Karbatsoli
| Karbatsoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 9H-karbatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H9N |
| Moolimassa | 167,202 g/mol |
| Sulamispiste | 246–248 °C[1][2] |
| Kiehumispiste | 354,8 °C[1] |
| Tiheys | 1,1035 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,00091 g/l (25 °C)[3] |
Karbatsoli (C12H9N) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa karbatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Se fluoresoi voimakkaasti ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Karbatsoli liukenee asetoniin tai pyridiiniin ja niukemmin etanoliin, dietyylieetteriin, kloorattuihin hiilivetyihin tai bentseeniin. Aine on hyvin heikosti emäksistä. Karbatsoli reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla useimmiten 3-, tai 6-asemiin, mutta voimakkaasti kuumennettaessa reaktio voi tapahtua näiden lisäksi myös 1- tai 8-asemiin.[1][2][4][5]
Karbatsolia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään uuttamalla ja atseotrooppisella tislauksella tai sulakiteyttämällä. Synteettisesti sitä voidaan valmistaa pelkistämällä 2-nitrobifenyyliä tai kuumentamalla difenyyliamiinia, 2,2'-diaminobifenyyliä tai fenyylisykloheksyylihydratsonia väkevien happojen läsnä ollessa. Suurin osa käytetystä karbatsolista eristetään kivihiilitervasta.[1][2][4][5][6]
Karbatsolia käytetään esimerkiksi värien, lääkeaineiden, maatalouskemikaalien, kumikemikaalien, polymeerien ja polymeerien lähtöaineiden synteeseissä. Sitä käytetään myös UV-herkistimenä valokuvauslevyissä.[1][2][4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f Gerd Collin, Hartmut Höke & Jörg Talbiersky: "Carbazole", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 916. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Carbazole:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 28.2.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 710. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 291. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 234. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)