TD_03_chimie_organique-1[1]

1ere année LMD INATAA, 2019/2020
TD 03
Exercice 1 :
1- Donner 5 isomères de fonction ayant pour formule brute C6H12O2 .

2- Donner tout les isomères de position et de squelette des acides correspondant à cette
formule.
Exercice 2 :
Combien d’isomères de position et de squelette peut-on décrire à l’hydrocarbure cyclique de

formule brute C6H12.
Exercice 3 :
Soit un acide A de formule brute C4H8O2 :
- Donner 5 isomères de fonction de cet acide.

- La molécule A possède deux fonctions alcools, donne tout les isomères de position et
de squelette.
- Indiquer par le symbole (*) chaque carbone asymétrique.
- Peut-on définir la molécule A sachant qu’elle possède deux carbones asymétriques.
Exercice 4 :
Indiquer si les couples de molécules suivants sont : isomères de fonction, isomères de position,
isomères de squelette, des tautomères, des molécules identiques ou sans relation.
a-
O
OH
et O
b-
H H
N N
CHO O
et
H
c-
H3C
H2C OH
OH
et
H3C
Mme BOULAHLIB YASMINA Page 1

d-
O O
et
e-
et
O O OH O
f-
et H
N N
Exercice 5 :
Parmi les molécules suivantes indiquer celles qui sont chirales (dans le cas des molécules
chirales, indiquez le carbone asymétrique). Justifier votre réponse.
a- b- c-
HOOC
COOH HOOC
COOH
H3C COOH
H
H
H3C
H3C
d-
e- h-
HOOC OH HOOC F
H F
H H H H C C C
HO COOH F CH2OH
F H
f- g- Br i-
Cl Br
C C C C
Br OH
H H
OH

Exercice 6 :
Parmi les atomes et les groupes fonctionnels suivants, établir l’ordre de propriété ( règle de
Can-Inglod-Prelog) :
a- H, F, S, Cl, N, Br
b- -CH3, OH, SH -C2H5, -C(CH3)3,
c- -C6H6, Br, -CH2OH , -CHO, -COOH, -CH3
d- –C6H6, -CH2I , –C=CH2, CHBr2
Exercice 7 :
Donner la configuration absolue (R et S) du ou des carbone asymétrique existants dans les

molécules suivants :
a- b- c-
OH
COOH H
HOOC OH
HO
H3C
H
CH3 CH3
H CHO
HO F
H
H
OH
d- e-
CH3
OH HO F
Br
Donner la nomenclature des composés.

Correction TD 3
Exercice 1 :
1- Isomères de fonction de C6H12O2 :(choisir 5 composés)

W = 6 – 12/2 +1 = 1
Acide COOH
C
Ester OCH3
OH O
C
Alcool + aldéhyde H
OH OH
2 alcools + double liaison
H3C
Éther + aldéhyde O H
2 éthers + double liaison O O
OH O
Alcool + cétone CH3
Éther + cétone O CH3
HO OH
2 alcools + cycle

CH3
2 éthers + cycle H3C
2- Isomères de squelette :
COOH COOH
COOH COOH
3- Isomères de position :
COOH
COOH
COOH
Exercice 2 :
Isomères de squelette :
Isomères de position :

Exercice3 :
W = 4 – 8/2 + 1 = 1
Isomères de fonction :
OH OH O
O
COOH O H
O O
OH OH OH
O OH HO OH
OH HO OH
Isomères de position :
O OH O
OH O
OH OH
OH
OH OH OH
OH
O O
O
HO OH
HO
OH OH
OH
HO OH
OH

Isomères de squelette :
OH
HO
COOH HO
COOH
OH
Carbone asymétrique :
OH
HO
COOH HO
* * *
COOH
OH
La molécule A est :
OH
COOH
* *
OH
Exercice 4 :
a- Isomères de fonction
b- Molécules identiques
c- Isomères dé squelette
d- Isomères de position
e- Molécules tautomère
f- Isomères de fonction
Exercice 5 :
Chirale : molécule qui ne possède aucun élément de symétrie.
Achirale : molécule qui a au moins un élément de symétrie.

a- b- c-
HOOC
COOH HOOC
* *
* COOH
H3C COOH
H
H Achirale
chirale H3C
chirale H3C
présence d'un plan de symétrie
d- e- h-
HOOC OH HOOC F
H F
* *
H H H H C C C
HO COOH F CH2OH
F H
Achirale chirale molécule plane (présence de
doubles liaisons) donc pas de
pésence d'un point de symétrie
chiralité
f- g- Br i-
Cl Br *
C C C C
Br * * OH
H H *
OH
molécule plane (présence de
doubles liaisons) donc pas de chirale chirale
chiralité
* : carbone asymétrique
Exercice 6 :
a- Br, Cl, S, F, N, H
b- SH, OH, -C(CH3)3, -C2H5, -CH3
c- Br, -COOH, -CHO, -CH2OH, -C6H6, -CH3
d- -CH2I, CHBr2, –C6H6 , –C=CH2

Exercice 7 :
a- 2
COOH
1 HO (S)
CH3 3
H
4
(S)acide-2-hydroxypropanoique
b- 4
H
R
3 H3C S
CH3 3
F 1
1 HO
H
4
2 2
(2S,3R)-3-fluorobutan-2-ol
1
c-
OH
2 HOOC S 1
OH
R
H
4
4 CHO 2
H
3
3
(2S,3R)acide-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoique
1
OH
d- 3 4
CH3
3
S
4
S 2
OH
Br 2
1
(1S,3S)-1-bromo-3-methylcyclopentane-1,3-diol

e-
E E
HO F
(2E,6E)-7-fluoro-3-methylhepta-2,6-dien-2-ol

TD_03_chimie_organique-1[1]

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

TD_03_chimie_organique-1[1]

Transféré par

Informations du document

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

TD_03_chimie_organique-1[1]

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

1ere année LMD INATAA, 2019/2020

1- Donner 5 isomères de fonction ayant pour formule brute C6H12O2 .

Combien d’isomères de position et de squelette peut-on décrire à l’hydrocarbure cyclique de

Soit un acide A de formule brute C4H8O2 :

- Donner 5 isomères de fonction de cet acide.

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 1

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 2

Donner la configuration absolue (R et S) du ou des carbone asymétrique existants dans les

Donner la nomenclature des composés.

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 3

1- Isomères de fonction de C6H12O2 :(choisir 5 composés)

2 alcools + double liaison

2 éthers + double liaison O O

Alcool + cétone CH3

Éther + cétone O CH3

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 4

2 éthers + cycle H3C

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 5

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 6

Chirale : molécule qui ne possède aucun élément de symétrie.

Achirale : molécule qui a au moins un élément de symétrie.

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 7

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 8

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 9

Mme BOULAHLIB YASMINA Page 10

Vous aimerez peut-être aussi