Corrigé de La Série 5

Corrigé de la série de TD N°5 les mécanismes réactionnels
Exercice 1 :
a/ CH3-CH2-CH2-Cl donne un carbocation primaire instable => SN2
b/ CH2=CH-CH2-Cl donne un carbocation primaire stabilisé par effet mésomère (résonance)

=>SN1
c/ C6H5-CH2-Cl donne un carbocation primaire stabilisé par résonance => SN1.
d/ C6H5-CH2-CH2-Cl donne un carbocation primaire instable => SN2.

e/ Donne un carbocation tertiaire stable => SN1.
Exercice 2 :
1/ Type : substitution car Cl- est substitué (remplacé) par CH3COO-.

Nature : nucléophile car CH3COO- est un nucléophile.
ordre : 1 car en augmentant la concentration du réactif la vitesse ne change pas => elle ne
dépend donc que de la concentration du substrat V=K.[substrat].
De plus le substrat donne lieu à un carbocation tertiaire => SN1.
2/ les étapes du mécanisme réactionnel : Mécanisme SN1 donc 2 étapes.
1ère étape (lente) :
H2O est un solvant polaire qui

favorise la rupture de la liaison C-Cl
=> favorise la formation du
carbocation
2ème étape (rapide) :
On obtient un mélange racémique

50%(R)
Et 50%(S)
Le produit de départ est optiquement actif (présence d’un C*).
Le produit final est un mélange racémique optiquement inactif.
 SN1 non stéréospécifique.
Exercice 3 :
On a une inversion de configuration (inversion de Walden) => SN2 et

V=K.[substrat].[Réactif].
Mécanisme SN2 (une seule étape)
Etat de transition
Le nucléophile OH- attaque du côté opposée de Br- => SN2 est stéréospécifique.
Remarque :
Le carbocation secondaire est très instable par effet mésomère du COOH.
La SN1 ne peut pas

avoir lieu
Remarque importante :
La réaction d’élimination E1 est souvent en compétition avec la substitution SN1 et la E2 est
en compétition avec la SN2.
L’élévation de la température favorise la rupture de liaison donc l’élimination.
La présence d’un réactif plus nucléophile que basique favorise la substitution (Cl-, Br-, I-..).
Exercice IV
• Température élevée : réaction d’élimination

• Formation d’un carbocation tertiaire : E1 (réaction d’ordre1)
Le mécanisme se fait en 2 étapes :

1. Formation d’un carbocation
2. Départ d’un proton par attaque du OH- sur les carbones voisins
On obtient un mélange de 3 alcènes mais l’alcène le plus substitué est obtenue
majoritairement (règle de ZAYZEV (SAYTZEFF))
A une température quelconque, il y a compétition entre SN1 et E1. On obtient donc les 3
alcènes de E1 et 1 alcool de SN1 (mélange racémique R et S)
• Avec le 1-chloropropane à une température élevée => E2 (car on a un carbocation

primaire) et à une température quelconque on aura E2 et SN2 en compétition
Température élevée ( E2) :
A une température quelconque on obtient l’alcène et le propanol CH3-CH2-CH2-OH

Exercice V
Substitution électrophile (SE) : c’est la substitution d’un H+ du benzène par un électrophile
X+. Le mécanisme se fait en 3 étapes :
1. Préparation de l’électrophile X+
2. Fixation du X+ sur le benzène
3. Déprotonation.
•
•
a)
Remarques
1.
2. Formes limites :
b)
• Formes limites :
Exercice 6 :
1/ La réaction est une addition électrophile.

2/Mécanisme de la réaction :
Elle se fait en deux étapes :
1ère étape : Addition d’un H+ et formation d’un carbocation
2ème étape : Addition de Cl-

La réaction est non stéréospécifique, le carbocation est plan donc l’attaque de Cl- se fait des
deux côtés => on obtient un mélange racémique.
1/Type de réaction : Addition.

Nature : Electrophile car le substrat est un alcène et le produit est un composé saturé.
2/Mécanisme réactionnel :
La réaction d’addition électrophile se fait en deux étapes, il y a rupture hétérolytique de la
liaison Cl-Cl sous l’effet d’un champ électronique de la double liaison.
1ère étape : Addition de Cl+ et formation d’un ion ponté car l’électrophile est un
halogène.
2ème étape : addition de Cl-.

3/la réaction est stéréospécifique Trans car le Cl- attaque du côté opposé de l’ion ponté à
cause de l’encombrement stérique.
• L’alcène Z donne => RR +SS.
Si il y a deux C*
• L’alcène E donne => RS +SR.

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Corrigé de la série de TD N°5 les mécanismes réactionnels

a/ CH3-CH2-CH2-Cl donne un carbocation primaire instable => SN2

b/ CH2=CH-CH2-Cl donne un carbocation primaire stabilisé par effet mésomère (résonance)

c/ C6H5-CH2-Cl donne un carbocation primaire stabilisé par résonance => SN1.

d/ C6H5-CH2-CH2-Cl donne un carbocation primaire instable => SN2.

1/ Type : substitution car Cl- est substitué (remplacé) par CH3COO-.

H2O est un solvant polaire qui

2ème étape (rapide) :

On obtient un mélange racémique

On a une inversion de configuration (inversion de Walden) => SN2 et

La SN1 ne peut pas

• Température élevée : réaction d’élimination

Le mécanisme se fait en 2 étapes :

• Avec le 1-chloropropane à une température élevée => E2 (car on a un carbocation

A une température quelconque on obtient l’alcène et le propanol CH3-CH2-CH2-OH

1/ La réaction est une addition électrophile.

2ème étape : Addition de Cl-

1/Type de réaction : Addition.

2ème étape : addition de Cl-.

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