Perméthrine

	Perméthrine
	Formule topologique de la permétrhrine
Identification
Nom UICPA	(1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
No CAS	52645-53-1
No ECHA	100.052.771
No CE	258-067-9
Code ATC	P03AC04
SMILES
InChI
Apparence	liquide visqueux ou cristaux, jaune brun à bruns.
Propriétés chimiques
Formule	C21H20Cl2O3 [Isomères];
Masse molaire	391,288 ± 0,023 g/mol ; C 64,46 %, H 5,15 %, Cl 18,12 %, O 12,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion	34 à 39 °C
T° ébullition	> 290 °C
Solubilité	0,2 mg·L-1 eau à 20 °C. ; Soluble dans ; les solvants organiques.
Masse volumique	1,19 – 1,27 g/cm3 à 20 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H317, H332 et H410
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50	260 à >600 mg·kg-1 (rat) ; ; >1 350 mg·kg-1 (rat, cutané) ; >4 500 mg·kg-1 (lapin, cutané) ; 100 mg·kg-1 (chat, cutané) ; 584 à 5 000 mg·kg-1 (rat, oral) ; 90 à 4 000 mg·kg-1 (souris, oral) ; >1 600 mg·kg-1 (chien, oral) ; 200 mg·kg-1 (chat, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La perméthrine est un insecticide pyréthrinoïde.

Usage

Elle est utilisée comme insecticide chimique, et fait partie de la famille des pyréthrinoïdes. La cible de cet insecticide est le système nerveux des insectes.

Son usage s'est répandu depuis la fin du XX^e siècle en raison de sa dégradation relativement rapide, et donc de son pouvoir polluant moindre que celui de produits comme le DDT ou le lindane.

Elle est utilisée par vaporisation directement sur les vêtements, sur les moustiquaires, sur les mammifères (sauf le chat) et leur environnement.

Elle est utilisée pour tuer ou éloigner les insectes (fourmis, moustiques, mouches, poux, puces, cafards, etc.) et les arachnides : araignées, scorpions, sarcoptes, tiques, etc. Les solutions aqueuses de perméthrine résistent à plusieurs lavages du linge.

La perméthrine est également largement utilisée en épandage autour des habitations contre les termites. Elle est aussi utilisée en vaporisation, notamment par les exterminateurs, pour la destruction des nids de guêpes et de fourmis dans les habitations ou à proximité de celles-ci.

Enfin, elle est aussi utilisée sous forme de pommade pour le traitement de la gale.

La perméthrine a une odeur caractéristique proche de celle de l'huile de lin.

Utilisée pour tuer les poux, la perméthrine est également utilisée par les éleveurs de reptiles contre les mites sur leurs serpents et autres grands reptiles. Une bouteille de Nix de 59mL (1% soit 0.28g de principe actif) diluée dans 4 litres d'eau forme une solution utilisable en vaporisation directe sur les reptiles (en évitant tout contact avec leurs yeux même si les mites sont présentes dessus) et partout dans leurs terrariums.

Toxicité

Comme les autres pyréthrinoïdes, la perméthrine est neurotoxique. Sa toxicité chez l'humain n'est pas encore classée, mais elle est très toxique pour de nombreux animaux, et en particulier les chats^[6] et les animaux à sang froid comme les batraciens ou les insectes.

Chez les mammifères, l'absorption cutanée est très lente en comparaison de la dégradation de la perméthrine dans le corps, et notamment par le foie. De même, l'absorption digestive est très faible. Le risque toxique est donc mineur pour les mammifères dans les conditions de dosage normal, à l'exception du chat.

La perméthrine n'est pas tolérée chez le chat^[7]^,^[8]^, ; elle provoque des symptômes type convulsion^[9]^,^[8], hyperesthésie, hyperthermie, hypersalivation, pertes d'équilibre… Ces symptômes sont réversibles à condition d'être traités à temps, sans quoi l'empoisonnement peut être fatal^[9]^,^[8]. Cette intolérance est due à un défaut en glucuronosyltransférase, une enzyme de détoxification commune chez les autres mammifères (ce défaut rend également le chat intolérant au paracétamol et à de nombreuses huiles essentielles). L'utilisation d'antiparasitaires externes à base de perméthrine est donc formellement contre-indiquée chez le chat^[9]^,^[8]^,^[10].

Les poissons et les batraciens sont également très sensibles à la perméthrine. Les oiseaux y sont résistants.

Divers

La perméthrine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[11].

La perméthrine (par effet d'hormèse) peut paradoxalement, induire une amélioration de la fécondité et reproduction des insectes-cibles lorsqu'ils ne sont exposés qu'à de faibles doses (doses sublétales), ce qui pose la question de l'efficacité globale du produit^[12] (chez les végétaux un phénomène comparable a été identifié pour le glyphosate^[13]).

Annexes

Article connexe

Pyréthrine

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Perméthrine

Notes et références

↑ ^{a et b} PERMETHRINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Numéro index 613-058-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « ESIS » (consulté le 6 décembre 2008).
↑ « Ces insecticides qui tuent les chats », 13 juin 2012, 60 Millions de consommateurs.
↑ Rapport du Centre anti poisons belgique
↑ ^{a b c et d} La Revue Vétérinaire, Science & Pratique, n^o 1018 du 24 au 30 janvier 2009 : http://www.depecheveterinaire.com/basedocudv/actualites_dermatologiques_etude_retrospective_australienne_signes_nerveux_digestifs.pdf
↑ ^{a b et c} lettre de la pharmacovigilance vétérinaire de l'afssa n^o 2 mai 2006
↑ Témoignage
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ MAGALHÃES, L. C., GUEDES, R. N., OLIVEIRA, E. E., & TUELHER, E. S. (2002). Development and reproduction of the predator Podisus distinctus (Stal)(Heteroptera: Pentatomidae) exposed to sublethal doses of permethrin. Neotropical Entomology, 31(3), 445-448.
↑ Silva,J..., Arf,O. Gerlach G, Kuryiama C.S & Rodrigues R.A.F (2012) Hormesis effect of glyphosate on common bean cultivars. Pesquisa Agropecuária Tropical, 42(3), 295-302.

[ICSC-1] {a et b} PERMETHRINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[SGH-4] Numéro index 613-058-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[lien-5] « ESIS » (consulté le 6 décembre 2008).

[6] « Ces insecticides qui tuent les chats », 13 juin 2012, 60 Millions de consommateurs.

[poison-7] Rapport du Centre anti poisons belgique

[depeche-8] {a b c et d} La Revue Vétérinaire, Science & Pratique, n^o 1018 du 24 au 30 janvier 2009 : http://www.depecheveterinaire.com/basedocudv/actualites_dermatologiques_etude_retrospective_australienne_signes_nerveux_digestifs.pdf

[anmv-9] {a b et c} lettre de la pharmacovigilance vétérinaire de l'afssa n^o 2 mai 2006

[10] Témoignage

[11] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[12] MAGALHÃES, L. C., GUEDES, R. N., OLIVEIRA, E. E., & TUELHER, E. S. (2002). Development and reproduction of the predator Podisus distinctus (Stal)(Heteroptera: Pentatomidae) exposed to sublethal doses of permethrin. Neotropical Entomology, 31(3), 445-448.

[13] Silva,J..., Arf,O. Gerlach G, Kuryiama C.S & Rodrigues R.A.F (2012) Hormesis effect of glyphosate on common bean cultivars. Pesquisa Agropecuária Tropical, 42(3), 295-302.

[1]

[2]

[4]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]