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    Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

    Correction des Travaux dirigés (2011-


    2011-2012)
    2012)
    Exercice n°1

    Mésomère Mésomère Inductif Inductif


    donneur (+M) attracteur (-M) attracteur (-I) donneur (+I)

    -OCH3 -COCH3 -CCl3 -CH3

    -OCOCH3 -COOCH3 -N+(CH3)3

    -NHCOCH3 -NO2

    -NEt2 -COCl

    -NH2

    Exercice n°2

    Classement par ordre d’acidité décroissante :

    F F

    F
    SH > F
    OH > F
    OH
    >
    B E A

    OH OH
    Cl
    >
    D C

    • Les molécules B et E portent les mêmes groupements F, l’acidité ne


    dépend que de la fonction alcool (OH) et de la fonction thiol (SH) : la
    liaison S-H est plus fragile que la liaison O-H car dS-H > dO-H (distances
    internucléaires). Par conséquent : B est plus acide que E.

    • L'influence du fluor et du chlore se caractérise par un effet inductif


    attracteur (-I) l. Le fluor est plus électronégatif que le chlore, donc plus
    attracteur : cet effet fragilise la liaison O-H (en augmentant la polarité de
    la liaison) donc elle devient plus acide : A est plus acide que D.

    • Lorsque le nombre de groupements attracteurs augmente, l'effet


    électroattrateur (inductif attracteur) augmente : E est plus acide que A.

    • La molécule C porte 3 groupements donneurs CH3 (+I), c’est la moins


    acide.
    B>E>A>D>C
    Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

    Exercice n°3

    Classement par ordre d’acidité croissante :

    CH3 Cl Cl F

    COOH < < COOH < COOH

    COOH
    C B D A

    Donneur / Attracteur Distance Electronégativité

    • Le fluor est plus électronégatif que le chlore, il exerce un effet inductif


    attracteur (-I) plus grand: cet effet fragilise la liaison O-H (en augmentant
    la polarité de la liaison) donc elle devient plus acide : A est plus acide que
    D.

    • Lorsque la liaison C-X s’éloigne de la fonction acide, l’effet inductif


    attracteur (-I) diminue: D est plus acide que B.

    • La molécule C porte un groupement donneur CH3 (+I), c’est la moins


    acide.
    C<B<D<A

    Exercice n°4

    Classement des molécules organiques par ordre de pKa décroissants (acidité


    croissante) :

    COOH COOH
    < < Cl COOH

    COOH COOH
    < Cl <
    Cl

    • Les groupements donneurs renforcent la liaison O-H, ils diminuent


    l’acidité et augmentent le pKa.

    • Les groupements attracteurs fragilisent la liaison O-H (en augmentant la


    polarité de la liaison) donc elle devient plus acide. Par conséquent, la
    valeur du pKa diminue.

    • Lorsque la liaison C-X s’éloigne de la fonction acide, l’effet inductif


    attracteur (-I) diminue et le pKa augmente.
    Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

    Exercice n°5

    Deux effets sont à considérer pour ces phénols : la présence de groupements


    attracteurs sur le cycle et la distance de ceux-ci par rapport à la fonction alcool.

    • Les groupements attracteurs fragilisent la liaison O-H (en augmentant la


    polarité de la liaison) donc elle devient plus acide. Par conséquent, la
    valeur du pKa diminue.
    • Les groupements donneurs exercent l’effet inverse : ils renforcent la
    liaison O-H et augmentent le pKa.

    OH OH OH

    O2N NO2 O2N


    pKa=4 pKa=7 Cl
    pKa=9
    NO2 : -I, -M
    Cl : -I, +M
    OH OH

    pKa=10 pKa=11
    CH3 : +I

    NO2 exerce un effet mésomère et inductif attracteur (-M, -I) très important.
    La proximité de cet effet augmente la polarité de la liaison O-H et son acidité.

    Exercice n°6

    1) Classement par ordre de basicité croissante :

    Cl3CCH2-NH2 < NH3 < CH3CH2-NH2 < (CH3CH2)2NH

    Attracteurs Effet nul Donneurs

    2) Dans l’aniline (C6H5-NH2), le doublet libre de l’azote est conjugué avec les
    électrons π du cycle ; ce qui le rend moins disponible donc moins réactif
    que ne le serait le doublet d’une amine non conjuguée comme la
    méthylamine (CH3NH2). De plus, dans la méthanamine, l’effet inductif
    donneur (+I) exercé par CH3 renforce la disponibilité du doublet libre.

    L’aniline est moins basique que la méthanamine


    Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

    Exercice n°7

    D’après la règle de Hückel, les composés suivants sont aromatiques :

    4n+2=4e-π 4n+2=4e-π 4n+2=10e-π


    n=1/2 n=1/2 4n+2=10e π
    -
    n=2
    non non n=2 aromatique
    aromatique aromatique aromatique

    4n+2=6e-π
    n=1 non pas plan
    cyclique
    aromatique

    4n+2=14e-π
    n=3
    aromatique

    4n+2=14e-π 4n+2=6e-π
    n=3 n=1
    aromatique aromatique

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