Les alcaloïdes

indoloisopréniques

Présenté par:
Dr. Mokrane abir

1
 Objectifs du cours

• Définir un alcaloïde indolo-isoprénique

• Connaitre la voie de biosynthèse des alcaloïdes
indolo-isoprénique
• Étude détaillée de l’ergot de seigle , et ses propriétés
pharmacologiques

2
 Plan
I- Généralités des alcaloïdes indoliques
1- Définition
2- Classification
II- Alcaloïdes indolo-isopréniques
1- Définition
2- Etat naturel et répartition
3-origine biosynthétique
III- Drogue à Alcaloïdes indoloisopréniques: Ergot de seigle
1. Ergot de seigle
2. Historique
3. Cycle évolutif du champignon
4. La drogue
5. Composition chimique
6. Extraction, caractérisation et dosage
7. Action physiologique
8. Relation structure activité
9. Essais de contrôle
10. Toxicité
11. Emplois
3
GÉNÉRALITÉS

Les alcaloïdes indoliques représentent le groupe le plus vaste des

alcaloïdes, ils ont été étudiés surtout à partir de 1953 date
d’isolement de la réserpine à effet antihypertenseur.
Leur intérêt thérapeutique est important (anti tumoral, ocytocique
antimigraineux).

4
GÉNÉRALITÉS

Les alcaloïdes indoliques se caractérisent par la présence d’un noyau

indole dans leur structure, dont le précurseur est un acide aminé:
la tryptamine.

Tryptamine Noyau indole

5
GÉNÉRALITÉS

Amines simples et carbolines

Indolines issues de la
cyclisation de la tryptamine
CLASSIFICATION

Les alcaloïdes indolo-

monoterpéniques

dérivés de l’ergoline:
alcaloïdes indolo-
isopréniques
6
 GÉNÉRALITÉS Classification

1- Amines simples et carbolines

B carbolines:
Amines simples: - Noyau de base: amine tricyclique
Ex: DMT (Diméthyltryptamine)
= pyridine + noyau indole
Agissent sur les récepteurs de - IMO (Inhibiteurs de la monoamine
la sérotonine du SNC
oxydase)
- PA des Malpighiaceae (30% des
Propriétés hallucinogènes
alcaloïdes)

7
GÉNÉRALITÉS Classification

2- Indolines issues de la cyclisation de la tryptamine

Alcaloïdes de l’éséré ou fève de Calabar:

l’ésérine (physostigmine), éséridine
Antidotes de l’intoxication par
parasympatholytiques (inhibiteurs
réversibles des cholinestérases
Féve de calabar
physostigma venenosum

8
GÉNÉRALITÉS Classification

3- les alcaloïdes indolo-monoterpéniques

 Les plus répandus

Dérivent de la strictosidine ( noyau

indole+ unité monoterpénique)
Distribution restreinte: rubiaceae,
apocynaceae , Loganiaceae

La petite pervanche
Vinca minor

9
Dérivés de l’ergoline: alcaloïdes indolo-
isopréniques

10
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Définition

dérivés d’un noyau tétaracyclique

octahydro-indoloquinoléique « ergoline ».
Dont la drogue majeure est l’ergot de seigle.

Noyau octahydro-indoloquinoléique:
Noyau ERGOLINE

11
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Etat naturel et répartition

Ascomycétes
majoritairement d’origine fongique

Claviceps Aspergillus Penicillium

Convolvulacées
Rare végétaux supérieurs

Ipomea sp

12
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Origine biosynthétique

Biogénèse du noyau Biogénèse du noyau des

ergoline alcaloides de l’ergot de seigle
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Origine biosynthétique

Biogénèse du noyau Biogénèse du noyau des

ergoline alcaloides de l’ergot de seigle

Amide simple Ergopeptine

Tripeptides
différents acides aminés incorporés à l’acide
lysergique

14
Ergot de seigle

15
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique

Ergot de seigle : Claviceps purpurea (Fries) Tulasne

un champignon microscopique appartenant à la

famille des Clavicipitées et à la classe des Ascomycètes,
parasitant l’ovaire du seigle.
sclérote = la forme de résistance = drogue officinale
Ayant des propriétés vasoconstrictrices,
sympatholytiques et ocytociques.

16
Les alcaloïdes indolo-isoprénique

Ergot de seigle : Claviceps purpurea (Fries) Tulasne

 Historique:

17
au XIIe XVIIe XVIIIIe 1907 1918
siècle siècle siécle

Ergotoxine
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Cycle évolutif du champignon

 Le champignon présente deux mode de reproduction:

La forme de résistance :
sclérote : est une masse allongée,
arquée, pourpre noirâtre, destinée
à passer l'hiver sur le sol.

la forme végétative:
stroma conidiogène appelé
sphacélie (formée du mycélium)

19
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Cycle évolutif du champignon

le st
Hiver a
du c de d’hiv
h am e
pign rnation
on

7- Développement de 1- Le sclérote tombe sur le

sclérotes, sur le seigle sol à la fin de l’été et y
Juillet passe l’hiver Avril 2- Au printemps, les
sclérotes germent et
6-Les conidies sont disséminées produisent à leurs
sur d’autres fleurs du Seigle, les surfaces des stromas
conidiospores infectent l’ovaire.

Mai
5- Après quelques jours, il se
forme le miellée du Seigle
(liquide sucré et visqueux) « les
conidies »
Juin 4-Les stromas vont 3- à la périphérie des
libérés les ascospores stromas, on trouve de
périthèces
Contamination
secondaire via le qui sont entrainées par le
miellat (vent, Contamination vent et les insectes vers les
insectes, contact, primaire des jeunes fleurs du seigle
pluie…..) graminées à floraison 20
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Drogue
Inscrite à la pharmacopée française
Sclérote XI éme édition dans la liste I

 Caractères macroscopique:  Caractères microscopique :

enà coupe
Masses fusiformes +/- arquées,, de1 transversale:Les
4 cm de long sur 2 hyphes centraux ont
à 7 mm de diamètre l'aspect d'un pseudo-parenchyme formé de
cellules ovales ou arrondies, renfermant des
Ergots de culture >>> les ergots sauvages.
granulations
La surface, noire violacée, présente protéiques
plusieurs sillons et des gouttelettes
huileuses,
longitudinaux, dont l'un plus marqué du côté concave.
L'odeur désagréable «aminée » s'accentue avec le
vieillissement. Les cellules de la périphérie sont brunes et
rectangulaires.
La saveur est nauséabonde et légèrement amère.
La poudre ne contient ni spores ni cristaux.
Aspect de la poudre d’ergot de 21
seigle
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Drogue

 Sources de la drogue :

Les ergots sauvages:

• en Europe centrale,
• rares, aussi pauvre en alcaloïdes.
BUT :obtenir des alcaloïdes en
grande quantité

Les ergots de cultures:

de Suisse, des USA , obtenus soit :
• Infestation artificielle
• Culture saprophytique de l’ergot dans des fermenteurs.
22
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Drogue
 Infestation artificielle:

on utilise des variétés sélectionnées pour leur teneur importante en un ou

plusieurs alcaloïdes avec des seigles à floraison tardive (moins résistant).

Culture en milieu liquide de

la souche sélectionnée

Récolte après 6 à 7 Préparer

semaines l’inoculum (des
spores dans l’eau)

Inoculation des
épis
23
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Drogue

 Culture saprophytique dans des fermenteurs

Développement des claviceps dans des milieux de

cultures synthétique riches en éléments favorables
à leurs développement et ceci par fermentation

conditions de culture:
-Ph= 5,5, acide (succinates, citrate)
- Concentration précise en fer , zinc , phosphore
et en tryptophane

24
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Drogue

 Conservation

• Les ergots sont altérables surtout en milieu humide (risque d’isomérisation

des alcaloïdes )
• ils sont fréquemment attaqués par les insectes et les moisissure

Conditions de stockage :

Flacons secs bien bouchés

En présence d’un déshydratant : chaux ou quelques gouttes de
chloroforme ,ils doivent être renouvelés chaque année

25
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Composition chimique

issues de la décarboxylation d'amino-

acides (tyramine dérivébanales:
Substances de la tyrosine, Principe actifs
histamine de l’histidine)
Eau 2 à 4%, Matières minérales, Glucides
Lipides 20 à 40% Amines

Les Pigments 1 à 2%:

• rouge minoritaire =anthraquinonique Alcaloïdes dérivés de
Dérivés de l’acide lysergique
(sclérérythrine) l’ergoline
• jaune majoritaire =xanthones
Teneur variable dépend de
(ergoflavine) l’origine de l’ergot , 1 % de
poids de l’ergot de culture

26
Clavines
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Composition chimique

 Principes actifs :
Dérivés de l’acide d-lysergique Dérivés de l’acide d-isolysergique

Epimérisation

solvants polaires
= instabilité

amides de l’acide D-lysergique

-Se termine par « ine » -Se termine par « inine »
selon la constitution des alcaloïdes et
-actifs physiologiquement -inactifs physiologiquement
leur hydrosolubilité on distingue:

Amides à chaine
Amides simples polypeptidique 27
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Composition chimique

A) Les dérivés de l’acide D-lysergique :

A1) Les amides simples :

 20% des alcaloïdes totaux.

Solubles dans l’eau.
L’alcaloïde majoritaire c’est : Ergométrine
(amide de l’acide lysergique et du 2-amino-
propanol).
Ergométrine

28
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Composition chimique

A) Les dérivés de l’acide D-lysergique :

A2) Les amides à chaine polypeptidique:

80% des alcaloïdes totaux.
 Insolubles dans l’eau.
 l’acide lysergique est amidifiés par un système peptidique tricyclique (3 AA)

I.Ergotamine ac Hydroxy Acide

Proline
lysergique alanine aminé

II.Ergotoxine ac Hydroxy Acide

lysergique Proline
valine aminé

Hydroxya
Ac Acide
III.Ergoxine minobutir Proline
lysergique amine
ique
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Propriétés physicochimiques

 Propriétés physicochimiques :

Les alcaloïdes de l’ergot sont fragiles en solution

Transformation et baisse d’activité

Lumialtéraction
Épimérisation:
Fixation d’eau au N° de la
L’acide lysergique
double liaison 9-10

Acide iso-lysergique
lumidérivés peu actifs
30
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Extraction , caractérisation et dosage

Extraction :

Des Alcaloïdes
Des lipides
Des pigments
Anthraquinones
Extraction délicate : il
Par l’éther de
pétrole s'agit de bases instables,
Par l’éther en
milieu acide altérables en milieu alcalin.
Une petite quantité de la
Il faut séparer
L’éther prend une poudre de la drogue sur un
l'ergométrine, soluble dans
coloration rose qui vire papier filtre
l'eau, des autres alcaloïdes.
au violet par Immergé dans le soudan III

alcalinisation (NaCO3) Lavage et séchage

Tache rose orangé
31
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Extraction , caractérisation et dosage

Extraction :

Drogues pulvérisée
Phase d’éther Dégraissage (éther de pétrole)
de pétrole

Poudre dégraissée séchée

Alcalinisation
Extraction par éther diéthylique

Solution organique d’alcaloïdes bases

Acide tartrique

Solution de tartrates d’alcaloïdes

Caractérisation Dosage 32
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Extraction , caractérisation et dosage

 Caractérisation:
réaction de Van Urk caractérise les dérivés indoles

1 ml de la phase aqueuse (tartrate d’alcaloides) +

1 ml solution sulfurique
paradiméthylaminobenzaldéhyde (p.D.A.B) :
COLORATION BLEU VIOLACÉ.

CCM:
s’effectue à partir d’une teinture d’ergot en présence de témoins (tartrates
d’ergotamines et maléates d’érgometrines) et la révélation par PDAB.

33
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Extraction , caractérisation et dosage

 Dosage :

Dosage des alcaloïdes hydrosolubles

Dosage des alcaloïdes totaux :
(>0,023%).
• pondéral ou colorimétrique

• La teneur minimale 0,15%en AT

exprimée en tartrate d ’ergotamine Dosage colorimétrique : bleu

violacée (Van Urk )

34
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Propriétés pharmacologiques

Action sur les fibres lisses : Action de la

drogue
action stimulante sur les fibres lisses ( vaisseaux, des
bronches, de la vessie, mais surtout de l’utérus)

Pouvoir ocytocique :
pouvoir ocytocique, provoque des contractions
utérines, les prolonge et les renforce.

Pouvoir hémostatique :
hémostatique par son action vasoconstrictrice

Propriété sympatholytique :
antagoniste de l’adrénaline
vasoconstricteur antimigraineux. 35
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Propriétés pharmacologiques

Action des
amine

Tyramine Histamine

Sympathomimétique : Contraction des fibres lisse

Vasoconstriction et hypertension + une action ocytocique

36
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Propriétés pharmacologiques

l'analogie structurale des alcaloides de l’ergot Action des

= alcaloïdes
la noradrénaline, la dopamine et la sérotonine.

Agoniste Antagoniste

Même Aucune
Effets ou activation
+++ = pas
d’effets

Cela dépend de la dose administrée

et de l’organe cible
37
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Propriétés pharmacologiques

Agoniste

Ergométrine : d’action ocytocique sélective

elle augmente la force et le rythme des

contractions de l’utérus

L’hypertonie utérine réduit le calibre des vaisseaux

sanguins d’où son effet antihémorragique.

38
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Propriétés pharmacologiques

Agoniste

Ergotamine et ergotoxine :
à doses faibles, ces deux alcaloïdes ont une action
vasoconstrictrice (α adrénergique)
(action périphérique)

à doses plus fortes L’action est

α-adrénolytique.
Antagoniste
 Inhibition de la sécrétion de la prolactine par un mécanisme dopaminergique
 des effets psychotropes et hallucinogènes (LSD25),
 des effets sur la régulation artérielle et une action ocytocique. 39
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Toxicité

inscrit à la pharmacopée française XI édition au tableau A = ergotisme

Toxicité aigue +++

Vomissements, des coliques, des angoisses, des douleurs
vives à la langue et à l'épigastre, des vertiges, des
fourmillements, des troubles des sens , des avortements

Forme gangréneuse:
Commence par une inflammation
douloureuse des extrimités et aboutie à
la perte spontanée des membres
Toxicité
chronique
Forme convulsive:
se manifeste par des convulsions,
agitation mental et délire.
40
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Relation structure-activité

la chaîne polypeptidique =propriété

L’hydrogénation de la double liaison en
sympatholytique.
9-10, supprime le pouvoir ocytocique,
renforce la propriété sympatholytique
et la toxicité diminuée. Chaine polypeptidique

La configuration β du
carbone 8 est nécessaire à
l’activité pharmacologique

Le noyau indole se
montre actif sur le
système nerveux

41
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Essais de contrôle

A) Essais botanique: Par la mise en évidence des caractères

macroscopiques et microscopiques de la drogue.

B) Essais physico-chimiques:

Caractérisation des
anthraquinones

Matières grasses:
réactif Soudan III ==orangée.

Alcaloïdes:
(P-DAMP sulfurique == coloration bleu violacée)
CCM: (Révélation par P- DAMP) 42
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Essais de contrôle

 Essais physiologiques :

-Méthode "de la crête de coq" :

mesure de l’activité vasoconstrictrice périphérique

Basée sur la quantité minimale d’ergot de seigle
susceptible d’amener le noircissement et la gangrène
de la crête de coq

43
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Essais de contrôle

 Essais physiologiques :

Méthode de Brown & Clark :

Mesure de l’action ocytocique, effectuée sur
l’utérus isolé du cobaye vierge
-Les utérus prélevés sont placés dans le liquide de
Ringer et sont mis en relation avec un appareil
enregistreur. On compare avec les effets produits à
l’aide d’une solution titrée de tartrates

d’ergotamine.

44
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois

Formes galéniques :

poudre, extrait fluide, extrait mou (0,5-2g). étaient utilisées comme médicaments
vasoconstricteurs, anti-hémoptysiques et ocytociques.

Extraction des
alcaloïdes

Plus abondants en Algérie, l’ergot de diss et l’ergot d’avoine

peuvent être utilisés pour l’extraction des alcaloïdes.
45
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois

1-Alcaloïdes naturels :

Ergotamine : GYNERGÈNE ®
Traitement antimigraineux

Ergométrine :
Ocytocique

46
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois
2- Dérivés hémisynthétique :
 Dérivé des amides simples

Méthylergométrine (maléate): MÉTHERGIN ®

En relais des ocytociques par voie parentérale,
hémostatique utérin
Métrorragies d’origines diverses.

 Dérivés de l’acide dihydro-9,10 lysergique

Dihydroergotamine:
Comprimé et solution buvable
Traitement de fond de la migraine.
47
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois
2- Dérivés hémisynthétiques :
 Dérivés dihydrogénés du groupe de l’ergotoxine :

Dihydroergotoxine : HYDERGINE ®
seul ou en association , dans le traitement suite à un accident cérébral ,
séquelle de traumatisme crânien ou trouble du comportement lié à la
sénescence
Troubles circulatoires en gériatrie AVC

Dihydroergocristine : ISKÉDYL
Les même indications de Dihydroergotoxine
En comprimés ou solutions injectables
48
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois
2- Dérivés hémisynthétiques :
 Dérivés de l’acide Halogéno-2 lysergique :

Bromocriptine
Neurologie: PARLODEL seul ou en association avec la levodopa
Maladie de parkinson

Endocrinologie:
• l’hyperprolactinémie
• troubles sévères du cycle menstruel (avec ou sans galactorrhée),
• Hypofertilité liée à une hyperprolactinémie

49
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois
3- Dérivés synthétiques :

Cabergoline : DOSTINEX ®
Hyperprolactinémie

Lisuride : DOPERGINE ®
Endorcinologie: conséquence clinique de
l’hyperprolactinémie
Neurologie: Maladie de parkinson

Pergolide : CELANCE ®
Traitement de la maladie de parkinson

50
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois
Emplois illicites: le diéthylamide de l’acide lysergique(LSD)

 Dérivé hémi synthétique , puissant psychodysleptique

modifie la vision en accentuant la vivacité des couleurs et en augmentant les
nuances
 hallucinations , une altération des perceptions

51
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emplois

Incompatibilités et interactions médicamenteuse :

Interactions
Contre-indiqués
médicamenteuses:
lors des
Incompatibles l’ergotamine avec les
grossesses, les
avec les tanins, les antibiotiques de type
affections
préparations à macrolides
vasculaires
base d’iode, le (érythromycine). Une
oblitérantes et les
tabac et l’alcool telle association peut
insuffisances
induire des accidents
coronariennes.
ischémiques sévères.
52
RÉFÉRANCES BIBLIOGRAPHIQUES

53
 MERCI
POUR VOTRE
ATTENTION

54
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Origine biosynthétique

Biogénèse du noyau Biogénèse du noyau des

ergoline alcaloides de l’ergot de seigle

55
 Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emploi

2- Dérivés hémisynthétiques :

Dihydroergocristine : ISKÉDYL
Les même indications de Dihydroergotoxine

Méthysergide : DÉSERNIL-SANDOZ ®
Traitement de fond de la migraine et des algies vasculaires de la face

56
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Toxicité

Toxicité chronique

Forme gangréneuse: Forme convulsive:

-Débutant par des troubles digestifs -Mouvements involontaires
-Des fourmillements, des inflammation des membres
douloureuse, un noircissement et des -Agitation mentale, délire,
brulures des extrémités des membres perturbation sensorielles,
( mains et pieds) - Spasmes et des
convulsions épileptiformes

57
58
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Emploi

2-Analogues des alcaloïdes de l’ergot :

Nicergoline : SERMION ®
Les mêmes indications de Dihydroergotoxine
Traitement d'appoint de la claudication intermittente des
artériopathies chroniques oblitérantes des membres inférieurs (au
stade 2).

59
Les alcaloides indolo-isoprénique Emploi

2-Analogues des alcaloides de l’ergot :

Prolactinomes:
traitement de fond des prolactinomes : micro ou macroadénomes,
en particulier préparation à l'acte chirurgical en cas de
macroadénome où Bromo-Kin peut favoriser l'intervention en
réduisant le volume tumoral, notamment en cas d'extension extra-
sellaire,
en cas d'échec précoce ou tardif de la chirurgie : réapparition
d'une hyperprolactinémie

60
 Les alcaloides Essais de contrôle
indolo-isoprénique

Structure chimique:
Tous les alcaloides indoloisoprénique de ce groupe sont des dérivés
d’un noyau tétaracyclique octahydro-indoloquinoléique, l’ergoline

61
Les alcaloides indolo-isoprénique Classification chimique

On différencie deux grand groupe d’alcaloïdes indoliques selon que

l’unité tryptaminique réagie avec:

Une structure en C5 (isoprénique) on a le

groupe des alcaloïdes indolo-isopréniques
rencontrés chez l’ergot de seigle.

Une structure en C10 (monoterpénique) on a le

groupe des alcaloïdes indolo-monoterpinique
rencontrés chez la pervenche.
62
Les alcaloides indolo-isoprénique Cycle évolutif du champignon

A-3-Cycle végétatif :
1- Le sclérote, formé sur les épis du Seigle, tombe sur le sol à la fin de l’été et y
passe l’hiver: c’est le stade de repos ou d’hivernation du champignon.
2- Au printemps, les sclérotes germent et produisent à leurs surfaces des stromas
(organes de la reproduction sexuée), à la périphérie des stromas, on trouve des
périthèces (follicules ouvert contenant des asques).
3- Les stromas vont libérés les ascospores qui sont entrainées par le vent et les
insectes vers les jeunes fleurs du seigle.
4- Les champignons germent et leurs filaments envahissent les ovaires du seigle
donnant une masse molle blanchâtre sillonnée : la sphacélie.
5- Après quelques jours, il se forme le miellée du Seigle (liquide sucré et
visqueux) ou beigne les conidies: organes de la reproduction asexuée.
6- Les conidies sont disséminées par les insectes et le vent sur d’autres fleurs du
Seigle, ainsi les conidiospores infectent l’ovaire.
7- Ainsi se développe le sclérote, une masse brune de consistance cornée,
dépassant les glumes du Seigle.
63
Les alcaloides indolo-isoprénique Cycle évolutif du champignon

64
 Les alcaloides indolo-isoprénique Cycle évolutif du champignon

Les conidies sont Hiver

disséminées par les
insectes et le vent sur Sclérote
d’autres fleurs du Seigle, tombé au sol Germination
ainsi les conidiospores
des sclérotes
infectent l’ovaire.
Avril
Juillet
Maturation
des stromas
Sclérote sur
graminées
Mai
Juin
Apparition de miellat
sur graminées Maturation des
périthèces projections
Contamination secondaire des ascospores pendant
via le meillat (vent, insectes, 4à 6 semaines
contact, pluie…..)
Contamination primaire Dissémination par
des graminées à floraison le vent et la pluie

65
66
Les alcaloides indolo-isoprénique Généralités

Forme gangréneuse:
Commence par une inflammation
douloureuse des extrimités et aboutie à
la perte spontanée des membres

Forme convulsive:
se manifeste par des convulsions,
agitation mental et délire.

la fréquence de l’ergotisme a diminué

rapidement avec les progrés de l’agriculture
et de la diversification de l’alimentation
67
Les alcaloides indolo-isoprénique Botanique

- Position botanique :

-Embranchement : Mycomycophytes
-Classe : Ascomycètes
-Ordre : Clavicipitales
-Famille : Clavicipitaceae
-Genre : Claviceps
-Espèce : Purpurea (Fries) Tulsane

68
69
Les alcaloides indolo-isoprénique Emploi

2- Dérivés hémisynthétiques :
Dihydroergotoxine : HYDERGINE ®
Traitement à visée symptomatique du déficit pathologique
cognitif et neurosensoriel chronique du sujet âgé (à l'exclusion de
la maladie d'Alzheimer et des autres démences).
Traitement d'appoint des baisses d'acuité et troubles du champ
visuel présumés d'origine vasculaire.

70
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Essais de contrôle

A) Essais botanique:
 Par la mise en évidence des caractères
macroscopiques et microscopiques de la drogue.

71
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Essais de contrôle

B) Essais physico-chimiques:
-Essais qualitatifs:
a) Réactions colorées : parmi les nombreux constituants de l’ergot trois groupes
vont permettre l’identification de la drogue.

 Caractérisation des pigments anthraquinoniques: (Rouges ou jaunes)

Les pigments rouge sont caractérisés par extraction à l’éther en milieu acide.
L’éther prend une coloration rose qui vire au violet par alcalinisation.

 Matières grasses: (huile à acide gras non saturés):

Caractérisés après extraction à l’éther de pétrole par le

réactif Soudan III donnant une coloration orangée.
72
Les alcaloïdes indolo-isoprénique Essais de contrôle

LES ALCALOIDES:
(réaction de Van Urk caractérise les dérivés indoles)

La poudre est dégraissée par l'éther de pétrole,

Humectée d'ammoniaque et additionnée d'éther.
Le solvant décanté est agite avec une solution
aqueuse d'acide tartrique à 1%.
1 ml de la phase aqueuse + 1 ml solution
sulfurique paradiméthylaminobenzaldéhyde
(p.D.A.B) : COLORATION BLEU VIOLACÉ.

CCM:
s’effectue à partir d’une teinture d’ergot en présence de témoins (tartrates
d’ergotamines et maléates d’érgometrines) et la révélation par PDAB. 73