Yohimbine

	Yohimbine
	Structure de la yohimbine
Identification
Nom UICPA	17α-hydroxy-yohimban-16α-carboxylate de méthyle
No CAS	146-48-5
No ECHA	100.005.157
No CE	205-672-0
Code ATC	G04BE04 « QV03AB93 »
Propriétés chimiques
Formule	C21H26N2O3 [Isomères];
Masse molaire	354,442 7 ± 0,019 9 g/mol ; C 71,16 %, H 7,39 %, N 7,9 %, O 13,54 %,
Écotoxicologie
DL50	20 mg·kg-1 souris injection
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La yohimbine est le principal alcaloïde de l'écorce de l'arbre ouest-africain Pausinystalia yohimbe (anciennement Corynanthe yohimbe), famille des Rubiaceae. Il y a 31 autres alcaloïdes du groupe des yohimbanes dans le yohimbe.

Pharmacologie

La yohimbine est un antagoniste compétitif des récepteurs adrénergiques alpha-2 sélectifs pour lesquels elle a une affinité élevée et des récepteurs adrénergiques alpha-1, sérotoninergiques (5-HT_1A, 5-HT_1B, 5-HT_1D, 5-HT_1F, 5-HT_2B), et dopaminergiques (D₂), pour lesquels elle a une affinité modérée. La yohimbine agit aussi sur les récepteurs 5-HT_1A en tant qu'agoniste partiel^[2]^,^[3].

Indications

Traitement d'appoint de l'hypotension orthostatique.
Traitement d'appoint de l'impuissance masculine ; dans cette dernière indication, la yohimbine a été largement supplantée par les nouvelles molécules : le sildénafil (Viagra), le tadalafil (Cialis) , le chlorhydrate d'apomorphine (Uprima) et le vardénafil (Levitra).

Effets

La consommation de yohimbine est caractérisée par une accélération du rythme cardiaque, une stimulation psychique, des insomnies, des érections masculines spontanées, une intensification des émotions et parfois des changements de perceptions allant jusqu'à provoquer des hallucinations^[4].

Les effets durent en moyenne de 2 à 10 heures (demi-vie de 2,5 heures^[5]), cependant certains mécanismes d'élimination peuvent faire persister les effets jusqu'à 3 jours (demi-vie de 13 heures^[5]) pouvant être à l'origine de crises d'angoisse.

Certains usagers consomment de la vitamine C en combinaison avec la yohimbine car elle augmenterait la durée de ses effets.

Toxicité

Plusieurs décès par overdose sont mentionnés dans la littérature scientifique^[6].

La yohimbine est toxique lorsqu'elle est injectée^[7].

Son utilisation dans l'alimentation est interdite en France depuis 2019^[8].

Liens externes

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al., « Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states », Synapse, vol. 35, n^o 2,‎ février 2000, p. 79–95 (PMID 10611634, DOI 10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X)
↑ (en) « PDSP Ki Database »
↑ « Yohimbine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 27 février 2023)
↑ ^{a et b} (en) T. Hedner, B. Edgar, L. Edvinsson et J. Hedner, « Yohimbine pharmacokinetics and interaction with the sympathetic nervous system in normal volunteers », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 43, n^o 6,‎ 1^er décembre 1992, p. 651–656 (ISSN 1432-1041, DOI 10.1007/BF02284967, lire en ligne, consulté le 27 février 2023)
↑ Colin Anderson, Dan Anderson, Nicole Harre et Norman Wade, « Case study: two fatal case reports of acute yohimbine intoxication », Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, n^o 8,‎ octobre 2013, p. 611–614 (ISSN 1945-2403, PMID 23846025, DOI 10.1093/jat/bkt057, lire en ligne, consulté le 27 février 2023)
↑ Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)
↑ Commission européenne et Jean-Claude Juncker, « Journal officiel de l'Union européenne » [PDF], sur eur-lex.europa.eu, 25 avril 2019 (consulté le 27 février 2023)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid10611634-2] (en) Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al., « Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states », Synapse, vol. 35, n^o 2,‎ février 2000, p. 79–95 (PMID 10611634, DOI 10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X)

[urlPDSP_Ki_Database-3] (en) « PDSP Ki Database »

[4] « Yohimbine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 27 février 2023)

[:0-5] {a et b} (en) T. Hedner, B. Edgar, L. Edvinsson et J. Hedner, « Yohimbine pharmacokinetics and interaction with the sympathetic nervous system in normal volunteers », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 43, n^o 6,‎ 1^er décembre 1992, p. 651–656 (ISSN 1432-1041, DOI 10.1007/BF02284967, lire en ligne, consulté le 27 février 2023)

[6] Colin Anderson, Dan Anderson, Nicole Harre et Norman Wade, « Case study: two fatal case reports of acute yohimbine intoxication », Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, n^o 8,‎ octobre 2013, p. 611–614 (ISSN 1945-2403, PMID 23846025, DOI 10.1093/jat/bkt057, lire en ligne, consulté le 27 février 2023)

[7] Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)

[8] Commission européenne et Jean-Claude Juncker, « Journal officiel de l'Union européenne » [PDF], sur eur-lex.europa.eu, 25 avril 2019 (consulté le 27 février 2023)

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