Diasetyyli
Diasetyyli eli 2,3-butaanidioni on orgaaninen yhdiste (ketoni) ja se on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan vihreää - keltaista herkkäliikkeistä nestettä, jolla on tunnusomainen haju.
| Diasetyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3-butaanidioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O2 |
| Moolimassa | 86,090 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Neste |
| Sulamispiste | -1,2 °C |
| Kiehumispiste | 87,5 °C |
| Tiheys | 0,9808 g/cm3 (20 °C) |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
|
|
|
Diasetyylin taitekerroin 20 °C on 1,3951[1] ja leimahduspiste 6 °C. Se on helposti syttyvää ja sen höyry on ilmaa raskaampaa.
Diasetyyli on yksinkertaisin diketonien aineryhmään kuuluvista aineista.
Diasetyyli on voin ja hapanmaitotuotteiden kuten piimän, smetanan, maitorahkan ja ranskankerman keskeinen aromiaine,[2] jota syntyy hyötymikrobien (maitohappobakteerit) vaikutuksesta.[3] Diasetyyliä syntyy myös käymisen sivutuotteena vähäisissä määrin[4][5] ja se antaa voin kaltaista makua esim. oluille ja viineille.[6]
Diasetyyliä käytetään myös elintarvikkeiden lisäaineena. Sitä käytetään esimerkiksi mikropopcorneissa antamaan vaikutelmaa voin käytöstä.
Diasetyyliä saatetaan myös käyttää joissakin sähkösavukkeiden nikotiininesteissä[7].
Tervan höyryssä oleva diasetyyli oli 1930-luvulla sen ajan voimakkaimpia tuberkuloosibakteereja tappavista aineista.
Terveysvaikutukset
muokkaaPidempiaikainen tai toistuva ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen.
Diasetyylin pitkäaikainen hengittäminen voi suurella todennäköisyydellä aiheuttaa parantumattoman keuhkosairauden, jota kutsutaan nimellä bronchiolitis obliterans tai epävirallisemmin englanniksi popcorn-lung, eli popcorn-keuhko.[8][9] Nimitys johtuu siitä, että popcornin maustamiseen käytetty diasetyylikaasu on aiheuttanut keuhkovaurioita popcornia valmistavien tehtaiden työntekijöille[10].
Diasetyylin käyttö joissakin sähkösavukkeiden nikotiininesteissä on myös herättänyt herättänyt huolta sähkösavukkeiden käyttäjien keuhkojen mahdollisesta vaurioitumisesta[7][11].
Yksittäisessä soluviljelmillä tehdyssä tutkimuksessa on havaittu diasetyylialtistuksen ja Alzheimerin taudin välillä mahdollisesti olevan yhteys.[12][9]
Lähteet
muokkaa- ↑ Haynes, William M.,: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. s. 76. Boca Raton, Florida: CRC-press. 882266963 ISBN 1482208679 Teoksen verkkoversio.
- ↑ Jay, James M. (James Monroe): Modern food microbiology, s. 120. Gaithersburg, Md: Aspen Publishers, 2000. 42692251 ISBN 083421671X Teoksen verkkoversio.
- ↑ R. A. Speckman, E. B. Collins: Diacetyl Biosynthesis in Streptococcus diacetilactis and Leuconostoc citrovorum. Journal of Bacteriology, January 1968, nro 1, s. 174–180. PubMed:5636815 ISSN 0021-9193 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Brigitte Martineau, Thomas Henick-Kling, Terry Acree: Reassessment of the Influence of Malolactic Fermentation on the Concentration of Diacetyl in Wines. American Journal of Enology and Viticulture, 1.1.1995, nro 3, s. 385–388. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Jan Clair Nielsen, Marianne Richelieu: Control of Flavor Development in Wine during and after Malolactic Fermentation by Oenococcus oeni. Applied and Environmental Microbiology, February 1999, nro 2, s. 740–745. PubMed:9925610 ISSN 0099-2240 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ T. N. Tolls, J. Shovers, W. E. Sandine, P. R. Elliker: Enzymatic Removal of Diacetyl from Beer. Applied Microbiology, April 1970, nro 4, s. 649–657. PubMed:4315861 ISSN 0003-6919 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b Joseph G. Allen, Skye S. Flanigan, Mallory LeBlanc, Jose Vallarino, Piers MacNaughton, James H. Stewart: Flavoring Chemicals in E-Cigarettes: Diacetyl, 2,3-Pentanedione, and Acetoin in a Sample of 51 Products, Including Fruit-, Candy-, and Cocktail-Flavored E-Cigarettes. Environmental Health Perspectives, 2016-6, nro 6, s. 733–739. PubMed:26642857 doi:10.1289/ehp.1510185 ISSN 0091-6765 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ "Popcorn-keuhko" -sairaus höyryjen hengittämisestä. Yle.fi 21.9.2012
- ↑ a b Ryan Jaslow: Diacetyl chemical in artificial butter popcorn linked to Alzheimer's plaque build-up August 9, 2012. CBS News. Viitattu 21.9.2012. (englanniksi)
- ↑ 4 järkyttävää faktaa mikropopcornista – yllätyitkö? mtvuutiset.fi. 24.11.2012. Viitattu 20.7.2024.
- ↑ CDC - Flavorings-Related Lung Disease: Exposures to Flavoring Chemicals - NIOSH Workplace Safety and Health Topic www.cdc.gov. 30.11.2017. Arkistoitu Viitattu 15.3.2018. (englanti)
- ↑ Swati S. More, Ashish P. Vartak, Robert Vince: The butter flavorant, diacetyl, exacerbates β-amyloid cytotoxicity. Chemical Research in Toxicology, 15.10.2012, nro 10, s. 2083–2091. PubMed:22731744 doi:10.1021/tx3001016 ISSN 1520-5010 Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem: Diacetyl (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Diacetyl (englanniksi)
- KEGG: Diacetyl (englanniksi)
- ChemBlink: 2,3-Butanedione (englanniksi)
- Diasetyylin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 30.12.2014.