Lähdekoodi sivulle Oksindoli

{{Orgaaninen yhdiste
 | nimi          = Oksindoli
 | iupac         = 1,3-dihydroindol-2-oni
 | kuva          = [[Kuva:Oxindole.svg|250px]]
 | kuva2         = [[Kuva:Oxindole-3D-balls.png|250px]]
 | cas           = 59-48-3
 | kaava         = [[Hiili|C]]<sub>8</sub>[[Vety|H]]<sub>7</sub>[[Typpi|N]][[Happi|O]]
 | massa         = 133,146
 | tiheys        = 
 | sulamispiste  = 128 °C<ref name="nlm">[http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/59-48-3 Physical properties: 2-Oxindole] NLM Viitattu 26.4.2015</ref>
 | kiehumispiste = 
 | liukoisuus    = 
 | smiles        = C1C2=CC=CC=C2NC1=O<ref name="ncbi">{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=Oxindole – Substance summary | Julkaisu =PubChem |Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/321710 |Luettu=26.4.2015}}</ref>
}}
'''Oksindoli''' (C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>NO) on [[heterosyklinen yhdiste|heterosyklinen]] [[aromaattinen yhdiste]]. Yhdistettä muodostuu ihmiselimistössä [[tryptofaani]]n aineenvaihduntatuotteena<ref>{{Lehtiviite | Tekijä =Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori & Flavio Moroni | Otsikko =Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy | Julkaisu =The American Journal of Gastroenterology | Ajankohta =2010 | Vuosikerta =105 | Numero = | Sivut =1374-1381 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Selite= | Tunniste= | www =http://www.nature.com/ajg/journal/v105/n6/full/ajg2009738a.html | www-teksti = | Tiedostomuoto = | Viitattu =26.4.2015 | Kieli ={{en}} | Lopetusmerkki = }}</ref>.

==Reaktiivisuus==
Oksindoli esiintyy ainoastaan [[keto-enolitautomeria|ketotautomeerina]]. Vahvat emäkset voivat poistaa protonin ketoryhmän viereiseltä hiiliatomilta ja muodostuva anioni on stabiili aromaattisten [[resonanssi (kemia)|resonanssimuotojen]] vuoksi. Muodostuva anioni reagoi on [[nukleofiili]]nen ja reagoi [[enoli|enolaattien]] tavoin [[elektrofiili]]en kuten alkyylihalogenidien ja aldehydien kanssa alkylaatio-, asylaatio- ja [[aldoliadditio]]- tai [[aldolikondensaatio]]reaktioilla. Oksindoli voidaan hapettaa [[isatiini]]ksi ja se reagoi isatiinin kanssa muodostaen isoindigoa.<ref name ="heterocyclic">{{Kirjaviite | Tekijä =John A. Joule,Keith Mills | Nimeke =Heterocyclic chemistry | Vuosi =2013 | Sivu =586 |Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-1-118-68164-0 | www =https://books.google.fi/books?id=SREl8qmp37MC&pg=PT586&dq=Oxindole&hl=fi&sa=X&ei=d6E8VcGTL4HysgGHqIHgBQ&ved=0CCoQ6AEwAg#v=onepage&q=Oxindole&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =26.4.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="handbook">{{Kirjaviite | Tekijä =Alan R. Katritzky,Christopher A. Ramsden,John A. Joule,Viktor V. Zhdankin | Nimeke =Handbook of Heterocyclic Chemistry | Vuosi =2010 | Sivu =444-445 |Julkaisija =Elsevier | Tunniste =ISBN 978-0-08-095843-9 | www =https://books.google.fi/books?id=7RglQV5yxKcC&pg=PA444&dq=Oxindole&hl=fi&sa=X&ei=wKM8VZHJDsOwsQG7ooC4DA&ved=0CD4Q6AEwBThQ#v=onepage&q=Oxindole&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =26.4.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga | Nimeke =Modern Heterocyclic Chemistry | Vuosi =2011 | Sivu =498 |Julkaisija =John Wiley & Sons | Tunniste =ISBN 978-3-527-33201-4 | www =https://books.google.fi/books?id=hMg_C2JvzqwC&pg=PA498&dq=Oxindole&hl=fi&sa=X&ei=56Q8VZ29POaqywPauoHwDw&ved=0CFAQ6AEwBziCAQ#v=onepage&q=Oxindole&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =26.4.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>

==Valmistus==
Oksindolia voidaan valmistaa ω-bromiasetanilidista molekyylinsisäisellä kondensaatioreaktiolla emäksisissä olosuhteissa<ref name ="kirk-othmer">A. J. Cofrancesco: ''Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 26.4.2015.</ref>. Yhdistettä muodostuu myös 3-kloori-indolin [[hydrolyysi]]n seurauksena happamissa olosuhteissa<ref name ="kirk-othmer2">Richard J. Sundberg :''Indole, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.4.2015</ref>. Niin kutsutussa Gassmanin oksindolisynteesissä [[aniliini]] reagoi t-butyylihypokloriitin läsnä ollessa [[metyylitioetikkahappo|metyylitioetikkahapon]] esterin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu emäksen kuten [[trietyyliamiini]]n läsnä ollessa. Näin saatu tioeetterijohdannainen voidaan pelkistää oksindoliksi vedyttämällä [[Raney-nikkeli]]n toimiessa katalyyttinä<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Alfred Hassner, Irishi Namboothiri | Nimeke =Organic Syntheses Based on Name Reactions | Vuosi =2011 | Sivu =177 |Julkaisija =Elsevier | Tunniste =ISBN 978-0-08-096630-4 | www =https://books.google.fi/books?id=YqxIdquArl0C&pg=PA177&dq=Oxindole&hl=fi&sa=X&ei=saI8VbLuFoGSsgG34oGgBQ&ved=0CGIQ6AEwCTge#v=onepage&q=Oxindole&f=false | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =26.4.2015 | Kieli ={{en}}}}</ref>.
:[[Kuva:Gassman oxindole synthesis.svg|400px]]

==Lähteet==
{{Viitteet}}

[[Luokka:Aromaattiset yhdisteet]]
[[Luokka:Heterosykliset yhdisteet]]