קטון
קֵטוֹנים (Ketones) הם קבוצה של תרכובות אורגניות, שכולן מכילות את הקבוצה הפונקציונלית קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן). בין הקטונים חומרים ידועים רבים, אשר הידוע מכולם הוא הממס האורגני אצטון, והוא גם הקטון בעל המבנה הפשוט ביותר, והוא אשר הקנה לקבוצה את שמה: השם "קטון" הוא שיבוש של "אצטון", שמקורו מהמילה הלטינית: אצטוּם, שפירושה "חומץ". קטונים רבים נותנים לפירות את טעמם וריחם.
בתרכובות שהן קטונים ואלדהידים כאחד (בהן קיימת קבוצת קרבוניל לצד קבוצת אלדהיד), מקבלת קבוצת הקרבוניל את השם אוֹקסוֹ.
על מתן שמות לקטונים, ראו מונחון IUPAC. בקצרה: שמו של קטון מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, מהסופית -אָנוֹן, ומספרה המציינת את מיקומה של קבוצת הקרבוניל במולקולה.
הקטון הפשוט (והידוע) ביותר הוא פּרוֹפּנוֹן (אצטון, Propanone, Acetone), המכיל שלושה אטומי פחמן.
אצטואצטט ואצטון נוצרים בכבד בתהליך פירוק חומצות שומן ונקראים גם גופי קטו.
הפקת קטונים
[עריכת קוד מקור | עריכה]- חמצון של כוהל שניוני נותן קטון. בכדי לחמצן כהל ראשוני לקטון יש להשתמש ב-PCC בתנאים יבשים. באופן כללי התגובה מבוצעת בדרך כלל בנוכחות זרזים אי-אורגניים, כגון כרום (IV) חמצני.
- אוזונוליזה (תגובה עם אוזון, O3) של אלקן מפרקת אותו לשני קטונים (או לקטון ולאלדהיד).
- הידרציה (מיום, סיפוח מולקולת מים) של אלקין נותנת קטון. בתגובה הבאה מגיב פרופין עם מים לקבלת פּרוֹפּנוֹן (אצטון):
קישורים חיצוניים
[עריכת קוד מקור | עריכה]
- קטון, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
| קבוצות פונקציונליות | ||
|---|---|---|
| פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | 
|
| תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
| תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
| תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
| תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
| תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) | |
