4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni
4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni eli Michlerin ketoni (C17H20N2O) on bentsofenonin johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. Nimen Michlerin ketoni yhdiste on saanut saksalaiselta kemistiltä Wilhelm Michleriltä, joka ensimmäisenä syntetisoi aineen.
| 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bis(4-dimetyyliaminofenyyli)metanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)N(C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H20N2O |
| Moolimassa | 268,35 g/mol |
| Sulamispiste | 179 °C [2] |
| Kiehumispiste | 360 °C (hajoaa) [2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee heikosti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2] |
Valmistus
muokkaa4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-reaktiolla N,N-dimetyylianiliinista käyttävällä asyloivana reagenssina fosgeenia.[4]
- COCl2 + 2 C6H5N(CH3)2 → ((CH3)2NC6H4)2CO + 2 HCl
Käyttö
muokkaa4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia käytetään pääasiassa valmistettaessa väriaineita, erityisesti auramiinin johdannaisia. Näitä väriaineita käytetään paperin, tekstiilien ja nahan värjäämiseen.[5]
Eräs väriaine, jonka valmistuksessa käytetään 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia on metyylivioletti. Heinrich Caron vuonna 1884 kehittämässä menetelmässä 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni kondensoituu N,N-dimetyylianiliinin kanssa fosgeenin tai fosforyylikloridin läsnä ollessa muodostaen metyyliviolettia.[6][7]
4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan käyttää myös herkistäjänä fotopolymerisoinnissa ja muissa valoreaktioissa. Yhdiste absorboi voimakkaasti aallonpituudeltaan 365 nm olevaa säteilyä.[8]
Karsinogeenisuus
muokkaa4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonin on todettu eläinkokeissa aiheuttavan maksasyöpää sekä koiras- että naarasrotille ja hemangiosarkoomaa koirashiirille. Yhdisteen karsinogeenisuudesta ihmisille ei ole tarkkaa tietoa.[5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Michler's ketone – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2010.
- ↑ a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 419. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Michlerin ketoni (4,4´-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni) Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
- ↑ Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry, s. 165. John Wiley and Sons, 1989. ISBN 978-0-471-85545-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary, s. 144–145. Diane Publishing, 1998. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
- ↑ Carsten Reinhardt, Anthony S. Travis: Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, s. 209. Springer, 2000. ISBN 978-0-7923-6602-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Frederic L. Paxson: The Last American Frontier, s. 906. Simon Publications LLC, 2001. ISBN 978-1931313544 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Munmaya K. Mishra, Yusuf Yagci: Handbook of radical vinyl polymerization, s. 171. CRC Press, 2000. ISBN 9780824794644 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- ChemBlink: 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone (englanniksi)