Ksyleeni

Ksyleeni eli dimetyylibentseeni on bentseenin johdannainen hiilivety, joka sisältää aromaattisen renkaan lisäksi kaksi metyyliryhmää. Ksyleenin kemiallinen kaava on C₆H₄(CH₃)₂ (bruttokaava C₈H₁₀). Ksyleenin moolimassa on 106,2 g/mol, ja sillä esiintyy kolme eri isomeeriä, joissa metyyliryhmät ovat sitoutuneet eri kohtiin bentseenirengasta. Isomeerit ovat:

• orto-ksyleeni (IUPAC-nimi 1,2-dimetyylibentseeni)
• meta-ksyleeni (1,3-dimetyylibentseeni)
• para-ksyleeni (1,4-dimetyylibentseeni)

o-ksyleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,2-dimetyylibentseeni
CAS-numero	[95-47-6 [95-47-6]]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H4(CH3)2
Moolimassa	106,16 g/mol
Ulkomuoto	kirkas, väritön neste
Sulamispiste	−25 °C (248 K)
Kiehumispiste	144 °C (417 K)
Tiheys	0,88 g/cm3
Liukoisuus veteen	ei liukene veteen
Infobox OK

m-ksyleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,3-dimetyylibentseeni
CAS-numero	[108-38-3 [108-38-3]]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H4(CH3)2
Moolimassa	106,16 g/mol
Ulkomuoto	kirkas, väritön neste
Sulamispiste	−48 °C (225 K)
Kiehumispiste	139 °C (412 K)
Tiheys	0,86 g/cm3
Liukoisuus veteen	ei liukene veteen
Infobox OK

p-ksyleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,4-dimetyylibentseeni
CAS-numero	[106-42-3 [106-42-3]]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H4(CH3)2
Moolimassa	106,16 g/mol
Ulkomuoto	kirkas, väritön neste
Sulamispiste	13 °C (286 K)
Kiehumispiste	138 °C (411 K)
Tiheys	0,8568 g/cm3
Liukoisuus veteen	ei liukene veteen
Infobox OK

Ksyleeniä saadaan maaöljystä ja sitä käytetään sekä liuottimena, polttoaineena että raaka-aineena. Ksyleeni on ärsyttävä ja helposti syttyvä aine (leimahduspiste 29–39 °C isomeeristä riippuen). Ksyleenit ovat puhtaina yhdisteinä herkkäliikkeisiä, värittömiä nesteitä, joiden haju muistuttaa bentseeniä. Ksyleenit eivät liukene veteen, mutta liukenevat kaikissa suhteissa bentseeniin, etanoliin, eetteriin ja tetrakloorimetaaniin. Ksyleenien kauppalaadut ovat tavallisesti isomeeriseoksia, joissa meta-ksyleeni on tavallisesti vallitseva yhdiste. Ksyleenien ollessa lähtöaineina valmistettaessa muita yhdisteitä tulee niiden olla puhtaita isomeerejä. Orto-ksyleeniä voidaan käyttää muun muassa valmistettaessa ftaalihappoanhydridiä, meta-ksyleeniä valmistettaessa isoftaalihappoa ja para-ksyleeniä valmistettaessa tereftaalihappoa ja dimetyylitereftalaattia.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Ksyleeni voi kulkeutua elimistöön joko hengitysteitse, nielemällä tai ihon läpi. Aine aiheuttaa ärsytystä silmissä ja iholla myös kuivattaen ihoa pitkäaikaisen altistuksen aikana. Se voi vaikuttaa keskushermostoon ja aiheuttaa muun muassa päänsärkyä ja pahoinvointia. Ksyleeni on vaarallista jätettä ja tulee toimittaa vaarallisen jätteen vastaanottoon. Pienet määrät voi kuivattaa ulkoilmassa; tyhjä, hyvin tuuletettu pakkaus voidaan kierrättää.

Aiheesta muualla

• Orto-ksyleenin kansainvälinen kemikaalikortti
• Meta-ksyleenin kansainvälinen kemikaalikortti
• Para-ksyleenin kansainvälinen kemikaalikortti
• Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet - OVA-ohjeet: Ksyleeni
• Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 40–41. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
• PubChem: 1,2-Xylene; 1,3-xylene; 1,4-xylene (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): o-Xylene (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): m-Xylene (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): p-Xylene (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): o-Xylene (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): m-Xylene (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): p-Xylene (englanniksi)