4-Nitrotoluol
| 4-nitrotoluol | |||
| |||
| IUPAC-név | 1-metil-4-nitrobenzol | ||
| Más nevek | p-nitrotoluol p-mononitrotoluol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 99-99-0 | ||
| PubChem | 7473 | ||
| ChemSpider | 13863774 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H7NO2 | ||
| Moláris tömeg | 137,14 g/mol | ||
| Megjelenés | kristályos, szilárd anyag[1] | ||
| Szag | enyhén aromás[1] | ||
| Sűrűség | 1,1038 g·cm−3 (75 °C) [2] | ||
| Olvadáspont | 51,63 °C | ||
| Forráspont | 238,3 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,04% (20°C)[1] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −72,06·10−6 cm3/mol | ||
| Gőznyomás | 0,1 Hgmm (20°C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Robbanási határ | 1,6%–?[1] | ||
| PEL | TWA 5 ppm (30 mg/m3) [bőr][1] | ||
| LD50 | 1231 mg/kg (egér, szájon át) 1960 mg/kg (patkány, szájon át) 1750 mg/kg (nyúl szájon át)[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 4-nitrotoluol vagy para-nitrotoluol aromás szerves vegyület, képlete CH3C6H4NO2. Halványsárga színű, szilárd anyag, a nitrotoluol három izomerjének egyike.
Előállítása és reakciói
szerkesztésElőállítható a toluol nitrálásával.[4] Hidrogénezésével p-toluidin keletkezik.
Felhasználása
szerkesztésFő felhasználása a 4-nitrotoluol-2-szulfonsav előállítása szulfonálással (a kapott termék molekulájában a −SO3H csoport a metilcsoporttal szomszédos helyzetű), melyből oxidatív kapcsolási reakciókkal sztilbénszármazékok nyerhetők,[5] melyeket színezékként alkalmaznak.[6] Ilyen származék többek között a 4,4′-dinitrozo- és a 4,4′-dinitro-2,2′-sztilbéndiszulfonsavak és ezek sói, például a dinátrium-4,4′-dinitrosztilbén-2,2′-diszulfonát.[7]
Toxicitása
szerkesztésKísérleti adatok alapján egerekben toxikus és karcinogén hatású.[8]
Jegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c d e f g h i NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0464. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b c szerk.: Lide DR: CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data, 85, Boca Ratan Florida: CRC Press (2004). ISBN 0-8493-0485-7
- ↑ Nitrotoluene (angol nyelven). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Preparation 294.—Dinitro-Stilbene-Disulphonic Acid (Na salt), Systematic Organic Chemistry: Modern Methods of Preparation and Estimation. New York: D. Van Nostrand Company, 314. o. (1926)
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Gerald Booth. Nitro Compounds, Aromatic. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (2007). ISBN 978-3527306732
- ↑ (2002) „Toxicology and carcinogenesis studies of p-nitrotoluene (CAS no. 99-99-0) in F344/N rats and B6C3F(1) mice (feed studies)”. National Toxicology Program Technical Report Series (498), 1–277. o. PMID 12118261.
Fordítás
szerkesztésEz a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitrotoluene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.