Acide trichloroacétique
composé chimique
L'acide trichloroacétique est un composé analogue de l'acide acétique dans lequel les trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle ont été remplacés par trois atomes de chlore.
C'est un acide fort et corrosif.
| Acide trichloroacétique | |||
| |||
 | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide trichloroacétique | ||
| Synonymes |
acide trichloroéthanoïque |
||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.844 | ||
| No CE | 200-927-2 | ||
| Apparence | cristaux incolores et hygroscopiques, d'odeur âcre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C2HCl3O2 [Isomères] |
||
| Masse molaire[2] | 163,387 ± 0,008 g/mol C 14,7 %, H 0,62 %, Cl 65,1 %, O 19,58 %, |
||
| pKa | 0,77 | ||
| Moment dipolaire | 3,23 D | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 58 °C[1] | ||
| T° ébullition | 198 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : très bonne[1] | ||
| Masse volumique | 1,6 g·cm-3[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 51 °C : 133 Pa[1] | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0gaz | −433,67 kJ·mol-1 | ||
| Cp | 314 J/mol.K | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
  Danger |
|||
| Transport | |||
|
|||
| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 1,7[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,24 ppm haut : 0,37 ppm[5] |
||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Obtention
modifier
Il est obtenu par réaction du chlore sur l'acide acétique en présence d'un catalyseur.
- CH3COOH + 3Cl2 → CCl3COOH + 3HCl
Utilisation
modifier
L'acide trichloroacétique est utilisé en laboratoire pour la précipitation des protéines. Bien que cette méthode de précipitation soit l'une des plus répandues, son principe de fonctionnement n'est pas parfaitement connu.
Il est aussi utilisé comme principe actif dans le crayon anti-verrues Wartner.
Notes et références
modifier- ACIDE TRICHLOROACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Trichloroacetic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
