N-etyylimaleimidi
kemiallinen yhdiste
N-etyylimaleimidi (C6H7NO2) on α,β-tyydyttymätön imidi. Sillä on käyttöä biokemiallisissa tutkimuksissa.
| N-etyylimaleimidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-Etyylipyrroli-2,5-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCN1C(=O)C=CC1=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H7NO2 |
| Moolimassa | 125,126 g/mol |
| Sulamispiste | 45,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 210 °C |
Käyttö
muokkaaN-etyylimaleimidi on Mihael-akseptori, eli se voi reagoida konjugaattiadditiolla eli Michael-additiolla. Se reagoi erityisesti kysteiiniaminohapon sivuketjun tioliryhmän kanssa muodostaen tioeetterisidoksen. Tämä sidos on kestävä, ja reaktio on siten käytännössä irreversiibeli. Reaktio suoritetaan tyypillisesti neutraaleissa olosuhteissa, koska yhdiste hydrolysoituu pH:n ollessa yli 8. N-etyylimaleimidia käytetään tutkiessa runsaasti tioliryhmiä sisältäviä proteiineja ja entsyymien inhibiittoreina entsyymitutkimuksissa.[3][4][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Ethylmaleimide – Substance summary NCBI. Viitattu 17. heinäkuuta 2011.
- ↑ Physical properties: N-Ethylmaleimide NLM Viitattu 17.07.2011
- ↑ Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 229. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.07.2011). (englanniksi)
- ↑ lntroduction to Thiol Modification and Detection Invitrogen Life Sciences. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)
- ↑ Jasmin Mecinović, Rasheduzzaman Chowdhury, Emily Flashman & Christopher J. Schofield: Use of mass spectrometry to probe the nucleophilicity of cysteinyl residues of prolyl hydroxylase domain 2. Analytical Biochemistry, 2009, 393. vsk, nro 2, s. 215-221. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.7.2011. (englanniksi)