Réactions globales étudiées dans le livre Chimie organique 1

Préparation des alcanes et des cycloalcanes

1) Hydrogénation catalytique des alcènes

H H

H2
C C C C
Pd/C
(ou Ni ou Pt)

2) Hydrogénation catalytique complète des alcynes

H H
H2 excès ou 2 H2
C C C C
Pd/C
(ou Ni ou Pt) H H

3) Hydrogénation catalytique de composés aromatiques

H2
Pd/C (ou Ni ou Pt)
forte pression
et
température
élevée

4) Hydrogénation catalytique de composés halogénés

H2
R X R H + H X
Pd/C
(ou Ni ou Pt)

5) Déshalogénation (couplage métallique avec le Zn)

CH2
n
X CH2 CH2
n
CH2 X + Zn + ZnX2
CH2 CH2

6) Réaction de Wurtz (couplage métallique avec le sodium)

2 R X + 2 Na R R + 2 NaX

7) Formation d’un réactif de Grignard réagissant ensuite avec l’eau

Mg H2O _
R X R MgX R H + Mg(OH)2 + X
éther

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Réactivité des alcanes et des cycloalcanes

1) Combustion
A) Combustion complète

CnH2n+2 + 3n+1
O2 n CO2 + (n+1) H2O
2

B) Combustions incomplètes
2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

CH4 + O2 → C + 2 H2O

CH4 + O2 → CH2O + H2O

2 C2H6 + 3 O2 → 2 CH3CO2H + 2 H2O

2) Halogénation radicalaire
ou hν
R-H + X2 R-X + H-X (X = Cl ou Br)

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Préparation des alcènes

1) Hydrogénation catalytique partielle des alcynes (réduction contrôlée des

alcynes et formation d’alcènes cis)
R R
H2
R C C R C C
catalyseur de Lindlar
H H

2) Réduction contrôlée des alcynes avec le sodium métallique (formation

d’alcènes trans)
R H
H2
R C C R C C
Na(s) , NH3(
A)
H R

3) Réactions d’élimination d’ordre 2 ou d’ordre 1

Y

E1 ou E2
C C C C

H
La règle de Saytzev doit être respectée.

Si Y est un halogène (Cl, Br et I) : déshalogénation (base forte, KOH ou

NaNH2).
Si Y est un alcool (OH) : déshydratation (H2SO4 conc.)
*
Si Y est une amine (NH2) : désamination (élimination de Hofmann) (1)
CH3I (excès), et 2) Ag2O, H2O / ).

4) Déshalogénation (couplage métallique avec le Zn)

X

Zn
C C C C + ZnX2

*
Une réaction précédée d’un astérisque signifie que cette réaction n’a pas été illustrée dans le manuel
et qu’elle est une autre voie possible.

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Réactivité des alcènes

1) Addition d’halogénures d’hydrogène (H-X)

R H X H

CCl4
C C + H-X R C C H

H H
H H

X = Cl, Br, I

Respect de la règle de Markovnikov

2) Hydratation en milieu acide (ou addition d’eau en milieu acide)

R H OH H

H2SO4
C C + H2O R C C H

H H H H

Respect de la règle de Markovnikov

3) Hydroboration

R H H OH
1) BH3
C C R C C H
2) H2O2 , OH-
H H H H

Addition globale de type anti-Markovnikov

4) Addition de HBr de type anti-Markovnikov

R H H Br

ROOR
C C + H-Br R C C H
hν
H H H H

Addition globale de type anti-Markovnikov

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5) Addition de X-OH (équivalent à l’addition de X2 dans l’eau)

H H OH X

CCl4
C C + X-OH H C C H

H H
où X = Cl, Br H H

6) Hydrogénation catalytique (ou addition d’hydrogène, H2)

H H

H2
C C C C
Pd/C
(ou Ni ou Pt)

H2 H

Pd/C
(ou Ni ou Pt) H

Addition syn

7) Halogénation (ou addition d’halogènes, X2)

X X
R H
CCl4
C C + X2 R C C H

H H H H
X = Cl ou Br

X2

CCl4
X

Addition anti

8) Addition radicalaire et polymères ; polymérisation radicalaire de l’éthylène

H H
ROOR
n C C CH2 CH2
pression élevée,
H H température élevée n

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9) Oxydation douce avec le permanganate de potassium dilué
OH OH

KMnO4
C C C C
H2O

KMnO4 OH

H2O
OH

Addition syn

10) Oxydation forte avec le KMnO4 ou le K2Cr2O7 concentré

R R''
O O
KMnO4 conc.
C C
+
H3O+ C C
R' H R R' R'' OH

Cétone Acide

Les aldéhydes ne sont pas conservés.

Ils sont oxydés en acides.

11) Ozonolyses oxydante et réductrice

Oxydante
O O
R R''
1) O3
C C C + C
2) H2O2 , H3O+ R R' R'' OH
R' H
Cétone Acide

Les aldéhydes ne sont pas conservés.

Ils sont oxydés en acides.

Réductrice
O O
R R''
1) O3
C C C + C
2) Zn , H3O+ ou R R' R'' H
R' H CH3SCH3
Cétone Aldéhyde

Les aldéhydes sont conservés.

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12) Formation d’époxydes (époxydation)

RCOOOH C C
C C
(ex. MCPBA)
O

13) Combustion complète

CnH2n 3n O2
+ n CO2 + n H2O
2

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Préparation des alcynes

1) Déshydrohalogénation double (élimination double)

X X Base forte
(KOH, NaNH2, etc.)
C C C C

H H

Dihalogénure vicinal

X H Base forte
(KOH, NaNH2, etc.)
C C C C

X H

Dihalogénure géminal

*2) Synthèse inorganique ; procédé industriel à partir du coke et de la chaux

forte pression _ _
3 C + CaO C C Ca2+ + CO
température
très élevée

_ _
C C Ca2+ + 2 H2O H C C H + Ca(OH)2

Réactivité des alcynes

1) Addition double
A) d’halogénures d’hydrogène (H-X)
X H

HX (excès ou 2 équivalents)
R C C H R C C H
CCl4
X H

Addition selon la règle

de Markovnikov)

B) de HBr de type anti-Markovnikov

H Br

HBr (excès ou 2 équivalents)

R C C H R C C H
ROOR
H Br
hυ
Addition de type
anti-Markovnikov

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 C) d’halogénures (X2) ; halogénation
X X

X2 (excès ou 2 équivalents)
R C C H R C C H
CCl4
X X

L’addition partielle (limitée à un seul équivalent) de HX, de HBr de type

anti-Markovnikov et de X2 est possible, mais plus difficile.

D) d’hydrogènes (H2) ; hydrogénation catalytique

H H
H2 (excès ou 2 équivalents)
R C C H R C C H
Pd/C
(Ni ou Pt) H H

2) Hydratation en milieu acide en présence d’un catalyseur de mercure

OH H O
H2O
R C C H R C C H C
H2SO4
R CH3
HgSO4
Énol
Addition selon la règle de Markovnikov

3) Hydroboration
O
H OH
1) BH3 _
R C
R C C H R C C H CH2
2) H2O2 , OH H

Énol
Addition de type anti-Markovnikov

4) Hydrogénation catalytique partielle des alcynes (réduction contrôlée des

alcynes et formation d’alcènes cis)
R R
H2
R C C R C C
catalyseur de Lindlar
H H

5) Réduction contrôlée des alcynes avec le sodium métallique (formation

d’alcènes trans)
R H
H2
R C C R C C
Na(s) , NH3(
A)
H R

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6) Oxydation et ozonolyse
O O

R C C R' +
C C
R OH R' OH

Réactifs possibles :
A) Ozonolyse : 1) O3 et 2) H2O
B) Oxydation au permanganate de potassium : 1) KMnO4 conc. et 2) H3O+

7) Élongation de la chaîne de carbones

A) Formation de l’acétylure (ou sel d’alcyne)
NaNH2
R C C H R C C Na+ + NH3

B) Réaction du sel d’alcyne avec :

a) un composé halogéné
R C C + R'-X R C C R'

b) un époxyde
1) H2C CH2

O
R C C R C C CH2 CH2 OH
+
2) H2O, H3O

c) un aldéhyde ou une cétone

O

1) C R'
R' R''
R C C R C C C OH
+
2) H2O, H3O R''

8) Combustion complète

CnHn 2n + 1 O n CO2 + n HO
+ 2
2 2
2

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Préparation des composés aromatiques

*1) Déshydrogénation des cyclohexanes

catalyseur
de platine
(Pt)
support d'alumine
(ex. Al2O3)
+ 3 H2
H2 sous pression
température élevée

*2) Déshydrocyclisation de l’hexane

catalyseur
de platine
(Pt)
support d'alumine
(ex. Al2O3)
+ 4 H2
H2 sous pression
température élevée

*3) Déshydroisomérisation des cyclopentanes

catalyseur
de platine
(Pt)
support d'alumine
(ex. Al2O3)
+ 3 H2
H2 sous pression
température élevée

Réactivité des composés aromatiques

1) Hydrogénation catalytique

Pd/C ou Ni ou Pt
+ 3 H2
forte pression
et température
élevée

ou

+ 3 H2 Ni de Raney

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2) Substitution électrophile aromatique
A) Halogénation
X
X2

FeX3 ou AlX3

B) Nitration
NO2
HNO3
H2SO4

C) Sulfonation
SO3H
H2SO4

SO3

D) Alkylation de Friedel-Crafts
R
R X

FeX3 ou AlX3

CH2CH3
H2C CH2

H2SO4

E) Acylation de Friedel-Crafts
O

O
C
R
R C X

FeX3 ou AlX3

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3) Oxydation des chaînes alkyles
R COOH

KMnO4
H3O+

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Préparation des composés halogénés

1) Halogénation radicalaire des alcanes

ou hν
R-H + X2 R-X + H-X (X = Cl ou Br)

2) Additions électrophiles sur un alcène

Y H
R H

C C R C C H

H H H Z

A) d’halogénures d’hydrogène (H-X) : ; Y = halogène et Z = hydrogène

Réactifs : H-X (où X = Cl, Br et I), CCl4 (respect de la règle de
Markovnikov)
B) de HBr de type anti-Markovnikov : ; Y = hydrogène et Z = halogène
Réactifs : H-Br, ROOR, h
C) halogénation : ; Y et Z = halogènes
Réactifs : X2 (où X = Cl, Br), CCl4 (addition anti)

3) Additions électrophiles doubles sur un alcyne

R Z Y Z

(1 éq.) (1 éq.)
R C C H C C R C C H

Y H
Y Z

(excès ou 2 éq.)

A) d’halogénures d’hydrogène (H-X) ; Y = halogène et Z = hydrogène

Réactifs : H-X (où X = Cl, Br et I), CCl4 (respect de la règle de
Markovnikov)
B) de HBr de type anti-Markovnikov ; Y = hydrogène et Z = halogène
Réactifs : H-Br, ROOR, h
C) halogénation ; Y et Z = halogènes
Réactifs : X2 (où X = Cl, Br), CCl4 (addition anti)
L’addition partielle (limitée à un seul équivalent) de HX, de HBr de type anti-
Markovnikov et de X2 est possible, mais plus difficile.

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4) Réactions de substitution nucléophile à partir des alcools
R OH R X

Réactifs possibles :
I) HX (où X = Cl, Br ou I) ; ajout de ZnCl2 si alcool primaire (test de Lucas)
II) SOCl2
III) PX3 (où X = Cl ou Br)

5) Substitution électrophile aromatique ; halogénation

X

X2
FeX3 ou AlX3

Réactivité des composés halogénés

1) Substitution nucléophile (SN1 et SN2)

R X R Y

A) Formation d’alcools ; Y = OH
Réactifs : OH- ou H2O
B) Formation d’éthers ; Y = OR
Réactifs : RO- ou ROH
C) Formation d’esters ; Y = OCOR
Réactifs : RCO2-
D) Formation d’amines primaires ; Y = NH2
Réactifs : NH3
E) Formation d’amines secondaires ; Y = NHR’
Réactifs : R’NH2
F) Formation d’amines tertiaires ; Y = NR’R’’
Réactifs : R’NH R’’
G) Formation de thiols ; Y = SH
Réactifs : SH-
H) Formation de thioéthers ; Y = SR’
Réactifs : R’SH

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 I) Formation de nitriles ; Y = CN
Réactifs : CN-
J) Formation d’alcynes; Y = C≡CR’
Réactifs : R’C≡C-

2) Élimination (E1 et E2)

A) Formation d’alcènes
X X

Zn
C C C C

Base forte - E2
(ex. NaOH, KOH,
NaNH2, etc.)
ou
X Base modérée à faible -
E1 (ex. H2O, NH3)
C C C C

B) Formation d’alcynes (déshydrohalogénation double)

X X Base forte
(KOH, NaNH2, etc.)
C C C C

H H

Dihalogénure vicinal
X H Base forte
(KOH, NaNH2, etc.)
C C C C

X H

Dihalogénure géminal

3) Hydrogénation catalytique (substitution radicalaire)

H2
R X R H + H X
Pd/C ou Ni ou Pt

4) Réaction de Wurtz (substitution radicalaire)

2 R X + 2 Na R R + 2 NaX

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5) Formation de cycloalcanes à partir de composés dihalogénés et de zinc
métallique
CH2
n
X CH2 CH2
n
CH2 X + Zn + ZnX2
CH2 CH2

6) Formation d’organomagnésiens (réactifs de Grignard)

R X + Mg éther R Mg X
anhydre

7) Formation d’organolithiens
hexane
R X + 2 Li R Li + LiX

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Préparation des composés organométalliques

1) Formation d’organomagnésiens (réactifs de Grignard)

R X + Mg éther R Mg X
anhydre

2) Formation d’organolithiens
hexane
R X + 2 Li R Li + LiX

Réactivité des composés organométalliques (réactifs de Grignard)

1) Réactions acido-basiques sur des composés ayant un proton acide ou
légèrement acide H-B (soit H-OH ; H-OR ; H-NH2 ; H-NHR ; H-NR2 ;
H-C≡C-R ; H-C≡N ; H-X et H-OCOR)
R MgX + H OR R H (+ ROMgX)

2) Substitution nucléophile sur des composés halogénés R-X

R' MgX + R X R' R (+ MgX2)

3) Additions nucléophiles
A) sur des époxydes
1) O

H2C CH2
R MgBr R CH2 CH2 OH
2) H2O, H3O+

B) sur des groupements carbonyles

a) CO2
OH
1) CO2
R MgX
O
2) H2O, H3O+
R C

b) aldéhydes et cétones
O
1)
C OH
R' R''
R MgX R C R''
2) H2O, H3O+
R'
c) dérivés d’acides carboxyliques (halogénures d’acide, esters et
anhydrides) :
O O
(+ R'OMgX) OH
C C H2O, H3O+
R MgX + R'' OR' R R'' + R MgX R C R

R''

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 C) sur des nitriles
H

N O

1) R' C N
R MgX R C R' NH3 + R C R'
2) H2O, H3O+

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Préparation des alcools

1) Réactions d’addition et d’oxydation sur les alcènes

R H H H

C C R C C H

H H Y Z

A) Hydratation ; Y = OH et Z = H (respect de la règle de Markovnikov)

Réactifs : H2O, H2SO4
B) Hydroboration ; Y = H et Z = OH (addition globale de type anti-
Markovnikov)
Réactifs : 1) BH3 et 2) H2O2, OH-
C) Oxydation douce ; Y et Z = OH (formation d’un diol)
Réactifs : KMnO4 dilué à froid (addition syn)

2) Substitution nucléophile sur un composé halogéné

_
OH ou H2O
R X R OH

3) Additions nucléophiles des composés organométalliques sur les époxydes, les

aldéhydes, les cétones et les dérivés d’acides carboxyliques

1) O O
1)
H 2C CH2 C OH
R MgBr R CH2 CH2 OH
R' R''
+
2) H2O, H3O R MgX R C R''
2) H2O, H3O+
R'

O O
(+ R'OMgX) OH
C +
C H2O, H3O
R MgX + R'' OR' R R'' + R MgX R C R

R''

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4) Réduction des aldéhydes et des cétones
1) NaBH4 ou LiAlH4
OH
O
2) H2O, H3O+

C ou R C R'
R R'
H2 (forte pression) H
Pd/C ou Pt ou Ni

5) Hydrolyse (en milieu acide) et saponification (en milieu basique) des esters
Hydrolyse:
O O
H2O, H3O+
C C + R'OH
R OR' R OH

Saponification:
O O
H2O, NaOH
C C _ + R'OH
R OR' +
R O Na

6) Réduction d’esters
O
1) LiAlH4
RCH2OH + R'OH
2) H2O, H3O+
C
R OR'

7) Clivage d’éthers
H2O
R O R' R OH + R' OH
H2SO4

Réactivité des alcools

1) Réaction rédox avec un métal, formation des ions alcoolate

2 R-OH + 2 K (ou 2 Na) → 2 RO- K+ + H2
ou
R-OH + NaH → RO-Na+ + H2

2) Réactions acido-basiques avec un réactif de Grignard

R-MgBr + R’-OH → R-H + R’O- +MgBr

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3) Déshydratation (réaction d’élimination)
OH

H2SO4
C C C C

Si l’alcool est primaire, l’acide sulfurique est concentré et la réaction s’effectue

selon un mécanisme E2.
Si les alcools sont secondaires ou tertiaires, l’acide sulfurique est dilué et la
réaction s’effectue selon un mécanisme E1.

4) Réactions de substitution nucléophile ; formation de composés halogénés

R OH R X

Réactifs possibles :
I) HX (où X = Cl, Br ou I) ; ajout de ZnCl2 si alcool primaire (test de Lucas)
II) SOCl2
III) PX3 (où X = Cl ou Br)

5) Oxydation
A) des alcools primaires en acides et des alcools secondaires en cétones
OH
O

R C H
C
R OH
H

OH
O

R C H
C
R R'
R'

Réactifs possibles :
I) KMnO4 conc. en présence de chaleur
II) K2Cr2O7 (ou Na2Cr2O7) / H2SO4, H2O
III) CrO3 / H2SO4, acétone (réactif de Jones)

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 B) des alcools primaires en aldéhydes
OH O

PCC C
R C H
R H
H

ou
OH
O
Réactif de Swern
R C H
C
R H
H

O O O
Réactifs de Swern :
H3C S CH3 , Cl C C Cl

Et3N, CH2Cl2, -60oC

6) Synthèse de Williamson ; formation d’éthers asymétriques

1) NaH ou Na ou K
R OH R O R'
2) R'-X

7) Estérification de Fischer ; formation d’esters

O
O
H2SO4
R C OH + R' OH R C OR' + H2O

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Préparation des phénols

*1) Procédé industriel (hydroperoxyde de cumène)

OH

O
CH3 CH CH2 1) O2, Na2CO3, Δ
+
H2SO4 (HA) 2) H2SO4, H2O, Δ

*2) Diazotation et décomposition des sels de benzènediazonium

N

NH2 N+ OH

NaNO2 , H3O+, 0oC H2O

Sel de benzènediazonium

*3) Substitution nucléophile

A) sur un halogénobenzène
Cl OH

1) NaOH,
pression et
température élevées
2) H2O, H3O+

B) sur un acide benzènesulfonique

SO3H OH

1) NaOH,
pression et
température élevées
2) H2O, H3O+

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Réactivité des phénols

1) Réactions acido-basiques, formation d’ions phénolate

_
OH O Na+
NaOH
+ H2O

N.B. : Avec cet ion phénolate, il est possible de synthétiser des éthers en les faisant
réagir avec un composé halogéné (R-X).

2) Substitutions électrophiles aromatiques

A) Nitration
OH OH NO2

OH
HNO3 dilué
+ + H2O

NO2

Produit majoritaire

B) Bromation
OH OH

Br Br

Br2 (excès)
+ 3 HBr
H2O

Br

3) Oxydation menant à la formation de quinones

OH O

Na2Cr2O7
H2SO4
30oC

OH O

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 _
SO3 K+
OH O
ON
_
SO3 K+

Sel de Fremy

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Préparation des thiols

1) Substitution nucléophile sur un composé halogéné

_
HS
R X R SH

*2) Clivage de thioéthers

HX (1 éq)
R S R R X + R SH

Réactivité des thiols

1) Formation de mercaptides (sels de mercure)

HgCl2
2R SH (RS)2Hg + 2 HCl

2) Formation d’ions thiolate

NaOH _
R SH R S Na+ + H2O

3) Oxydation en disulfures
Oxydation
2R SH R S S R
I2 ou H2O2

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Préparation des éthers et des époxydes

1) Formation d’éthers symétriques

H2SO4 conc.
2 R OH R O R

2) Synthèse de Williamson ; formation d’éthers asymétriques

1) NaH ou Na ou K
R OH R O R'
2) R'-X

N.B. Optimale pour les alcools et composés halogénés primaires ; non

recommandée pour les alcools et les composés halogénés secondaires et tertiaires.

3) Époxydation en présence d’un catalyseur d’argent

Ag H2C CH2
H2C CH2 + O2
O
pression

4) Époxydation avec un peracide (MCPBA)

RCOOOH C C
C C

O
O
RCOOOH = MCPBA O H

Cl

Réactivité des éthers et des époxydes

1) Clivage des éthers (formation d’alcools)

H2O
R O R' R OH + R' OH
H2SO4

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2) Clivage des éthers (formation de composés halogénés)
HX (1éq) HX (1éq)
R O R' R X + R' OH R' X + H2O

où X = Br ou I
X-attaque le côté le moins encombré
(on suppose ici le groupement R)

HX (excès)
R + R X
O
OH

1) BBr3 (1éq) 1) BBr3 (1éq)

R O R' R Br + R' OH R' Br + H2O
2) H2O 2) H2O

3) Ouverture des époxydes en milieu acide

Y
R

OH
R
O

Si Y = OH
Réactifs : H2O, H2SO4 conc.
Si Y= OR
Réactifs : ROH, H2SO4 conc.

4) Ouverture des époxydes en milieu basique

R
OH
R

O
Y

Si Y = OH
Réactifs : H2O, OH-
Si Y = OR
Réactifs : ROH, RO-
Si Y = R
Réactifs : 1) RMgX ou RLi et 2) H2O, H3O+

Chimie organique 1 – Réactions globales © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 29