(E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti
(E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti eli (E)-4-hydroksidimetyyliallyylipyrofosfaatti on orgaaninen fosfaatti, joka on välituote niin kutsutussa DOXP-reitissä, jolla kasvit ja bakteerit tuottavat terpeenejä.
| (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-eenioksi-oksidofosforyylifosfaatti |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H12O8P2 |
| Moolimassa | 262,09 g/mol |
Synteesi ja biologinen rooli
muokkaaYhdiste on tärkeä osa kasvien ja bakteerien tarvitsemien yhdisteiden synteesiä. Yhdisteen hiilirunko on osana muun muassa eräissä hormoneissa ja glykosideissä. Kasveissa ja bakteereissa (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti biosyntetisoidaan 2-C-metyyli-D-erytritoli 2,4-syklopyrofosfaatista 4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylidifosfaattisyntaasientsyymin katalysoimana. Terpeenien synteesissä (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti muunnetaan 4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylidifosfaattireduktaasin vaikutuksesta isopentenyyli- ja dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi.[1][2]
Synteettisesti (E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaattia voidaan valmistaa kaksivaiheisella reaktiolla, jonka lähtöaine on 4-kloori-2-metyyli-2-butenaali. Reaktion saanto on 66 %.[3]
(E)-4-hydroksi-3-metyylibut-2-enyylipyrofosfaatti ja eräiden muiden DOXP-reitin välituotteiden on todettu olevan niin kutsuttuja fosfoantigeenejä ja stimuloivan γδ-T-solujen reseptoreita.[4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Wenyun Gao, Reik Loeser, Maja Raschke, Marco A. Dessoy, Michael Fulhorst, Henriette Alpermann, Ludger A. Wessjohann & Meinhart H. Zenk: (E)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl Diphosphate: An Intermediate in the Formation of Terpenoids in Plant Chromoplasts. Angewandte Chemie International Edition, 2002, 41. vsk, nro 14, s. 2604–2607. Wiley International. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.8.2010. (englanniksi)
- ↑ W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni & F. Rohdich: Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway. Cellular and Molecular Life Sciences, 2004, 61. vsk, nro 12, s. 1401–1426. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.8.2010. (englanniksi)
- ↑ David T. Fox & C. Dale Poulter: Synthesis of (E)-4-Hydroxydimethylallyl Diphosphate. An Intermediate in the Methyl Erythritol Phosphate Branch of the Isoprenoid Pathway. The Journal of Organic Chemistry, 2002, 67. vsk, nro 14, s. 5009–5010. The American Chemical Society. Artikkelin abstrakti. Viitattu 24.8.2010. (englanniksi)
- ↑ Anthony Gaspari,Stephen K. Tyring: Clinical and Basic Immunodermatology, s. 93. Springer, 2008. ISBN 978-1848001640 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.8.2010). (englanniksi)