Strophanthine
| Strophanthine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
k-strophanthine, Combetine |
| No CAS | |
| No CE | 234-239-9 |
| PubChem | 24846181 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C36H54O14 |
| Masse molaire[1] | 710,805 6 ± 0,036 8 g/mol C 60,83 %, H 7,66 %, O 31,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 130 / 260 °C |
| Solubilité | 1,33×104 mg·l-1 dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La strophanthine ou strophantine (du grec στροφή „strophé“, serpentante; et ἄνϑος „ánthos“, fleur) est un hétéroside cardiotonique qui doit son nom à Strophanthus gratus dans les semences desquelles elle est présente.
Sa structure chimique, sa toxicité et ses propriétés pharmacologiques sont à rapprocher de celles des autres hétérosides cardiotoniques (digoxine, métildigoxine, digitoxine, autres hétérosides des digitales, ceux de Convallaria majalis (le muguet de mai), ceux de Nerium oleander, le laurier-rose, ceux d'Urginea maritima, la scille de mer, etc.).
De nos jours, la strophantine n'est plus commercialisée ni en Belgique, ni en France, ni en Suisse.
Provenance et nomenclature
[modifier | modifier le code]La strophanthine provient de diverses plantes africaines du genre Strophanthus et de la famille des Apocynacées.
Les principales formes de strophanthine sont :
- e-Strophanthine ← de Strophanthus eminii
- g-Strophanthine ← de S. gratus et Acokanthera oblongifolia
- h-Strophanthine ← de S. hispidus
- k-Strophanthine ← de S. kombé
On en trouve également dans des Acokanthera (Acokanthera oblongifolia et A. ouabaio). L'ouabaïne, dénomination anglo-saxonne de la g-strophanthine, doit son nom à l'arbre africain ouabaio (Acokanthera ouabaio). Ouabaio est l'orthographe anglaise du mot est-africain wabayo.
Dans Adonis aestivalis on trouve également de la strophanthidine, l'aglycone des k-strophanthines, qui est également très toxique et est responsable de la mort de nombreux chevaux par le monde.
Historique
[modifier | modifier le code]Au Nord Cameroun, les Fali du mont Tinguelin utilisaient le fruit de Strophanthus sarmentosus pour préparer du poison pour leurs flèches[2].
Les propriétés pharmacologiques des Strophantus ont été découvertes en 1859 après la contamination accidentelle de la brosse à dents du biologiste Kirk de l'expédition Livingstone. En 1862 le pharmacologue et clinicien écossais Thomas Fraser, réussit à isoler la k-strophanthine de Strophanthus kombé. En 1885 l'extrait de Strophanthus kombé est introduit comme médicament cardiotonique (Tinctura strophanthia). En 1888 le chimiste français Arnaud isole la g-Strophanthine de Strophanthus gratus et d'Acokanthera ouabaio, qui est commercialisée à partir de 1904.
Toxicologie
[modifier | modifier le code]Encore de nos jours, on observe l'action toxique (principalement l'ouabaïne) sous forme de (tentatives de) meurtres en Afrique orientale. La strophantine agit comme antagoniste de la pompe Na+/K+ ATPase, inhibant la sortie du sodium, et défavorisant ainsi l'échangeur Na+/Ca2+. Il y a des conséquences cardiaques par exemple au niveau des cardiomyocytes : le taux de calcium augmente, favorisant les contractions et pouvant entrainer la mort.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]- Ouabaïne (g-Strophanthine)
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pierre Malzy, « Quelques plantes du Nord Cameroun et leurs utilisations », in Journal d'agriculture tropicale et de botanique appliquée, 1954, vol. 1, numéro 5, p. 152, [lire en ligne]
