Queuine

	Queuine
	Structure de la queuine
Identification
Nom UICPA	2-amino-5-{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-ylamino]méthyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes	base Q; 7-(3,4-trans-4,5-cis-dihydroxy-1-cyclopentén-3-ylaminométhyl)-7-désazaguanine
No CAS	72496-59-4
DrugBank	DB02245
PubChem	114881
ChEBI	17433
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C12H15N5O3;
Masse molaire	277,279 2 ± 0,012 6 g/mol ; C 51,98 %, H 5,45 %, N 25,26 %, O 17,31 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La queuine, ou base Q, est une base nucléique hypermodifiée présente chez de très nombreux^[2] eucaryotes et bactéries^[3]^,^[4], à l'exception des levures et des bactéries du genre mycoplasma^[5]. On la trouve, sous forme de queuosine, en première position (wobble) des anticodons d'ARN de transfert spécifiques à l'asparagine, l'aspartate, l'histidine et la tyrosine.

La queuosine n'est pas présente chez les archées, mais il existe un dérivé 7-déazaguanine apparenté appelé archéosine occupant des positions différentes sur les ARN de transfert de nombreuses archées^[6].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, n^o 2,‎ janvier 1972, p. 301-308 (PMID 4550561, DOI 10.1021/bi00752a024, lire en ligne)
↑ (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, n^o 1,‎ février 2003, p. 24-43 (PMID 12697167, DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8, lire en ligne)
↑ (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, n^os 1-2,‎ septembre 2001, p. 147-159 (PMID 11592812, DOI 10.1006/mgme.2001.3216, lire en ligne)
↑ (en) « Showing metabocard for Queuine (HMDB0001495) », sur hmdb.ca, Human Metabolome Database (en), 20 mai 2018 (consulté le 12 décembre 2018).
↑ (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, n^o 10,‎ mai 1991, p. 3138–3148 (PMID 1708763, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1021/bi00752a024-2] (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, n^o 2,‎ janvier 1972, p. 301-308 (PMID 4550561, DOI 10.1021/bi00752a024, lire en ligne)

[10.1016/S0045-2068(02)00513-8-3] (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, n^o 1,‎ février 2003, p. 24-43 (PMID 12697167, DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8, lire en ligne)

[10.1006/mgme.2001.3216-4] (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, n^os 1-2,‎ septembre 2001, p. 147-159 (PMID 11592812, DOI 10.1006/mgme.2001.3216, lire en ligne)

[HMDB0001495-5] (en) « Showing metabocard for Queuine (HMDB0001495) », sur hmdb.ca, Human Metabolome Database (en), 20 mai 2018 (consulté le 12 décembre 2018).

[PMID_1708763-6] (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, n^o 10,‎ mai 1991, p. 3138–3148 (PMID 1708763, lire en ligne)

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