Consignes: 1. Pour Le Formateur

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CONSIGNES

1. Pour le formateur
• L’apprenant doit être capable de chiffrer/déchiffrer des fichiers avec des algorithmes
de chiffrement symétriques en utilisant OpenSSL
• Il doit être également capable de générer des clés de chiffrement symétrique

2. Pour l’apprenant
• Il est recommandée de maitriser le principe de chiffrement symétrique
• Il faut utiliser les commandes fournies au début de l’activité
• Il est également recommandée de suivre les étapes décrites dans l’énoncé

3. Conditions de réalisation :
• VirtualBox installé
• Une machine Virtuelle Ubuntu. Lien de téléchargement de la VM Ubuntu :
https://www.osboxes.org/ubuntu/#ubuntu-21-10-info

4. Critères de réussite :
• Générer un fichier chiffré à partir d’un fichier en claire
• Générer un fichier claire à partir d’un fichier chiffré
• Générer une clé symétrique
• Utiliser avec succès les différents types d’algorithmes de chiffrement symétriques
Activité 2
Chiffrement/déchiffrement symétrique grâce à OpenSSL

Présentation de OpenSSL
• OpenSSL est une bibliothèque cryptographique open source qui implémente Secure Sockets Layer (SSL) et Transport Layer Security (TLS).

• OpenSSL fournie un ensemble de commandes exécutables en ligne de commande et permettant d’offrir plusieurs fonctionnalités telles que :
• Le chiffrement et le déchiffrement : plusieurs algorithmes de chiffrement sont implémentés dans OoenSSL tel que RSA, DES, IDEA,AES, RC4,etc..
• Le calcul d’empreinte numérique : plusieurs fonctions de hachage sont implémentés tel que MD5, SHA, etc..
• La forge de clef RSA
• La création de certificat X509

• Le syntaxe d’une commande OpenSSL est la suivante :

openssl <commande> <options>


PARTIE 3

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Activité 2
Chiffrement/déchiffrement symétrique grâce à openSSL

Présentation de OpenSSL
• L’objectif principal de cette activité est de se familiariser à l’utilisation d’OpenSSL en essayant de réaliser le chiffrement et le déchiffrement symétrique
• Le tableau ci-dessous fournit les commandes nécessaires pour la réalisation du chiffrement et du déchiffrement :

Syntaxe de la commande Description


Permet de générer un fichier avec un contenu -e : encrypt → chiffrer
chiffré <chiffre.enc> à partir d’un fichier avec -in : Input file → fichier en entrée
openssl enc <-algo> -in <claire.txt> -e -out <chiffre.enc>
un contenu en texte clair <claire.txt> en
utilisant un algorithme de chiffrement <algo> -out: Output file → fichier résultant
Permet de générer un fichier avec un contenu
déchiffré <claire.dec> à partir d’un fichier avec -d : decrypt → déchiffrer
openssl enc <-algo> -in <chiffre.enc> -d -out <claire.dec>
un contenu chiffré <chiffre.enc> en utilisant un
algorithme de chiffrement <algo>

openssl rand -out <clé.key> <nombre_bits> Génère un nombre aléatoire de taille nombre_bits

Chiffrer un fichier avec l’AES et une clé. Pour déchiffrer, il suffit de changer l’option –e à -
openssl aes-256-cbc -in <claire.txt> -out <chiffre.enc> -e -k <clé.key>
d
PARTIE 3

L’ajout de cette option aux commandes précédentes permet de produire un fichier lisible
L’option -a
qui est codé en base64

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Activité 2
Chiffrement/déchiffrement symétrique grâce à OpenSSL

Travail demandé
• Comme cité précédemment, l’objectif principal est d’utiliser OpenSSL pour chiffrer et déchiffrer des fichiers. Pour ce faire, vous êtes chargés dans cette activité
d’effectuer les tâches suivantes :
1. Vérifiez que OpenSSL est installé dans votre machine Ubuntu et déterminez sa version en tapant la commande : openssl version [-a] ;
2. Créez un fichier, nommé message, qui inclut le texte suivant :

Bonjour tout le monde !


Ce document est utilisé pour tester le chiffrement/déchiffrement symétrique avec OpenSSL.

3. Chiffrez le fichier message avec l’algorithme de chiffrement DES3. Le fichier chiffré est nommé message.enc ;
4. Déchiffrez le fichier message.enc. Le fichier déchiffré est nommé message.dec ;
5. Vérifiez que les deux fichiers message et message.dec contiennent le même contenu ;
6. Affichez le contenu du fichier message.enc ;
7. Répétez les étapes 3→6 en utilisant l’option –a ;
PARTIE 3

8. Répétez les étapes 3→5 en utilisant comme algorithme de chiffrement RC4 ;


9. Générez une clé symétrique, nommé Key, de taille 512 bits ;
10. Répétez les étapes 3→5 en utilisant comme algorithme de chiffrement AES et la clé Key générée dans la question précédente.

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Activité 2
Correction

Correction
• Pour vérifier que OpenSSL est bien installé dans votre machine Ubuntu et déterminer sa version, il est possible de taper l’une des deux commandes suivantes:
• Openssl version
• Openssl version -a
• Les résultats des deux commandes précédentes sont illustrés dans les deux figures ci-dessous. Selon les résultats obtenus, la version OpenSSL est 1.1.1L :
PARTIE 3

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Activité 2
Correction

Chiffrement avec DES3


• Pour créer un fichier, nommé message, il suffit d’exécuter la commande : nano message.
• Le contenu sera écrit dans le fichier crée, comme illustré dans la figure ci-dessous.

• Pour chiffrer le fichier message avec l’algorithme de chiffrement DES3, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl enc -e -des3 -in message -out message.enc
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• Pour déchiffrer le fichier message.enc, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl enc -d -des3 -in message.enc -out message.dec

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Activité 2
Correction

Chiffrement/Déchiffrement avec DES3


• Pour vérifier que les deux fichiers message et message.dec contiennent le même contenu, il est possible d’exécuter la commande : diff message message.dec
• Notez que la commande diff permet de comparer les deux fichiers ligne par ligne. L’absence de sortie prouve que les deux fichiers sont similaires.

• Il est possible d’exécuter la commande tail –f message.enc pour afficher le contenu du fichier message.enc
PARTIE 3

Remarque

• Le contenu du fichier message.enc n’est pas lisible à cause de l’absence de l’option -a.

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Activité 2
Correction

Chiffrement/Déchiffrement avec DES3 : Utilisation de l’option -a


• Pour chiffrer le fichier message avec l’option -a, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl enc -e -des3 -in message -out message2.enc -a

• Pour déchiffrer le fichier message2.enc, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl enc -d -des3 -in message2.enc -out message2.dec -a

• Pour vérifier que les deux fichiers message et message2.dec contiennent le même contenu, il est possible d’exécuter la commande : diff message message2.dec
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• Il est possible d’exécuter la commande tail –f message.enc pour afficher le contenu du fichier message2.enc

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Activité 2
Correction

Chiffrement/Déchiffrement avec RC4


• Pour chiffrer le fichier message avec l’algorithme de chiffrement RC4, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl enc -e -rc4 -in message -out messageRC.enc

• Pour déchiffrer le fichier messageRC.enc, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl enc -d -rc4 -in messageRC.enc -out messageRC.dec

• Pour vérifier que les deux fichiers message et messageRC.dec contiennent le même contenu, il est possible d’exécuter la commande : diff message messageRC.dec
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Activité 2
Correction

Génération d’une clé symétrique et chiffrement/déchiffrement AES


• Pour générer une clé symétrique, nommé Key, de taille 512 bits, il suffit d’exécuter la commande : openssl rand -out Key 512
• Pour chiffrer le fichier message avec l’algorithme AES-256 et la clé Key, il suffit d’exécuter la commande suivante :
openssl aes-256-cbc -in message -out messageAES.enc -e -k Key
• Pour déchiffrer le fichier messageAES.enc, il suffit d’exécuter la commande suivante : openssl aes-256-cbc -in messageAES.enc -out messageAES.dec -d -k Key
• Pour vérifier que les deux fichiers message et messageAES.dec contiennent le même contenu, il est possible d’exécuter la commande : diff message messageAES.dec
• Les résultats de l’exécution des commandes précédentes sont illustrés dans la figure ci-dessous.
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