2,6-ksylidiini
2,6-ksylidiini on palavaa, huoneenlämmössä olomuodoltaan keltaista nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Aine muuttuu ilman vaikutuksesta ruskeaksi. 2,6-ksylidiinin kemiallinen kaava on C8H11N ja rakennekaava (CH3)2C6H3NH2. 2,6-ksylidiinin moolimassa on 121,2 g/mol, sulamispiste 11,2 °C, kiehumispiste 215 °C, tiheys 0,98 g/cm3, leimahduspiste 91 °C, itsesyttymislämpötila 520 °C, taitekerroin 1,5591–1,5611 ja CAS-numero 87-62-7. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0,7 g/100 ml. Aineen höyry on ilmaa raskaampaa. 2,6-ksylidiini on yksi ksylidiinin kuudesta isomeerista.
| 2,6-ksylidiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-Amino-2,6-dimetyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11N |
| Moolimassa | 121,2 g/mol |
| Ulkomuoto | neste |
| Sulamispiste | 11,2 °C (284 K) |
| Kiehumispiste | 215 °C (488 K) |
| Tiheys | 0,98 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,7 g/100 ml |
2,6-ksylidiinistä käytetään myös nimiä 2,6-dimetyylianiliini, 2,6-dimetyyliaminobentseeni, 1-amino-2,6-dimetyylibentseeni ja 2-amino-1,3-ksyleeni
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
muokkaaLyhytaikainenkin altistuminen 2,6-ksylidiinin suurille pitoisuuksille voi aiheuttaa tajunnan tason laskua ja johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi ilmetä vaikutuksina veressä aiheuttaen anemiaa sekä vaikuttaa myös maksaan. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan työssä orgaanisena liuottimena aineelle altistuminen katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle.
2,6-ksylidiini voi aiheuttaa vaaraa ympäristölle, erityisesti vesieliöille.
Valmistus ja käyttö
muokkaa2,6-ksylidiiniä valmistetaan aminoimalla 2,6-ksylenolia ammoniakin avulla. Toinen tapa valmistaa tuotetta on 2,6-dimetyylisykloheksaanin reaktio ammoniakin kanssa vedynsiirtokatalyyttien läsnä ollessa. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja kasvinsuojeluaineiden kuten fungisidien metalaksyylin ja furalaksyylin synteesissä.[2]
Isomeerit
muokkaa- 2,3-ksylidiini, CAS 87-59-2
- 2,4-ksylidiini, CAS 95-68-1
- 2,5-ksylidiini, CAS 95-78-3
- 3,4-ksylidiini, CAS 95-64-7
- 3,5-ksylidiini, CAS 108-69-0
- Ksylidiini (isomeerien seos), CAS 1300-73-8
Lähteet
muokkaa- ↑ 2,6-Dimetyylianiliini (2,6-ksylidiini) Käyttöturvallisuustiedote. 21.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
- ↑ Michael Meyer: Xylidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.04.2013
Aiheesta muualla
muokkaa- 2,6-ksylidiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: 2,6-xylidine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,6-Dimethylaniline (englanniksi)
- ChemBlink: 2,6-Dimethylaniline (englanniksi)