Alloosi
Alloosi (C6H12O6) on aldoheksooseihin kuuluva harvinainen monosakkaridi.
| Alloosi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali |
| CAS-numero | |
| SMILES | C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O6 |
| Moolimassa | 180,156 g/mol |
| Sulamispiste | 128–129 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Esiintyminen luonnossa, ominaisuudet ja synteesi
muokkaaAlloosista tunnetaan muiden monosakkaridien tavoin D- ja L-enantiomeerit, mutta vain D-isomeeria esiintyy luonnossa. Sekin on harvinainen ja sitä on eritetty muun muassa Protea rubropilosa-kasvin lehdistä[3] ja makeassa vedessä elävästä levästä Ochromas malhamensis[2].
Alloosi liukenee veteen mutta ei alkoholeihin[3]. Vesiliuoksessa se on pääasiassa rengasrakenteisena muotona. 77 % siitä esiintyy β-furanoosina ja pienempiä määriä α-furanoosina ja α- tai β-pyranoosina tai avoketjuisena aldehydinä. D-Alloosin ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +14,4°[2], mutta kiertokyky muuttuu ajan funktiona johtuen mutarotaatiosta[3].
Ihminen ei kykene hyödyntämään alloosia energianlähteenä, mutta eräät bakteerit kuten Escherichia coli pystyvät tähän. E. colilla on alloosin sitomiseen erikoistunut proteiini ja alloosia metaboloimaan kykeneviä entsyymejä.[4] Alloosin on todettu estävän iskemian aiheuttamia aivovaurioita[5].
Synteettisesti alloosia voidaan valmistaa lähtemällä D-riboosista ja jostain syanidisuolasta emäksisissä olosuhteissa. Näin muodostuu syanohydriini, joka voidaan hydrolysoida allolaktoniksi, jonka enantiomeerit voidaan erottaa. D-allolaktonista saadaan alloosia pelkistämällä natriumamalgaaman avulla. Tätä menetelmää kutsutaan Kiliani–Fischer-synteesiksi.[2][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Allose – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.8.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 946. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 287. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience, s. 1366, 1381. Springer, 2001. ISBN 9783540677642 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Sinikka Salo & Tom Granström: Rare Sugars – harvinaista herkkua Japanista maailmalle. Suomen Hammaslääkärilehti, 2007, nro 3, s. 112–113. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2014.
- ↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.8.2014
Aiheesta muualla
muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Alloosi Wikimedia Commonsissa
| Pääjoukko | |
|---|---|
| Geometria | |
| Suuri / pieni | |
| Pentoosit | |
| Heksoosit | |
| Disakkaridit | |
| Polysakkaridit | |
| Glykosaminoglykaanit | |
| Aminoglykosidit |