פירידין – הבדלי גרסאות

Pyridine
	מולקולת פירידין
שמות נוספים	Azabenzene, Azine
כתיב כימי	C₅H₅N
מסה מולרית	79.1 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	110-86-1
צפיפות	0.9819 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך	-41.6 °C ; 231.55 K
טמפרטורת רתיחה	115.2 °C ; 388.35 K
מקדם שבירה	1.5093
נקודת הבזק	21 °C ; 294.15 K

עיון אינטראקטיבי בהיסטוריה

→ העריכה הקודמת

תוכן שנמחק תוכן שנוסף

חזותיקוד ויקי

בשורה

גרסה אחרונה מ־11:13, 4 באוקטובר 2024

פירידין (Pyridine) הוא תרכובת אורגנית הטרוציקלית שנוסחתה הכימית C₅H₅N . היא דומה לבנזן בו הותמרה קבוצת C-H אחת באטום חנקן. טבעת הפירידין מופיעה בתרכובות חשובות רבות כולל ויטמין B₃. החומר הוא נוזל שקוף, דליק מאוד, מסיס במים ובעל בסיסיות חלשה וריח אופייני בלתי נעים המזכיר דגים. הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי הסקוטי תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות זיקוק. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כממס וכריאגנט כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתייה). המולקולה מישורית, מצומדת ומכילה, בדומה לבנזן 6 אלקטרוני π ולכן, בהתאם לכלל היקל ארומטית. בניגוד לבנזן פיזור המטען האלקטרוני אינו אחיד משום שהאלקטרו שליליות של אטום החנקן גבוהה יותר משל הפחמנים. לכן יש לפירידין מומנט דיפול של 2.2D.

פירידין חופשי נדיר בטבע פרט לעלים ושורשים של צמחים ממשפחת הסולניים. הוא מצוי בכמויות מזעריות כחלק מהתרכובות האורגניות הנדיפות הנוצרות בצלייה או בשימור מזון וכן בעשן טבק ומריחואנה.

הפקה

הדרך הראשונה להפקת פירידין הייתה בידודו מזפת פחם. התהליך היה בזבזני שכן זפת פחם מכיל רק כ 0.1% פירידין. ודרש תהליך הפרדה רב שלבי. כיום רוב הפירידין מסונתז בתהליכים דוגמת סינתזת צ'יצ'יבאבין (Chichibabin synthesis) שהומצאה ב-1924 והיא מבוססת על דחיסה של אלדהידים, קטונים או תרכובות קרבוניל לא רוויות עם אמוניה או אמינים. פירידין לא מותמר מיוצר מפורמלדהיד ואצטאלדהיד. תחילה מופק אקרולאין Acrolein - חומר שנוסחתו CH2=CH-COH מתגובת פרומלדהיד עם אצטאלדהיד והתוצר הזה מגיב שוב עם אצטאלדהיד ואמוניה לקבלת פירידין ומימן

שלב 1 בסינתזת פירידין: תגובת פורמלדהיד ואצטאלדהיד להפקת אקרולאין

תכונות

תכונות פיזיקליות

מקדם שבירה 1.5093 באורך גל 589nm ב־20°C
הוספת מים מורידה את טמפרטורת ההתכה מ-41.6°C- עד ל 65°C- ב-40% מים.
פירידין דיאמגנטי
אנטלפיית היצירה: 100.2 קילוג'אול למול בפאזה נוזלית ו 140.4 קילוג'אול למול בפאזה גזית.
צמיגות: 0.88mPa/s ב־25°C
אנטלפיית נידוף: 35.09kJ·mol⁻¹ (בטמפרטורת הרתיחה בלחץ אטמוספירי)
אנטלפיית התכה: 8.28kJ·mol⁻¹
ספקטרום בליעה: לפירידין בהקסאן 3 בליעות בתחום האולטרה סגול

אורך גל (nm)	מקדם בליעה מולרי L·(mol·cm)⁻¹ε	מעבר אלקטרוני
195	7500	*π → π
251	2000	*π → π
270	450	*n → π

ספקטרום ה־NMR של המימנים כולל 3 פסים ביחסי עצמה 2:2:1 בהתאם לעמדות השונות של המימנים ביחס לאטום החנקן. תמונה דומה גם ב־NMR של הפחמנים.

תכונות כימיות

פירידין מסיס במים וכמעט בכל ממס אורגני
פירידין הוא בסיס חלש, הגבתו עם HCl יוצרת מלח הידרוכלורי גבישי הניתך ב-145-147°C.
רוב התכונות הכימיות דומות לאלו של התרכובות ההטרוציקליות האחרות.
בתגובות אורגניות פירידין מתנהג גם כאמין שלישוני ועובר פרוטונציה, אלקילציה וחמצון של אטום החנקן והן כתרכובת ארומטית העוברת התמרה נוקלאופילית
בשל האופי האלקטרושלילי של החנקן יש נטייה נמוכה יותר לתגובות התמרה אלקטרופילית בהשוואה לבנזן.
האופי הבסיסי של פירידין נובע מזוג האלקטרונים הלא קושר של אטום החנקן שאינו חלק מהמערכת הארומטית המצומדת
בתגובה עם חומצה הפירידין מתיינן ומתקבל קטיון פירידיניום (pyridinium) שהוא איזואלקטרוני לבנזן, אורכי הקשר וזוויות הקשרים בפירידין ובפירידיניום כמעט זהים.
פירידין הוא ליגנד חלש ויוצר קומפלקסים עם מתכות מעבר כדוגמת קומפלקסים 1:1 עם יונים דו ערכי של ניקל ונחושת

בטיחות

לפירידין נקודת הבזק (הטמפרטורה נמוכה ביותר בה הוא יכול להתנדף לקבלת תערובת דליקה עם אוויר) של 17°C ולכן הוא מוגדר "דליק מאוד". טמפרטורת ההצתה 550°C ותערובות באחוזי נפח של 1.7-10.6% פירידין באוויר נפיצות פירידין מומס במים ורעיל לבעלי חיים וצמחים הריכוז המרבי באוויר 5 מ"ג למ"ק אוויר פירידין רעיל בבליעה, שאיפה או בספיגה דרך העור. סימני הרעלת פירידין כוללים:

סחררורת
כאב ראש
אובדן קואורדינציה
בחילה
ריור

הסימנים עשויים להחריף ולכלול כאבי בטן, קשיי נשימה ואובדן הכרה. המנה הממיתה הנמוכה ביותר בבליעה באדם 500 מ"ג לק"ג בריכוזים גבוהים יש לפירידין השפעה נרקוטית. LD50 בחולדות 891 מ"ג לק"ג.

פירידין חשוד כמסרטן אך אין עדויות מספקות לקרצינוגניות בבני אדם.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פירידין בוויקישיתוף

MSDS של פירידין

פירידין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

@@ שורה 1: / שורה 1: @@
 {{תרכובת
-|תמונה=[[קובץ:Pyridine-2D-full.svg|150px]]
+| שם = Pyridine
+| תמונה = [[קובץ:Pyridine-2D-full.svg|150px]]
-|כיתוב=מולקולת פירידין
+| כיתוב = מולקולת פירידין
+| שמות נוספים = Azabenzene, Azine
-|תמונה2=
+| מסה מולרית = 79.1
-|כיתוב2=
+| מראה = נוזל שקוף
-|שם=Pyridine
+| CAS = 110-86-1
-|שם סיסטמטי=
+| צפיפות = 0.9819
-|שמות נוספים=Azabenzene, Azine
+| מצב צבירה = נוזל
-|נוסחה כימית=[[פחמן|C]]<sub>5</sub>[[מימן|H]]<sub>5</sub>[[חנקן|N]]
+| מסיסות = מסיס לחלוטין במים
-|מראה=נוזל שקוף
+| טמפרטורת היתוך = -41.6
-|צפיפות=0.9819
+| טמפרטורת רתיחה = 115.2
-|מצב צבירה=נוזל
+| מקדם שבירה = 1.5093
-|מסיסות=מסיס לחלוטין במים
+| נקודת הבזק = 21
-|טמפרטורת היתוך=-41.6
-|טמפרטורת רתיחה=115.2
-|בליעה אופטית=
-|בסיסיות=
-|מקדם שבירה=1.5093
-|נקודת הבזק=21
-|CAS=110-86-1
-|מסה מולרית=79.1
 }}
 פירידין (Pyridine) הוא [[תרכובת אורגנית]] [[תרכובת הטרוציקלית| הטרוציקלית]] שנוסחתה הכימית C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N . היא דומה ל[[בנזן]] בו הותמרה קבוצת C-H אחת באטום [[חנקן]]. טבעת הפירידין מופיעה בתרכובות חשובות רבות כולל [[ויטמין B3|ויטמין B<sub>3</sub>]]. החומר הוא נוזל שקוף, דליק מאוד, מסיס ב[[מים]] ובעל בסיסיות חלשה וריח אופייני בלתי נעים המזכיר דגים.
-הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי ה[[סקוטלנד|סקוטי]] תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות [[זיקוק]]. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כ[[ממס]] וכריאגנט כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתיה).
+הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי ה[[סקוטלנד|סקוטי]] תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות [[זיקוק]]. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כ[[ממס]] וכ[[ריאגנט]] כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתייה).
 המולקולה מישורית, מצומדת ומכילה, בדומה ל[[בנזן]] 6 אלקטרוני π ולכן, בהתאם לכלל היקל [[ארומטיות|ארומטית]]. בניגוד לבנזן פיזור המטען האלקטרוני אינו אחיד משום שהאלקטרו שליליות של אטום החנקן גבוהה יותר משל הפחמנים. לכן יש לפירידין [[מומנט דיפול]] של 2.2D.
 פירידין חופשי נדיר בטבע פרט לעלים ושורשים של צמחים ממשפחת ה[[סולניים]]. הוא מצוי בכמויות מזעריות כחלק מהתרכובות האורגניות הנדיפות הנוצרות בצלייה או בשימור מזון וכן בעשן [[טבק (שיח)|טבק]] ו[[מריחואנה]].
@@ שורה 31: / שורה 23: @@
 ==הפקה==
-הדרך הראשונה להפקת פירידין הייתה בידודו מזפת פחם. התהליך היה בזבזני שכן זפת פחם מכיל רק כ 0.1% פירידין. ודרש תהליך הפרדה רב שלבי. כיום רוב הפירידין מסונטז בתהליכים דוגמת סינתזת צ'יצ'יבאבין (Chichibabin synthesis) שהומצאה ב-1924 והיא מבוססת על דחיסה של [[אלדהיד]]ים, [[קטון|קטונים]] או תרכובות קרבוניל לא רוויות עם [[אמוניה]] או אמינים. פירידין לא מותמר מיוצר מ[[פורמלדהיד]] ואצטאלדהיד.
+הדרך הראשונה להפקת פירידין הייתה בידודו מזפת פחם. התהליך היה בזבזני שכן זפת פחם מכיל רק כ 0.1% פירידין. ודרש תהליך הפרדה רב שלבי. כיום רוב הפירידין מסונתז בתהליכים דוגמת סינתזת צ'יצ'יבאבין (Chichibabin synthesis) שהומצאה ב-1924 והיא מבוססת על [[תגובת דחיסה|דחיסה]] של [[אלדהיד]]ים, [[קטון|קטונים]] או תרכובות [[קרבוניל]] לא רוויות עם [[אמוניה]] או אמינים. פירידין לא מותמר מיוצר מ[[פורמלדהיד]] ואצטאלדהיד.
 תחילה מופק אקרולאין Acrolein - חומר שנוסחתו CH2=CH-COH מתגובת [[פורמלין|פרומלדהיד]] עם [[אצטאלדהיד]] והתוצר הזה מגיב שוב עם אצטאלדהיד ואמוניה לקבלת פירידין ו[[מימן]]
 [[קובץ:AcroleinDarstellung.svg|מרכז|ממוזער|500px|שלב 1 בסינתזת פירידין: תגובת פורמלדהיד ואצטאלדהיד להפקת אקרולאין]]
@@ שורה 38: / שורה 30: @@
 ==תכונות==
 ===תכונות פיזיקליות===
 *[[מקדם שבירה]] 1.5093 באורך גל 589nm ב־20°C
 *הוספת מים [[תערובת אוטקטית|מורידה את טמפרטורת ההתכה]] מ-41.6°C- עד ל 65°C- ב-40% מים.
 *פירידין [[דיאמגנטיות|דיאמגנטי]]
 *אנטלפיית היצירה: 100.2 קילו[[ג'אול]] ל[[מול]] בפאזה נוזלית ו 140.4 קילו[[ג'אול]] ל[[מול]] בפאזה גזית.
-*צמיגות: 0.88mPa/s ב־25°C
+*[[צמיגות]]: 0.88mPa/s ב־25°C
 *אנטלפיית נידוף: 35.09kJ·mol<sup>−1</sup> (בטמפרטורת הרתיחה בלחץ אטמוספירי)
 *אנטלפיית התכה: 8.28kJ·mol<sup>−1</sup>
-*ספקטרום בליעה: לפירידין ב[[הקסאן]] 3 בליעות בתחום ה[[אולטרה סגול]]
+*[[ספקטרום בליעה]]: לפירידין ב[[הקסאן]] 3 בליעות בתחום ה[[אולטרה סגול]]
 {| class="wikitable"
@@ שורה 62: / שורה 53: @@
 ===תכונות כימיות===
 *פירידין מסיס במים וכמעט בכל [[ממס]] אורגני
-*פירידין הוא בסיס חלש, הגבתו עם [[HCl]] יוצרת מלח הידרוכלורי גבישי הניתך ב-145-147°C.
+*פירידין הוא [[בסיס חלש]], הגבתו עם [[HCl]] יוצרת מלח הידרוכלורי גבישי הניתך ב-145-147°C.
 *רוב התכונות הכימיות דומות לאלו של התרכובות ה[[תרכובות הטרוציקליות|הטרוציקליות]] האחרות.
 *בתגובות אורגניות פירידין מתנהג גם כאמין שלישוני ועובר פרוטונציה, אלקילציה וחמצון של אטום החנקן והן כתרכובת ארומטית העוברת התמרה נוקלאופילית
@@ שורה 77: / שורה 68: @@
 *סחררורת
 *כאב ראש
-*אובדן קואורדינציה
+*אובדן [[קואורדינציה]]
 *בחילה
 *ריור
-הסימנים עשויים להחריף ולכלול כאבי בטן, קשיי נשימה ואובדן הכרה.
+הסימנים עשויים להחריף ולכלול כאבי בטן, קשיי נשימה ו[[אובדן הכרה]].
 המנה הממיתה הנמוכה ביותר בבליעה באדם 500 מ"ג לק"ג
 בריכוזים גבוהים יש לפירידין השפעה נרקוטית. LD50 בחולדות 891 מ"ג לק"ג.
@@ שורה 89: / שורה 80: @@
 ==קישורים חיצוניים==
 {{ויקישיתוף בשורה}}
 [[:en:Pyridine (data page)#Material Safety Data Sheet|MSDS של פירידין]]
+* {{בריטניקה}}
+{{קבוצות פונקציונליות}}
+{{בקרת זהויות}}
 [[קטגוריה:חנקן הטרוציקלי]]
 [[קטגוריה:תרכובות ארומטיות]]
 [[קטגוריה:ממסים אפרוטיים]]
+[[קטגוריה:קבוצות פונקציונליות]]

קבוצות פונקציונליות
פחמימנים	אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל
תרכובות חמצן	הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון
תרכובות חנקן	אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן
תרכובות זרחן	פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר
תרכובות גופרית	תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל
תרכובות ביוכימיות	חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד)