טרפן (כימיה)

טרפּנים (באנגלית ביחיד: Terpene) הם קבוצה של תרכובות אורגניות.

הטרפנים הם תרכובות המורכבות מיחידות חוזרות של איזופרן (C₅H₈). כשמדובר על יחידות איזופרן טהורות הקשורות האחת לשנייה קרוי החומר טרפן; כשקיימים שינויים קלים ביחידות האיזופרן (תוספת של אטומי חמצן, למשל) קרוי החומר טרפנואיד (Terpenoid) או איזופרנואיד (Isoprenoid). טרפנים גדולים עשויים להכיל עשרות יחידות איזופרן.

כל הטרפנים מסונתזים, באמצעות מסלולים מטבוליים סבוכים, מאצטיל CoA. יחידות האצטיל מתחברות זו לזו ויוצרות בהדרגה טרפן. לעיתים נסגרות שרשראות האיזופרן לטבעת, דבר המקשה על זיהוי התרכובת כטרפן במבט ראשון. הטרפנים השונים מחולקים לקבוצות לפי מספר יחידות האיזופרן המרכיבות אותם:

טרפן המורכב מיחידת איזופרן (ומכיל 5 אטומי פחמן) בודדת קרוי המיטרפן (Hemiterpene).
טרפן המורכב משתי יחידות איזופרן (10 אטומי פחמן) קרוי מונוטרפן (Monoterpene).
טרפן המורכב משלוש יחידות איזופרן (15 אטומי פחמן) קרוי ססקוויטרפן (Sesquiterpene).
טרפן המורכב מארבע יחידות איזופרן (20 אטומי פחמן) קרוי דיטרפן (Diterpene).
טרפן המורכב מחמש יחידות איזופרן (25 אטומי פחמן) קרוי ססטרטרפן (Sesterterpene).
טרפן המורכב משש יחידות איזופרן (30 אטומי פחמן) קרוי טריטרפן (Triterpene).
טרפן המורכב משמונה יחידות איזופרן (40 אטומי פחמן) קרוי טטרהטרפן (Tetraterpene).
טרפן המורכב מלמעלה משמונה יחידות איזופרן קרוי פוליטרפן (Polyterpene).

הטרפנים מיוצרים בעיקר על ידי צמחים ומהווים מטבוליטים משניים. חומרי סיכה, ריח, הגנה וצבע רבים, וכן שמנים אתריים, הם טרפנים. טרפנים בריכוז גבוה ניתן להפיק משרף של עצים, במיוחד עצי מחט (ראו טרפנטין). גומי הוא פוליטרפן המכיל עשרות יחידות איזופרן. הקרוטנים הם קבוצה של צבענים (פיגמנטים) המורכבים משמונה יחידות איזופרן והמקנים צבעי צהוב, כתום ואדום לפירות, פרחים, עלים ולמבנים אחרים בצמח. טרפנים רבים מהווים מרכיב באלקלואידים, הקבוצה הגדולה ביותר של מטבוליטים משניים בצמחים.

המבנה הכימי של בטא-קרוטן, טטרהטרפן המקנה את הצבע הכתום לגזר

ראו גם

לבוסלב רוז'יצ'קה - כימאי קרואטי, חתן פרס נובל לכימיה לשנת 1939 על עבודתו בתחום הטרפנים.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא טרפן בוויקישיתוף

טרפן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
טרפן, דף שער בספרייה הלאומית