Labdano

Labdano
Nombre IUPAC
	(4aR,5S,6S,8aS)- 1,1,4a,6-tetramethyl-5- [(3R)-3-methylpentyl]decalin
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	561-90-0
ChEBI	36505
ChEMBL	1087749
ChemSpider	7827634
PubChem	9548711
	SMILES C2CC([C@@H]1CC[C@@H]([C@@H]([C@@]1(C)C2)CC[C@H](C)CC)C)(C)C
	InChI InChI=1S/C20H38/c1-7-15(2)9-11-17-16(3)10-12-18-19(4,5)13-8-14-20(17,18)6/h15-18H,7-14H2,1-6H3/t15-,16+,17+,18+,20-/m1/s1; Key: LEWJAHURGICVRE-AISVETHESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	278,516 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El labdano, de fórmula química C₂₀H₃₈, es un diterpeno bicíclico natural que forma el núcleo estructural de una amplia variedad de productos naturales conocidos colectivamente como labdanos o diterpenos labdanos. Los labdanos se llaman así porque los primeros miembros de su clase se obtuvieron originalmente del ládano, una resina derivada de las plantas de jaras.^[2]^[3]

Se ha determinado una variedad de actividades biológicas para los diterpenos labdanos incluyendo antibacterianas, antifúngicas, antiprotozoarias y actividades antiinflamatorias.^[4]

Ejemplos

Forskolina
Stemodene
El ácido isocupressico es un componente abortivo de Cupressus macrocarpa.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. (1956). «The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents». Journal of the Chemical Society: 4259-62.
↑ Cocker, J. D.; Halsall, T. G. (1956). «The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid». Journal of the Chemical Society: 4262-71.
↑ Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F, Atta-Ur-Rahman (Editor), ISBN 978-0-08-044001-9
↑ Isocupressic acid, an abortifacient component of Cupressus macrocarpa. K. Parton, D. Gardner and N.B. Williamson, New Zealand Veterinary Journal, 1996, Volume 44, Issue 3, doi 10.1080/00480169.1996.35946

Enlaces externos

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Datos: Q8214660
Multimedia: Labdane / Q8214660

[1] Número CAS

[2] Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. (1956). «The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents». Journal of the Chemical Society: 4259-62.

[3] Cocker, J. D.; Halsall, T. G. (1956). «The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid». Journal of the Chemical Society: 4262-71.

[4] Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F, Atta-Ur-Rahman (Editor), ISBN 978-0-08-044001-9

[5] Isocupressic acid, an abortifacient component of Cupressus macrocarpa. K. Parton, D. Gardner and N.B. Williamson, New Zealand Veterinary Journal, 1996, Volume 44, Issue 3, doi 10.1080/00480169.1996.35946

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