Amitratsi
Amitratsi (C19H23N3) on formamidiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hyönteis- ja punkkimyrkkynä.
| Amitratsi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N'-(2,4-dimetyylifenyyli)-N-[(2,4-dimetyylifenyyli)iminometyyli]-N-metyylimetanimidamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)N=CN(C)C=NC2=C(C=C(C=C2)C)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H23N3 |
| Moolimassa | 293,404 g/mol |
| Sulamispiste | 86–87 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,001 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa amitratsi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin ja tolueeniin. Amitratsi vaikuttaa hyönteisten oktopamiinireseptoreihin aiheuttaen hermoston yliaktivoitumisen. Se tehoaa esimerkiksi punkkeihin, kirvoisin ja perhosten toukkiin. Aine on myös nisäkkäiden α-adrenergisten reseptorien agoisti ja voi olla myrkyllistä esimerkiksi kissoille, koirille ja hevosille.[1][2][3][4][5][6]
Amitratsia valmistetaan 2,4-ksylidiinin, trietyyliortoformaatin ja metyyliamiinin reaktiolla.[2]
Amitratsia käytetään esimerkiksi puuvillan ja päärynöiden tuhohyönteisten torjuntaan, varroapunkkien torjuntaan mehiläispesissä ja vaikuttavana aineena koirien ja kissojen punkkipannoissa. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi maataloudessa muun muassa Australiassa, Yhdysvalloissa ja Kanadassa.[2][3][4][5][6] Euroopan unionin alueella amitratsin käyttö kasvinsuojeluaineena ei ole hyväksyttyä[7].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 85. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 30. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 20. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2024). (englanniksi)
- ↑ a b Ramesh C Gupta: Veterinary Toxicology, s. 514–517. Elsevier, 2007. ISBN 978-0-12-370467-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2024). (englanniksi)
- ↑ Amitraz EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 2.5.2024. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Amitraz (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Amitraz (englanniksi)