Tioasetamidi

Tioasetamidi (usein käytetään lyhennettä TA) CH₃CSNH₂ (CAS-numero 62-55-5) on eräs orgaaninen rikkiyhdiste. Ulkomuodoltaan se on valkoinen kiteinen aine. Yhdisteestä käytetään myös nimiä asetotioamidi ja etaanitioamidi.

Tioasetamidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Etaanitioamidi
CAS-numero	62-55-5
PubChem CID	2723949
SMILES	CC(=S)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	CH3CSNH2
Moolimassa	75,13 g/mol
Sulamispiste	115,5 °C
Tiheys	1,269 g/cm3
Liukoisuus veteen	16,3 g/l (25 °C)
Infobox OK

Tioasetamidi on paljon käytetty laboratoriokemikaali. Sitä käytetään ns. sulfidisaostukseen eli saostamaan muun muassa lyijyn, arseenin, antimonin, seleenin, tinan, kuparin, nikkelin, koboltin, mangaanin ja raudan sulfideina.

Tioasetamidi hydrolysoituu vesiliuoksissa.

Jos pH < 7 hydrolysoitumisreaktio on seuraava :

CH₃CSNH₂ + 2 H₂0 → H₂S (g) + CH3COO^- + NH₄⁺

Jos pH > 7 hydrolysoituminen tapahtuu seuraavasti :

CH₃CSNH₂ + 3 OH^- → S^2- + CH₃COO^- + NH₃ + H₂0

Valmistus

Tioasetamidia valmistetaan käsittelemällä asetamidia fosforipentasulfidilla kuten seuraavasta idealisoidusta reaktioyhtälöstä nähdään:

4 CH₃C(O)NH₂ + P₄S₁₀ → 4 CH₃C(S)NH₂ + P₄S₆O₄

Turvallisuus

Lainsäädännössä tioasetamidi on luokiteltu syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi aineeksi. Tioasetamidi oli selvästi maksatoksista altistetuissa eläimissä. Tämän osoittivat kohonnut seerumin alaniiniaminotransferaasi, aspartaattitransaminaasi ja asparagiinihappo. Happamissa olosuhteissa tioasetamidi muodostaa myrkyllistä rikkivetykaasua.

Aiheesta muualla

Tioasetamidin käyttöturvallisuustiedote (IS-VET Oy): [FIN.PDF]

• Tioasetamidin kansainvälinen kemikaalikortti
• PubChem: Thioacetamide (englanniksi)
• ChemBlink: Thioacetamide (englanniksi)