FMO3[8][9]
Waktu paruh 9–12 jam (rentang 5–30 jam) (terlepas dari rute yang digunakan)[1][2]
Ekskresi Utamanya ginjal
Pengenal
Nomor CAS 537-46-2 YaY
Kode ATC N06BA03
PubChem CID 1206
Ligan IUPHAR 4803
DrugBank DB01577
ChemSpider 1169 YaY
UNII 44RAL3456C YaY
KEGG D08187 YaY
ChEBI CHEBI:6809 YaY
ChEMBL CHEMBL1201201 YaY
Sinonim N-metilamfetamina, N,α-dimetilfenetilamina, desoksiefedrina
Data kimia
Rumus C10H15N 

  • InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3 YaY
    Key:MYWUZJCMWCOHBA-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 170 °C (338 °F) [10]
Titik didih 212 °C (414 °F) pada 760 mmHg[10]

Sejarah

sunting
 
Crystal meth, yang dikenal juga dengan sabu-sabu (shabu-shabu)

Amfetamina, ditemukan sebelum metamfetamina, pertama kali disintesis pada tahun 1887 di Jerman oleh ahli kimia Rumania Lazăr Edeleanu yang menamainya fenilisopropilamina.[13][14] Tak lama kemudian, metamfetamina disintesis dari efedrina pada tahun 1893 oleh kimiawan Nagai Nagayoshi dari Jepang.[15] Tiga dekade kemudian, pada tahun 1919, metamfetamina hidroklorida disintesis oleh farmakolog Akira Ogata melalui reduksi efedrina menggunakan fosfor merah dan iodin.[16]

Sejak tahun 1938, metamfetamina dipasarkan secara besar-besaran di Jerman sebagai obat bebas dengan merek dagang Pervitin, diproduksi oleh perusahaan farmasi Temmler yang berbasis di Berlin.[17][18] Senyawa ini digunakan oleh semua cabang gabungan angkatan bersenjata dari Reich Ketiga, untuk efek stimulannya dan kemampuannya untuk terjaga dalam waktu lama.[19][20] Pervitin menjadi bahasa sehari-hari dikenal di kalangan pasukan Jerman sebagai "Stuka-Tablets" (Stuka-Tabletten) dan "Herman-Göring-Pills" (Hermann-Göring-Pillen), sebagai sindiran sinis terhadap kecanduan Göring yang terkenal terhadap obat-obatan. Namun, efek sampingnya, terutama gejala putus obat, begitu serius sehingga tentara secara tajam mengurangi penggunaannya pada tahun 1940.[21] Pada tahun 1941, penggunaannya dibatasi hanya dengan resep dokter, dan militer mengontrol dengan ketat distribusinya. Prajurit hanya akan menerima beberapa tablet sekaligus, dan tidak disarankan untuk menggunakannya dalam pertempuran. kata sejarawan Łukasz Kamieński,

"Seorang prajurit yang akan berperang di Pervitin biasanya mendapati dirinya tidak dapat bekerja secara efektif untuk satu atau dua hari berikutnya. Menderita mabuk narkoba dan lebih terlihat seperti zombie daripada pejuang hebat, dia harus pulih dari efek samping."

Beberapa tentara berubah menjadi lebih kejam, melakukan kejahatan perang terhadap warga sipil; yang lain menyerang petugas mereka sendiri.[21] Di akhir perang, senyawa ini digunakan sebagai bagian dari obat baru: D-IX.

Obetrol, dipatenkan oleh Obetrol Pharmaceuticals pada tahun 1950-an dan diindikasikan untuk pengobatan obesitas, adalah salah satu merek pertama produk metamfetamina farmasi.[22] Karena efek psikologis dan stimulan metamfetamina, Obetrol menjadi pil diet yang populer di Amerika pada 1950-an dan 1960-an.[22] Akhirnya, ketika sifat adiktif obat tersebut diketahui, pemerintah mulai mengatur secara ketat produksi dan distribusi metamfetamina.[14]

Saat ini, metamfetamina dijual dengan nama dagang "Desoxyn", dengan merek dagang dipegang oleh perusahaan farmasi Denmark Lundbeck.[23] Pada Januari 2013, merek dagang Desoxyn telah dijual ke perusahaan farmasi Italia, Recordati.[24]

Status hukum

sunting

Produksi, distribusi, penjualan, dan kepemilikan metamfetamina dibatasi atau ilegal di banyak yurisdiksi.[25][26] Metamfetamin telah ditempatkan dalam schedule II perjanjian Konvensi tentang Zat Psikotropika Perserikatan Bangsa-Bangsa.[26]

Penelitian

sunting

Berdasarkan penelitian pada hewan, disarankan bahwa kalsitriol, suatu metabolit aktif vitamin D, dapat memberikan perlindungan yang signifikan terhadap efek penipisan DA- dan 5-HT dari dosis neurotoksik metamfetamina.[27]

Referensi

sunting
  1. ^ a b c d e Cruickshank CC, Dyer KR (Juli 2009). "A review of the clinical pharmacology of methamphetamine". Addiction. 104 (7): 1085–99. doi:10.1111/j.1360-0443.2009.02564.x. PMID 19426289. 
  2. ^ a b c d Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (Agustus 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clinical Toxicology. 48 (7): 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327. 
  3. ^ a b Courtney KE, Ray LA (Oktober 2014). "Methamphetamine: an update on epidemiology, pharmacology, clinical phenomenology, and treatment literature". Drug Alcohol Depend. 143: 11–21. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.08.003. PMC 4164186  . PMID 25176528. 
  4. ^ a b Rau T, Ziemniak J, Poulsen D (2015). "The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury". Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 64: 231–6. doi:10.1016/j.pnpbp.2015.02.013  . PMID 25724762. In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013). 
  5. ^ "Toxicity". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 
  6. ^ Sellers EM, Tyndale RF (2000). "Mimicking gene defects to treat drug dependence". Ann. N. Y. Acad. Sci. 909 (1): 233–246. Bibcode:2000NYASA.909..233S. doi:10.1111/j.1749-6632.2000.tb06685.x. PMID 10911933. Methamphetamine, a central nervous system stimulant drug, is p-hydroxylated by CYP2D6 to less active p-OH-methamphetamine. 
  7. ^ "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. December 2013. hlm. 12–13. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 30 December 2013. Diakses tanggal 30 December 2013. 
  8. ^ Krueger SK, Williams DE (June 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacol. Ther. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602  . PMID 15922018. 
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO Diarsipkan 16 September 2018 di Wayback Machine.
  9. ^ Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (Maret 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". J. Pharmacol. Exp. Ther. 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866. 
  10. ^ a b "Chemical and Physical Properties". Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 
  11. ^ Harsanto, Damar. "Some women inmates unable to kick drug habits". The Jakarta Post. 
  12. ^ Yudono, Jodhi. "Upacara "Spiritual" Kaum Penipu". Kompas.com. Kompas Cyber Media. 
  13. ^ Rassool GH (2009). Alcohol and Drug Misuse: A Handbook for Students and Health Professionals. London: Routledge. hlm. 113. ISBN 978-0-203-87117-1. 
  14. ^ a b "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Government of Vermont. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 29 Januari 2012. 
  15. ^ Grobler SR, Chikte U, Westraat J (2011). "The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the Street Market in Cape Town". ISRN Dentistry. 2011: 1–4. doi:10.5402/2011/974768. PMC 3189445  . PMID 21991491. 
  16. ^ "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Diarsipkan dari versi asli tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 15 Januari 2012. 
  17. ^ Pervitin (dalam bahasa Jerman), Berlin: CHEMIE.DE Information Service GmbH, diakses tanggal 16 September 2015 
  18. ^ Freye E (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. University Düsseldorf, Germany: Springer. hlm. 110. ISBN 978-90-481-2447-3. 
  19. ^ Ulrich A (6 Mei 2005). "The Nazi Death Machine: Hitler's Drugged Soldiers". Spiegel Online. Der Spiegel, 6 May 2005. Diarsipkan dari versi asli tanggal 19 December 2017. Diakses tanggal 12 August 2014. 
  20. ^ Defalque RJ, Wright AJ (April 2011). "Methamphetamine for Hitler's Germany: 1937 to 1945". Bull. Anesth. Hist. 29 (2): 21–24, 32. doi:10.1016/s1522-8649(11)50016-2. PMID 22849208. 
  21. ^ a b Kamieński Ł (2016). Shooting Up: A Short History of Drugs and War. Oxford University Press. hlm. 111–13. ISBN 9780190263478. Diarsipkan dari versi asli tanggal 23 Maret 2017. Diakses tanggal 23 Oktober 2016. 
  22. ^ a b Rasmussen N (Maret 2008). On Speed: The Many Lives of Amphetamine (edisi ke-1). New York University Press. hlm. 148. ISBN 978-0-8147-7601-8. 
  23. ^ "Desoxyn". Lundbeck: Desoxyn. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 November 2012. Diakses tanggal 15 December 2012. 
  24. ^ "Recordati: Desoxyn". Recordati SP. Diarsipkan dari versi asli tanggal 7 July 2013. Diakses tanggal 15 May 2013. 
  25. ^ United Nations Office on Drugs and Crime (2007). Preventing Amphetamine-type Stimulant Use Among Young People: A Policy and Programming Guide (PDF). New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148223-2. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 16 Oktober 2013. Diakses tanggal 11 November 2013. 
  26. ^ a b "List of psychotropic substances under international control" (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations. August 2003. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 5 December 2005. Diakses tanggal 19 November 2005. 
  27. ^ Cass WA, Smith MP, Peters LE (2006). "Calcitriol protects against the dopamine- and serotonin-depleting effects of neurotoxic doses of methamphetamine". Annals of the New York Academy of Sciences. 1074 (1): 261–71. Bibcode:2006NYASA1074..261C. doi:10.1196/annals.1369.023. PMID 17105922. 

Bacaan lebih lanjut

sunting

Pranala luar

sunting
 
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Dextromethamphetamine.
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Metamfetamina&oldid=26286325"