2-metyylipropeeni
2-metyylipropeeni, isobuteeni, isobutyleeni on eräs buteenin (C4H8) kuudesta isomeeristä. 2-metyylipropeenin moolimassa on 56,1 g/mol, sulamispiste −140,3 °C, kiehumispiste −6,9 °C, leimahduspiste −76,1 °C, itsesyttymislämpötila 465 °C ja CAS-numero 115-11-7.
| 2-metyylipropeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8 |
| Moolimassa | 56,1 g/mol |
| Sulamispiste | –140,3 °C |
| Kiehumispiste | –6,9 °C |
| Tiheys | 0,6398 g/cm3 (−20°C) [1] |
| Liukoisuus veteen | 0,2425 g/l (25 °C)[2] |
2-metyylipropeenin isomeeriset muodot ovat 1-buteeni (n-buteeni), cis-2-buteeni, trans-2-buteeni, syklobutaani ja metyylisyklopropaani.
2-metyylipropeenia esiintyy yhdessä muiden buteenien kanssa krakkauksen yhteydessä muodostuvassa kaasuseoksessa.[4] 2-metyylipropeenin erottaminen 1-buteenista tislaamalla ei onnistu, joten näiden erottamiseen joudutaan käyttämään liuotinuuttoa. Yksi tapa on reaktio rikkihapon kanssa, jossa muodostuu t-butanolia ja reaktio tapahtuu yli 1 000 kertaa nopeammin kuin muille buteenin isomeereille. 2-metyylipropeenia valmistetaan myös dehydraamalla isobutaania.[5][6]
2-metyylipropeenia käytetään useiden eri yhdisteiden valmistuksessa. Siitä tuotetaan muun muassa tert-butanolia, di- ja tri-isobuteenia, metyyli-tert-butyylieetteriä, tert-butyyliamiinia, tri-isobutyylialumiinia ja di-isobutyylialumiinihydridiä, 4-tert-butyylifenolia, tert-butyylihydroksitolueenia, pivaliinihappoa, metyyliallyylikloridia ja polyisobuteenia.[4][5][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ 2-methylpropene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 9.6.2024. (englanniksi)
- ↑ 2-Metyylipropeeni (isobuteeni) Käyttöturvallisuustiedote. 29.9.2017. Sigma-Aldrich (Merck). Viitattu 10.3.2018. (suomeksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 24. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Narasimhan Calamur, Martin E. Carrera & Richard A. Wilsak: Butylenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 08.08.2013
- ↑ a b Fritz Obenaus, Wilhelm Droste & Joachim Neumeister: Butenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Isobutylene (englanniksi)
- ChemBlink: Isobutylene (englanniksi)
- Inchem: Isobutylene CAS N°: 115-11-7 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)