9-BBN
9-BBN eli 9-borabisyklo[3.3.1]nonaani (C16H30B2) on organoboraaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään paljon orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti hydroboraatioissa, pelkistyksissä ja kytkentäreaktioissa.
| 9-BBN | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 9-Borabisyklo[3.3.1]nonaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C16H30B2 |
| Moolimassa | 244,02 g/mol |
| Sulamispiste | 153–155 °C[1] |
| Kiehumispiste | 195 °C (12 mmHg)[1] |
| Tiheys | 0,894 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet
muokkaa
9-BBN on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on termisesti hyvin stabiili ja kemiallisestikin suhteellisen stabiili, mutta reagoi hitaasti veden ja ilman kanssa. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin heksaaniin, sykloheksaaniin, dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Kiinteässä olomuodossa ja liuoksena ei-koordinoivissa liuottimissa esimerkiksi yhdiste esiintyy dimeerinä, mutta koordinoivissa liuottimissa kuten tetrahydrofuraanissa se esiintyy koordinoituneena monomeerina.[1][2]
Valmistus ja käyttö
muokkaa9-BBN:ää valmistetaan boraanin ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla. Reaktiossa liuottimena käytetään tyypillisimmin dietyylieetteriä ja reaktiossa muodostuu ensin isomeerien seos, jotka muuttuvat kuumennettaessa 9-BBN:ksi.[1][2]
9-BBN on sushteellisen steerisesti estynyt molekyyli, minkä vuoksi se on hyvin selektiivinen reagenssi alkeenien ja alkyynien hydroboraatioreaktioissa. Se reagoi nopeammin alkeenien kuin alkyynien kanssa ja kykenee reagoimaan myös tetrasubstituoitujen alkeenien kanssa, mihin eräät muut yleisesti käytetyt hydroboraatioreagenssit kuten disiamyyliboraani eivät kykene. Hydroboraatioiden lisäksi 9-BBN:ää käytetään muun muassa muiden organoboraanien ja heterosyklisten booriyhdisteiden valmistuksessa, konjugoituneiden enonien pelkistämiseen allyylisiksi alkoholeiksi, katalyyttinä enonien konjugaattiadditioissa, aldolikondensaatioissa, Diels–Alder-reaktioissa ja Suzuki-kytkennöissä.[1][2][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e John A. Soderquist, William R. Roush & Jung-Nyoung Heo: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.2.2015
- ↑ a b c Marek Zaidlewicz: Hydroboration, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 10.2.2015
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 446. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 338–339. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8 (englanniksi)