1ER PC CHAP 06 Exercices

1e Spécialité Physique Chimie
CHAPITRE 6
STRUCTURE DES ENTITÉS

ORGANIQUES
EXERCICES
Wulfran Fortin
Liste des exercices
1 Nomenclature, groupes fonctionnels
Exercice 1
Exercice 2
Exercice 3
Exercice 4
Exercice 5
Exercice 6
Exercice 7
Exercice 8
Exercice 9
Exercice 10
Exercice 11
Exercice 12
Exercice 13
2 Spectrométrie infra rouge

Table de spectroscopie IR
Exercice 1
Exercice 2
Exercice 3
Exercice 4
Exercice 5
1 Nomenclature, groupes
fonctionnels
1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS
Exercice 1
Énoncé
D’après Hatier 2019.
Nommer les quatre alcanes suivants à partir
de leurs formules semi-développées
1. CH3 CH3
2. CH3 CH2
CH3
3. CH3 CH2
CH2 CH3
CH3
4. CH2 CH2 CH2
CH3
Correction
On cherche la chaîne carbonée la plus
longue, elle donnera le nom de l’alcane.
1. deux carbones donc Éthane
2. trois carbones donc Propane
3. quatre carbones donc Butane
4. cinq carbones donc Pentane
Exercice 2
Énoncé
L’heptane est l’un des constituants de l’es-
sence.
a. Donner les formules brute et semi-
développée de cette molécule.
b. Calculer sa masse molaire.
Correction
a. C7 H16 .
CH3 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH3

b.
M C7 H16 = 7 × 12 + 16 = 100 g.mol −1

Exercice 3
Énoncé
Nommer les deux alcanes suivants à partir
de leurs formules semi-développées
1. CH3 CH CH3
CH3
CH2 CH3
2. CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
Correction
1. méthyl-propane
2. 3-éthyl-2-méthyl-pentane
Exercice 4
Énoncé
Le 3-méthyl-5-éthyloctane a pour formule
brute C11 H24 . Donner la formule semi -
développée de cette molécule.
Correction
CH3
CH2
CH CH3
CH2
CH CH2 CH3
CH2
CH2
CH3
Exercice 5
Énoncé
Pour les quatre molécules organiques sui-
vantes, identifier les groupes
caractéristiques et nommer ces quatre mo-
lécules
1. O CH CH3
2. CH3 C O
CH3
CH2 CH3
3. O C OH
4. CH3 CH2
OH
Correction
En redessinant les molécules, on peut
mieux faire apparaître les groupes caracté-
ristiques présents.
1. C’est un aldéhyde, l’éthanal.
O
C CH3
H
2. C’est une cétone, la propanone
O
C
CH3 CH3
3. C’est un acide carboxylique, l’acide
propanoïque
O
C CH2 CH3
OH
4. C’est un alcool, l’éthanol
CH3 CH2 OH
Exercice 6
Énoncé
Un alcool possède trois atomes de carbone.
Donner les formules semi-développées et
les noms des deux molécules possibles
Correction
Il y a trois carbones, on part d’un squelette
carboné du propane. On peut placer la fonc-
tion hydroxyle à l’extrémité de la chaîne car-
bonée ou en son centre
CH3 CH2 CH2 OH

Propanol
OH
CH3 CH CH3
Propan-2-ol
Exercice 7
Énoncé
La pentan-3-one est un précurseur de la vi-
tamine E, c’est à dire une des molécules in-
termédiaires formées lors de la synthèse de
cette vitamine.
a. Donner la formule semi développée de la
pentan-3-one.
b. Il existe une autre pentanone. Donner son
nom et sa formule semi développée.
Correction
a. D’après le nom de la molécule, le sque-
lette carboné possède 5 atomes de
carbones, et la fonction cétone est localisée
sur le troisième atome de carbone. On peut
alors dessiner la formule semi développée
de la molécule
O
CH3 CH2 C CH2 CH3
b. On peut obtenir une autre cétone en pla-
çant l’oxygène sur le deuxième carbone de
la chaîne et obtenir la pentan-2-one de for-
mule semi développée
O
CH3 CH2 CH2 C CH3
Exercice 8
Énoncé
On s’intéresse à un acide carboxylique qui
possède le même squelette carboné que le
butane.
Dessiner la formule semi développée et
donner le nom de cette molécule.
Correction
L’acide butanoïque a pour formule semi dé-
veloppée
O
CH3 CH2 CH2 C
OH
Exercice 9
Énoncé
D’après Belin 2019.
Écrire la formule des deux aldéhydes pos-
sédant quatre atomes de carbone et donner
le nom.
Correction
Le butanal a pour formule semi développée
H
CH3 CH2 CH2 C
O
Le 2-méthyl-propanal a pour formule semi
développée
CH3
H
CH3 CH C
O
Exercice 10
Énoncé
L’alcool amylique de formule brute C5 H12 O
provient de la fermentation de la fécule de
pomme de terre.
Trouver les formules semi développées et
les noms de tous les alcools linéaires de for-
mule brute C5 H12 O.
Correction
Pentan-1-ol
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

Pentan-2-ol
OH
CH3 CH2 CH2 CH CH3
Pentan-3-ol
OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3
2-méthyl-butan-1-ol
CH3
CH3 CH2 CH CH2 OH
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH

CH3
CH3 CH CH CH3
OH
CH3
CH3 CH2 C CH3
OH
2,2-diméthyl-propan-1-ol
CH3
CH3 C CH2 OH
CH3
Exercice 11
Énoncé
Écrire la formule développée des alcools
suivants
1. propan-2-ol
2. butan-1-ol
3. méthanol
4. 2-méthylbutan-2-ol
Correction
OH
1. CH3 CH CH3
2. CH3 CH2 CH2 CH2 OH
3. CH3 OH
CH3
4. CH3 CH2 C CH3
OH
Exercice 12
Énoncé
Choisir le nom de cette molécule parmi les
propositions suivantes
O
CH3 C
CH2 CH3
1. butanal
2. butan-3-one
3. acide butanoïque
4. butan-2-one
Correction
La chaîne carbonée possède 4 carbones,
elle est basée sur le butane. On observe sur
le deuxième carbone de la chaîne la pré-
sence d’un groupe carbonyle typique d’une
cétone. Le nom de la formule est donc la
proposition 4. La proposition 2 n’est pas ac-
ceptée car le numéro du carbone portant la
fonction carbonyle n’est pas le choix le plus
petit possible.
Exercice 13
Énoncé
Écrire les formules développées des
espèces suivantes et préciser à quelle fa-
mille elles appartiennent
1. H C HO
2. C H3 − C H2 − C H2 − COOH
3. H COOH
4. C H3 − C H2 − C H2 − OH
Correction
La formule développée représente toutes
les liaisons, même celles des atomes d’hy-
drogène.
1. aldéhyde
H
C O
H
2. acide carboxylique
H H H
O H
H C C C C
O
H H H
3. acide carboxylique
O
H C
O H
4. alcool
H H H
H C C C O H
H H H
2 Spectrométrie infra rouge
Table de spectroscopie IR
2
Liaison O H (phase condensée)

Famille Alcool Carboxyle
σ (cm−1 ) 3200 − 3550 2500 − 3500
Bandes Large Large
Intensité Forte Forte
Table 1
SPECTROMÉTRIE INFRA ROUGE
2
Liaison C O
Famille Aldéhyde Cétone Carboxyle
σ (cm−1 ) 1720 − 1740 1700 − 1720 1700 − 1730
Bandes Fine Fine Fine
Intensité Forte Forte Forte
Table 2
2
Liaison C O
Famille Alcool Carboxyle
σ (cm−1 ) 1050 1210 − 1320
Bandes Fine Fine
Intensité Forte Forte
Table 3
2
Liaison C H
Famille Toutes
σ (cm−1 ) 2900 − 3100
Bandes Fine
Intensité Forte
Table 4
2 SPECTROMÉTRIE INFRA ROUGE
Exercice 1
Énoncé
Le graphique 1 représente le spectre d’ab-
sorption infra rouge du pentan-2-ol.
a. Écrire la formule semi développée du
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Figure 1
pentan-2-ol.
b. Justifier que le spectre IR peut corres-
pondre à celui de cette molécule.
c. Le pentan-2-ol est-il en phase gazeuse ou
en phase condensée ?
Correction
a.
OH
CH3 CH CH2 CH2 CH3

b. Un alcool possède un groupe O H
qui, d’après la table spectroscopique 1 doit
donner une bande d’absorption large et in-
tense entre 3200 et 3550 cm−1 , ce qui est
le cas dans ce spectre, qui peut donc être le
spectre d’absorption du pentan-2-ol.
c. Comme la bande d’absorption du groupe
O H est large, c’est qu’il y a de fortes in-
teractions entre ces groupes à cause de liai-
sons hydrogènes, donc l’alcool est en phase
condensée. En phase gazeuse, ce pic d’ab-
sorption est très fin, la vibration d’une liaison
O H n’est pas perturbée ni modifiée par
ses voisines appartenant à d’autres molé-
cules.
Exercice 2
Énoncé
Une molécule organique comportant trois
atomes de carbone a le spectre infrarouge
suivant (figure 2).
Proposer une formule semi développée
pouvant correspondre à ce spectre.
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Figure 2 – Spectre d’une molécule ayant trois

carbones
Correction
On observe un pic très intense vers
1700 cm−1 , il traduit la présence d’un
groupe C O.
On observe également un pic très intense et
très large vers 3000 cm−1 qui peut corres-
pondre à un groupe O H d’un acide car-
boxylique. Le spectre pourrait être le spectre
de l’acide propanoïque de formule semi dé-
veloppée
OH
CH3 CH2 C
O
Exercice 3
Énoncé
Le spectre suivant (figure 3) est le spectre
infra rouge d’une molécule dérivée du
pentane. Proposer une formule semi déve-
loppée pouvant correspondre à ce spectre.
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Figure 3 – Spectre d’une molécule dérivée du

pentane
Correction
On observe la présence d’un pic très intense
vers 1720 cm−1 typique d’une liaison
C O. On observe également un pic
moyen mais large vers 3500 cm−1 qui pour-
rait correspondre à une liaison O H d’un
acide carboxylique.
Le composé pourrait être l’acide
pentanoïque de formule semi développée
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
Exercice 4
Énoncé
On s’intéresse à trois molécules comportant
quatre atomes de carbone
— le butan-2-ol
— l’acide butanoïque
— la 4-hydroxybutan-2-one
a. Donner la formule semi développée et la
formule brute du butan-2-ol.
b. Donner la formule semi développée et la
formule brute de l’acide butanoïque.
c. La molécule 4-hydroxybutan-2-one est
décrite comme une butan-2-one possédant
un groupe hydroxyle sur le 4e atome de car-
bone. Donner la formule semi développée et
la formule brute de cette molécule.
d. Cette molécule est bi fonctionnelle, elle
appartient simultanément à deux familles de
molécules organiques. Les quelles ?
e. Les spectres 4, 5 et 6 sont ceux des trois
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Figure 4 – Spectre 1
molécules de l’exercice.Attribuer à chaque

molécule son spectre.
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Correction
a. Butan-2-ol C4 H10 O
OH
CH3 CH2 CH CH3
b. Acide butanoïque C4 H8 O2
O
CH3 CH2 CH2 C
OH
c. 4-hydroxybutan-2-one C4 H8 O2
O
HO CH2 CH2 C CH3
d. Elle appartient simultanément à la famille
des alcools et à celle des cétones.
e. On observe que sur le troisième spectre,
il n’y a pas le pic caractéristique de la liai-
son C O vers 1700 cm−1 . La seule mo-
lécule n’ayant pas cette liaison et le butan-2-
ol. Donc le spectre 3 correspond au butan-
2-ol.
Pour le spectre 1, on constante que le pic

correspondant à la liaison O H est dé-
calé vers les grandes valeurs par comparai-
son au spectre 2, il correspond plutôt à un
groupe hydroxyle d’un alcool, donc le
spectre 1 est celui de la 4-hydroxybutan-2-
one et le spectre 2 celui de l’acide
butanoïque.
Exercice 5
Énoncé
a. Donner la formule semi développée et la
formule brute de la propan-2-one.
b. L’alcool allylique est un composé de
même formule brute que la propan-2-one.
Sa formule semi développée est
CH2 CH CH2 OH
Dessiner son schéma de Lewis.
c. La double liaison entre les deux atomes
de carbone s’appelle une insaturation. Sa
présence dans une molécule organique se
traduit par un pic d’absorption d’intensité
moyenne à 1645 cm−1 . On a donné dans
le désordre les trois spectres de la propan-
2-one, l’alcool allylique et une molécule X
ayant même formule brute.
Attribuer à chaque spectre la molécule cor-
respondante.
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Transmittance
1.0
0.5
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Correction
a. propan-2-one C3 H6 O
O
CH3 C CH3
b. Structure de Lewis
CH2 CH CH2 OH
c. Le spectre 2 possède la large et intense
bande d’absorption des hydroxyles, seul l’al-
cool allylique possède ce groupe, c’est donc
son spectre.
Le spectre 3 présente une intense absorp-
tion vers 1700 cm−1 typique des carboxyles
que seul la propan- 2-one possède, c’est
donc son spectre.
Par élimination on en conclut que le spectre
1 est celui du composé X, qui est du
2-méthyl oxirane.
O
CH3 CH CH2

1ER PC CHAP 06 Exercices

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

1ER PC CHAP 06 Exercices

Transféré par

Informations du document

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

1ER PC CHAP 06 Exercices

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

1e Spécialité Physique Chimie

STRUCTURE DES ENTITÉS

2 Spectrométrie infra rouge

CH3 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH3

M C7 H16 = 7 × 12 + 16 = 100 g.mol −1

2. CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH2 CH2 OH

Liaison O H (phase condensée)

CH3 CH CH2 CH2 CH3

Figure 2 – Spectre d’une molécule ayant trois

Figure 3 – Spectre d’une molécule dérivée du

molécules de l’exercice.Attribuer à chaque

Pour le spectre 1, on constante que le pic

Vous aimerez peut-être aussi