UNIVERSITE SULTAN MOULAY SLIMANE Année Universitaire : 2019-2020

Ecole Nationale des Sciences Appliquées

Khouribga

Travaux Dirigés du Module : CHIMIE

CHIMIE ORGANIQUE

EXERCICE 1
Transformer les formules semi-développées suivantes en écritures simplifiées :
OH

CH3 C CH2 CH2 NH 2 CH3 C C C N CH2 CH3

CH3 Cl

CH3 C CH3 H
C(CH2OH)2(CHCl2)2 (CH3)2CHOCH3
O CH
O CH3 C
CH2
CH2 CH2 C
CH2 C
CH2
CH CH2
CH CH CH2 C CH
CH CH C N CH2
CH CH2 CH CH

CH CH CH CH CH3 CH2 CH2

C
N N CH CH2

EXERCICE 2
Le composé A est précurseur dans la synthèse du salbutamol, un médicament contre l’asthme
et le phénaglycodol B est un tranquillisant utilisé dans les années 1970-1980 dans les
traitements du petit mal (maladie apparentée à l’épilepsie).
A partir de l’écriture simplifiée de ces molécules, donner leurs formules brutes, leurs formules
semi-développées, calculer leurs masses molaires et déterminer leurs compositions pondérales
centésimales et citer les différents groupements fonctionnels.
CH3
O
OH
OH
COOH
CH3
CH3
Cl
OH

A B
EXERCICE 3
Un composé organique C contenant du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène a une masse
molaire de 86g/mol. La combustion de 129mg de ce composé donne 330mg de dioxyde de
carbone et 135mg d’eau. Déterminer sa formule brute.

EXERCICE 4
L’analyse centésimale d’un monoacide organique D (CxHyOzClt) donne les pourcentages
suivants : %C= 43.93 ; %H= 6.59 et %Cl= 26.
1.365g d’acide D sont neutralisés par 10 ml d’une solution normale de soude. Trouver la
formule brute de l’acide D.

1
EXERCICE 5
Donner les noms systématiques des composés organiques suivants :
O O

OH

1 O
3

2 O

Cl

H3C C C CH

Cl
6
4 5 7

EXERCICE 6
Ecrire la formule simplifiée des composés organiques ci-dessous selon les règles de la
nomenclature UICPA :
• 3-amino-6-éthyl-5-hydroxy-4-oxo-2-propylhept-2-ènedial
• 7-(1-méthylpropyl)-6-(2-methylpropyl) tétradécane
• 4-chloro-2-méthylcyclopent-2-én-1-ol
• 2-cyclopropylpentane

EXERCICE 7
1. a- Donner les représentations de Newman des six principales conformations de
1,2 dibromoéthane et situer leurs énergies relatives.
b- Représenter l’allure de la courbe de variation de l’énergie potentielle de cette molécule
en fonction de l’angle de torsion pour des rotations autour de l’axe C1-C2.
c- Donner la représentation de Newman de la conformation décalée gauche du
2-bromoéthanol et expliquer pourquoi cette conformation est la plus stable.
2. Donner le conformère le plus stable du 1-chloro-2-éthylcyclohexane en conformation
chaise.

EXERCICE 8
1. Donner les trois isomères de position contenant une fonction alcool du composé de formule
C4H10O ainsi que leurs noms.
2. Quel type de représentation de l’éthane représente la figure 1 ?
3. Donner la représentation des isomères I et II de la figure 1 selon la projection de Newman.
4. Représenter le composé de la figure 2 en représentation de Newman.
5. Donner la représentation perspective projective des deux composés de la figure 3.

Figure 1 Figure 2 Figure 3

2
EXERCICE 9
Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications
de conformation suivantes :
• Molécule 1 : groupements OH et COOH en position décalée Anti ;
• Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position décalée gauche ;
• Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en position décalée Anti.

EXERCICE 10
1- Classer par ordre de priorité croissante, selon les règles de Cahn Ingold et Prelog les
substituants suivants :
a. -CH2Br, -COCH3, -NH2, -NHCH3, -COOH, -CN, -F , doublet, H
b. -COOH ; -C6H6 ; -CH=N-OH ; -C(O)NH2
2- Rechercher les atomes de carbone asymétriques dans les molécules suivantes :

OH
Et CHFBr
HO O O
Cl Br

HO OH
H3C Me COCH3 CHBrOH
Vitamine C

H H H
S NH
N CH3

N CH3
O
O
H3C COOH
Péniciline V

EXERCICE 11
Représenter en Fischer les composés suivants en indiquant les configurations absolues
des carbones asymétriques :
H COOH H CO2H H CO2H
Et
H H

OH
H3C H CH3
COCH3 H3C H
CH3 CH3 HO 2C H

H3C H
A B C D

EXERCICE 12
Pour chaque couple de structures ci-après, indiquer si les deux composés sont
identiques, conformères, diastéréoisomères ou énantiomères l’un par rapport à l’autre.

Br Br HO 2C COOH NH 2 H2N
H H
a) b) c)
OH H OH H3C H H
C2H5 C2H5 H CH3 C2H5 CH3 C2H5
H H H3C
C2H5 CH3

3
EXERCICE 13
Un composé E de formule brute C4H10O2 possède deux carbones asymétriques et
uniquement trois isomères optiques E1, E2 et E3.
1. Quelle est la structure de E ?
2. Donner pour chacun de ces trois isomères respectivement, la représentation
perspective projective (dans l’espace), la projection de Fischer et la projection de
Newman (décalée). Indiquer sur chaque carbone asymétrique sa configuration absolue.
3. Donner les relations stéréochimiques qui existent entre ces trois isomères
(énantiomères, diastéréoisomères, conformères ou identiques). Justifier ?
4. Donner en projection de Newman la conformation la plus stable du stéréoisomère
(2R,3S), justifier votre réponse.

☼ Exercices Facultatifs avec correction

Exercice 5’
Utiliser le système de l’UICPA pour nommer les composés suivants :

1 2

3 4 5

1
Acide 3-(carboxyméthyl)hexanedioique

2
4-Chloro-2-éthyl-3-oxobutane

3
Acide 3-(2-carboxyéthyl)hex-2-ènedioique

4
Cyclohex-2-én-1-ol

5
3,4-Dichlorocyclohex-1-ène

Exercice 6’
Ecrire les formules simplifiées des composés organiques ci-dessous

Acide 3- 5-éthyl-3,4-
méthylpentanoïque diméthyloctane

2-Méthylpropan-2-ol but-3-énal

propanoate de
3-hydroxybenzaldéhyde
méthyle