Lipofilia
A lipofilia (do grego λίπος, 'gordo' e φίλος. 'amigo de') é a capacidade dun composto químico de disolverse en graxas, aceites e lípidos en xeral (son liposolubles) e en solventes non polares como o hexano ou tolueno. Tales solventes non polares son eles mesmos lipófilos[1][2], e o axioma de que "o similar disolve o similar" xeralmente é certo. Así, as substancias lipófilas tenden a disolverse noutras substancias lipófilas, mentres que as substancias hidrófilas ('amigas da auga') tenden a disolverse en auga e outras substancias hidrófilas.
A lipofilia, a hidrofobia e a non polaridade poden describir a mesma tendencia na participación na forza de dispersión de London, xa que os termos se usan a miúdo intercambiablemente. Porén, os termos "lipófilo" e "hidrófobo" non son sinónimos, como pode ilustrarse cos exemplos das siliconas e fluorocarbonos, que son hidrófobos pero non lipófilos (non se disolven en lípidos).[3][4]
Surfactantes
editarOs surfactantes baseados en hidrocarburos son compostos que son anfifílicos (ou anfipáticos), tendo un extremo hidrófilo que interacciona coa auga, denominado "grupo de cabeza" polar, e un extremo lipófilo, xeralmente un fragmento dun hidrocarburo de cadea longa, denominado "cola". Xúntanse en superficies de baixa enerxía, como a interface aire-auga (que rebaixa a tensión superficial) e as superficies das pingas inmiscibles en auga atopadas en emulsións de aceite en auga (que rebaixan a tension interfacial). Nestas superficies oriéntanse espontaneamente de forma natural cos seus grupos de cabeza en contacto coa auga e as súas colas pegadas entre si e fóra do contacto coa auga (como na interface aire-auga) ou disoltos na fase imiscible coa auga (por exemplo, as pingas de aceite da emulsión). En ambas as configuracións os grupos de cabeza interaccionan fortemente coa auga, mentres que as colas evitan todo contacto coa auga. As moléculas surfactantes tamén se agregan en auga formando micelas esféricas cos seus grupos de cabeza xuntos no exterior e as colas agrupadas no interior. As micelas poden manter substancias aceitosas no seu oco interior hidrófobo, o que explica a acción básica dos xabóns e deterxentes usados para a limpeza persoal, de obxectos e roupa (arrastran esas graxas). As micelas son tamén bioloxicamente importantes para o transporte de substancias graxas no intestino delgado no primeiro paso que leva á absorción dos compoñentes das graxas (maiormente ácidos graxos e 2-monoglicéridos).[5]
As membranas celulares son estruturas en bicapa formadas principalmente de fosfolípidos, moléculas anfipáticas que teñen unha forte interacción coa auga, con grupos de cabeza cun fosfato iónico unidas a dúas colas longas alquílicas hidrófilas. Tamén conteñen proteínas.
En contraste, os fluorosurfactantes non son anfipáticos ou deterxentes porque os fluorocarbonos non son lipófilos.[6][7]
A oxibenzona, un ingrediente común de cosméticos usado a miúdo en cremas protectoras solares, é especialmente penetrante porque non é moi lipófilo.[8] Un 0,4% a 8,7% de oxibenzona pode ser absorbido despois dunha aplicación tópica desas cremas protectoras, tal como se mide nas excrecións urinarias.[9]
Notas
editar- ↑ Compendium of Chemical Terminology, lipophilic, consultado o 15 de xaneiro de 2007.
- ↑ Alyn William Johnson (1999). Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning. p. 283. ISBN 978-0-7637-0432-2.
- ↑ Compendium of Chemical Terminology - IUPAC Goldbook, lipophilic, acceso 23-11-2011.
- ↑ Lemal DM (xaneiro de 2004). "Perspective on fluorocarbon chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372.
- ↑ J. M. Seddon, R. H. Templer. Polymorphism of Lipid-Water Systems, from the Handbook of Biological Physics, Vol. 1, ed. R. Lipowsky, e E. Sackmann. (c) 1995, Elsevier Science B.V. ISBN 0-444-81975-4
- ↑ Salager JL (2002). "Surfactants-Types and Uses" (PDF). FIRP Booklet # 300-A. Universidad de los Andes Laboratory of Formulation, Interfaces Rheology, and Processes. p. 45. Arquivado dende o orixinal (PDF) o July 31, 2020. Consultado o 2008-09-07.
- ↑ "Fluorosurfactant — Structure / Function". Mason Chemical Company. 2007. Arquivado dende o orixinal o 2008-07-05. Consultado o 2008-11-01.
- ↑ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. (2006). "Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin". Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205–1212
- ↑ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O., and Wennberg, A. M. (2006). "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated whole-body applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology, 154:337–340.