Tribromure de pyridinium

	Tribromure de pyridinium
	Structure du Tribromure de pyridinium
Identification
Synonymes	perbromure de pyridinium
No CAS	39416-48-3
No ECHA	100.049.479
Apparence	solide cristallin rouge
Propriétés chimiques
Formule	C5H6Br3N;
Masse molaire	319,82 ± 0,008 g/mol ; C 18,78 %, H 1,89 %, Br 74,95 %, N 4,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	130-137 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau
Précautions
SGH
	H302 et H314
Transport
	-
	3261
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le Tribromure de pyridinium, ou perbromure de pyridinium, est un composé organique constitué d'un cation pyridinium et d'un anion tribromure. Ce produit est un solide dont la réactivité est comparable à celle du dibrome. C'est un fort agent oxydant utilisé comme source de brome pour des réactions halogénation^[3]. Le composé analogue de quinoléine se comporte de manière similaire.

Préparation

Le tribromure de pyridinium peut être obtenu en faisant réagir le bromure de pyridinium avec du dibrome ou du bromure de thionyle.

Propriétés

Le tribromure de pyridinium est un solide cristallin rouge^[3] insoluble dans l'eau.

Utilisation

Le tribromure de pyridinium sers d'agent de bromation des cétones, phénols et éthers^[2]. En tant que solide stable, il peut être manipulé facilement et pesé précisément, propriété très importante pour des réactions a petite échelle.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyridinium perbromide » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% », sur ThermoFisher (consulté le 15 décembre 2024)
↑ ^{a et b} (en) Carl Djerassi et Caesar R. Scholz, « Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide », Journal of the American Chemical Society, vol. 70,‎ janvier 1948, p. 417–418 (PMID 18918843, DOI 10.1021/ja01181a508)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ThermoFisher-2] {a et b} (en) « Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% », sur ThermoFisher (consulté le 15 décembre 2024)

[Djerassi-3] {a et b} (en) Carl Djerassi et Caesar R. Scholz, « Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide », Journal of the American Chemical Society, vol. 70,‎ janvier 1948, p. 417–418 (PMID 18918843, DOI 10.1021/ja01181a508)

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