Ksantiini

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Metyyliksantiini)

Ksantiini (C5H4N4O2) on puriinipohjainen yhdiste, jota esiintyy useimmissa eläinten kudoksissa ja tietyissä kasveissa [1]. Ksantiinia esiintyy myös eräiden eliöiden semiokemikaalina. Useat alkaloidit, kuten kofeiini, paraksantiini, teobromiini ja astmalääke teofylliini, ovat ksantiinin johdannaisia, metyyliksantiineja. Ne ovat lääkeaineryhmä, jotka ovat kasviperäisiä lieviä piristeitä. WADA on kieltänyt kilpaurheilussa kaikkien piristeiden käytön, mutta esimerkiksi kofeiini on erikseen mainittu sallittujen aineiden joukossa.[2]

Ksantiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,7-dihydropuriini-2,6-dioni
CAS-numero 69-89-6
PubChem CID 1188
SMILES O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4N4O2
Moolimassa 152,122 g/mol
Sulamispiste Hajoaa 350 °C
Liukoisuus veteen 69 mg/l (16 °C)
714 mg/l (100 °C)

Syntymisreaktiot

muokkaa

Ksantiini on yksi nukleiinihappometabolian välituotteista. Eliöt tuottavat ksantiinia kahdella tavalla:

Ksantiini metaboloidaan edelleen virtsahapoksi, joka eritetään virtsaan. Reaktiota katalysoi ksantiinioksidaasi[4].

Terveysvaikutukset

muokkaa

Ksantiini on antioksidantti[5], kuten myös sen useat johdannaiset. Ksantiinia käytetään myös astman oireiden hoitamiseen. Harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa ksantinuriassa ksantiinia metaboloivan ksantiinioksidaasientsyymin tuotanto on häiriintynyt, mikä aiheuttaa hypoksantiinin ja ksantiinin ylituotannon ja toisaalta normaalia vähäisemmän uraatin tuotannon. Seurauksena voivat olla röntgennegatiiviset virtsakivet[6].

Lähteet

muokkaa
  1. Compound summary:Xanthine NCBI. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
  2. Seppälä: Jamaikalaisten käyttämä aine ei ole vakava piriste Yle.fi. Viitattu 27.7.200927.7.2009.
  3. Väitöstutkimus selvittää XOR-proteiinin säätelyä rintasyöpäsoluissa Helsingin yliopisto. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
  4. ksantiinioksidaasi Duodecim terveyskirjasto. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
  5. Keltaiset vihannekset ja E-vitamiini suojaavat kaihilta Yle. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.[vanhentunut linkki]
  6. Virtsakivipotilaan tutkiminen sekä ruokavalion ja lääkehoidon mahdollisuudet Duodecim. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.

Aiheesta muualla

muokkaa