2,2′-bipyridiini
2,2'-bipyridiini eli 2,2'-dipyridyyli (C10H8N2) on aromaattinen heterosyklinen amiini ja pyridiinin johdannainen. Yhdiste on kaksihampainen ligandi ja muodostaa kompleksiyhdisteitä useiden siirtymämetallien kanssa, jolloin siitä käytetään usein lyhennettä bipy.
| 2,2'-bipyridiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-pyridin-2-yylipyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H8N2 |
| Moolimassa | 156,184 g/mol |
| Sulamispiste | 72 °C[2] |
| Kiehumispiste | 273,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 6,4 g/100ml[3] |
Synteesi
muokkaa2,2'-bipyridiiniä voidaan valmistaa eliminoimalla vetyä pyridiinistä, jolloin kaksi pyridiinimolekyyliä yhdistyy 2,2'-bipyridiiniksi. Reaktion katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä.[5]
2,2'-bipyridiiniä voidaan valmistaa myös käyttämällä lähtöaineina erilaisia pyridiinin johdannaisia, kuten 2-bromipyridiiniä, 2-(aminometyyli)pyridiiniä tai 2-(2-pyridyyli)tetrahydropyraania.[5][6]
Käyttö
muokkaa2,2'-bipyridiini muodostaa komplekseja useiden metallien kanssa ja sen käyttö perustuukin pääasiassa näihin komplekseihin. Yhdiste muodostaa Fe2+-ionin kanssa värillisen kompleksin [Fe(bipy)3]2+:n, jota voidaan käyttää redox-indikaattorina tai raudan määrittämiseen spektrofotometrillä.[7]
[Ru(bipy)3]2+-kompleksin ominaisuuksia luminoforina on tutkittu tarkoin. Sitä käytetään muun muassa merkkiaineena affiniteettibiotesteissä.[8]
Myrkyllisyys
muokkaaAine on myrkyllinen ja hengitettynä aiheuttaa yskää ja kurkkukipua. Nieltynä aine voi aiheuttaa huonovointisuutta ja oksentamista.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ 2,2'-Dipyridyl – Substance summary NCBI. Viitattu 22. huhtikuuta 2010.
- ↑ a b 2,2'-Bipyridine NLM Viitattu 22.4.2010
- ↑ a b 2,2′-bipyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti 22.04.2010
- ↑ 2, 2'-Bipyridiini eli 2, 2'-Bipyridyyli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
- ↑ a b W. H. F. Sasse: 2,2'-bipyridine. Organic Syntheses, 1973, Coll. vol. 5. vsk, s. 102. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2010. (englanniksi)
- ↑ Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 310–311. (Nide 35) Academic Press, 1984. ISBN 978-0120206353 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. XXIII. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Qinhong Jiang, Miia Kotiranta, Kaarina Langel, Johanna Suomi, Markus Håkanson, Anna-Maria Spehar, Timo Ala-Kleme, Jarkko Eskola, Sakari Kulmala: Ruthnium(II) tris(2,2'-bipyridine) chelate as a chemiluminoghore in extrinsic lyoluminescences of aluminium and magnesium in aquaeous solutions. Analytica Chimica Acta, 2005, 541. vsk, s. 179–186. Elsevier. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2010. (englanniksi)