Ektokarpén
| Ektokarpén | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | (6S)-6-[(1Z)-but-1-én-1-il]ciklohepta-1,4-dién | ||
| Más nevek | (6-[cisz-butenil]-1,4-cikloheptadién, 1-(1-butenil)-2,5-cikloheptadién, (+)-(6S)-6-(1-cisz-butenil)ciklohepta-1,4-dién | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 33156-93-3 | ||
| PubChem | 12491370 | ||
| ChemSpider | 28290131 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | YRMVTOSPUBRWNX-AEBAWRHJSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C11H16 | ||
| Moláris tömeg | 148,24 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az ektokarpén a barnamoszatok több fajtájának feromonja, mely preektokarpénból keletkezik.[1] Gyümölcsös illatát az ember is érzi, amikor a tengervízben hemzsegnek a barnamoszatok, és a nőstény gaméták elkezdik kibocsátani az ektokarpént, hogy odavonzzák a hím gamétákat.
1971-ben Jaenicke Müler izolálta kollégáival a Ectocarpus siliculosus tengeri barnamoszatból. Ez volt az első izolált alga-feromon. Később kimutatták édesvízi barnamoszatokban[2] és szövetes növények gyökerében, levelében, virágában és termésében is.
A barnamoszatnak mind a hím, mind a nőstény gamétái mozgásképesek. A nőstény gaméták párosodáskor a tenger felszínén telepszenek meg, és a feromonnal vonzzák magukhoz a hím sejteket.
Molekulájában minden kettős kötés cisz térállású, a kiralitáscentruma abszolút konfigurációja S.
Történet
szerkesztésAz Ectocarpus nemzetség barnamoszataiból Müller et al. izolálták 1971-ben.[3] 1995-ig az ivarsejtvonzás aktív anyagának hitték, amikor kiderült, hogy a preektokarpén a valódi aktív anyag. Ez a preektokarpén standard hőmérsékleten percek alatt történő szigmatrop átrendeződéséből és inaktiválódásából ered:[4]
Ez azért történik, hogy a feromon csak női ivarsejtek közelében legyen aktív.
Az ektokarpén Capsicum-termésben való jelenlétéről 2010-ben számoltak be. „Édes, zöld” aromája azonosító és érzékszervi próbákon derült ki. Kis, de jelentős jelenléte segített a Capsicum-termés leírásában.[5]
Rokon vegyületek
szerkesztés(E)-Ektokarpént találtak lombosmohákban, egy májmohacsaládban, algákban és más orvosi és táplálkozási szempontból érdeklődésre okot adó fajokban. Feltehetően a májmohák és algák családjai közt evolúciós rokonsággal rendelkezhet, mivel koncentrációja függ a faj környezeti körülményeitől.[6]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ Boland W (1995. január). „The chemistry of gamete attraction: Chemical structures and (a)biotic degradation of algal pheromones”. (Hozzáférés: 2024. október 15.)
- ↑ Evidence of ectocarpene and dictyopterenes A and C’ in the water of a freshwater lake’
- ↑ Müller DG, Jaenickel L, Donike M, Akintobi T (1971). „Sex attractant in a brown alga: chemical structure”. Science 171 (3973), 815–817. o. DOI:10.1126/science.171.3973.815. PMID 17812027.
- ↑ Clayden J, Greeves N, Warren SG. Organic chemistry, 2., Oxford; New YorK: Oxford University Press, 915. o. (2012). ISBN 978-0-19-927029-3
- ↑ Rodríguez-Burruezo A, Kollmannsberger H, González-Mas MC, Nitz S, Fernando N (2010. április 14.). „HS-SPME Comparative Analysis of Genotypic Diversity in the Volatile Fraction and Aroma-Contributing Compounds of Capsicum Fruits from the annuum − chinense − frutescens Complex” (angol nyelven). Journal of Agricultural and Food Chemistry 58 (7), 4388–4400. o. DOI:10.1021/jf903931t. ISSN 0021-8561. PMID 20199081.
- ↑ Asakawa Y, Ludwiczuk A (2018. március 23.). „Chemical Constituents of Bryophytes: Structures and Biological Activity” (angol nyelven). Journal of Natural Products 81 (3), 641–660. o. DOI:10.1021/acs.jnatprod.6b01046. ISSN 0163-3864. PMID 29019405.
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben az Ectocarpene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
