Glucosinolatos

Universidad San Lorenzo
Química y Farmacia
Tema: Glucosinolatos
INTEGRANTES
• Monserrath Pérez
• Daisy Cortaza
• Maryan Centurión
• Belén Cáceres
GLUCOSINOLATOS
Los glucosinolatos son compuestos de azufre que se encuentran en

una amplia variedad de plantas, especialmente en la familia
Brassicaceae. Estos compuestos se originan a partir del
metabolismo secundario de aminoácidos, en particular de la
metionina y la cisteína. Durante la biosíntesis de los glucosinolatos,
los aminoácidos son convertidos en precursores específicos que
luego se combinan con azúcares para formar glucosinolatos. La
presencia de glucosinolatos en alimentos como el brócoli, la col
rizada, la coliflor, el repollo, las coles de Bruselas, la mostaza y
otros vegetales crucíferos no solo les confiere su característico
sabor picante, sino que también ha sido asociada con una serie de
beneficios para la salud.
ESTRUCTURA
Los glucosinolatos comparten las estructuras del núcleo que contiene residuos βD-glucopiranosa unidas a
través de un átomo de azufre (S) a un éster de sulfato de - N -hidroxiimino y se distinguen entre sí por un
grupo de variables R derivado de varios aminoácidos. De igual manera se forman enlaces de un azúcar
reductor y de un azufre que no tiene carácter de hidrato de carbono y que es conocida como aglucona,
además son solubles en agua ya que su 5 molécula de glucosa imparte características hidrofílicas; por sus
propiedades, estos compuestos no son volátiles, además carecen de fragancia.
Estructura Glucosinolatos
GENERALIDADES
• Elongación de la cadena de aminoácidos: Fase en la cual el papel de los aminoácidos es

fundamental ya que desempeñan su función como precursores. En ella, la metionina es el principal
aminoácido, pero existen otros que también pueden contribuir en esta fase como, por ejemplo: la leucina, la
valina, la cisteína,
• Formación de la estructura del núcleo (glucona): Una vez que haya ocurrido la elongación de
la cadena lateral, se añade una molécula de 7 glucosa al grupo hidroxilo presente en la cadena lateral, dando
lugar a la estructura núcleo o central de los glucosinolatos.
• Modificación secundaria del glucosinolato: Después de que se haya formado la estructura de los
glucosinolatos pueden aparecer modificaciones de tipo secundario, las cuales dotarán de diversidad
estructural a los glucosinolatos.
Origen Metabólico y Distribución
Los glucosinolatos son compuestos de azufre que se encuentran en una amplia variedad de plantas,
especialmente en la familia Brassicaceae. Se originan a partir del metabolismo secundario de aminoácidos, en
particular de la metionina y la cisteína. Durante la biosíntesis de los glucosinolatos, los aminoácidos son
convertidos en precursores específicos que luego se combinan con azúcares para formar glucosinolatos.
Estos compuestos se distribuyen de manera amplia en plantas como el brócoli, la col rizada, la coliflor, el
repollo, las coles de Bruselas, la mostaza y otros vegetales crucíferos. La presencia de glucosinolatos en estos
alimentos no solo les confiere su característico sabor picante, sino que también ha sido asociada con una serie
de beneficios para la salud, incluyendo propiedades anticancerígenas y antioxidantes.
EXTRACCION Y ANALISIS
Entre las técnicas más comunes podemos encontrar:
• Cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC): consiste en una técnica en la cual se separan los
compuestos mediante una columna cromatográfica y los glucosinolatos son detectados mediante un detector
de masa o de UV visible.
• Cromatografía de gases (GC): Es una técnica de alta resolución y velocidad. En ella los glucosinolatos se
convierten en sus productos de degradación volátiles mediante la derivatización y son separados mediante una
columna cromatográfica.
• Espectrometría de masas (MS): Su uso se combina con la HPLC o la GC para la cuantificación e

identificación de los glucosinolatos. En esta técnica los compuestos son ionizados con el fin de detectar sus
iones.
EXTRACCION Y ANALISIS
• Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN): Proporciona información sobre la estructura

molecular (estructura química y espacial) de los glucosinolatos. Es una técnica muy importante para
proporcionar información sobre los glucosinolatos.
• Ensayos colorimétricos: Estos ensayos se realizan mediante reacciones químicas específicas que permiten
detectar a los glucosinolatos de forma visual y cuantificarlos debido a un cambio de color en presencia de
estos.
• Técnicas de espectroscopia infrarroja (FTIR): La espectroscopia infrarroja se puede utilizar en muestras

vegetales que contengan 9 glucosinolatos y nos puede aportar información sobre su composición y estructura.
APLICACIONES
• Acción fumigante: Al descomponerse, los glucosinolatos liberan una serie de compuestos de carácter
volátil (isotiocianatos) que tienen una función biocida
• Actividad insecticida: Productos de la degradación de los glucosinolatos actúan como insecticidas

naturales sobre insectos de naturaleza
• Impacto en el suelo: Estos compuestos pueden afectar de forma favorable o desfavorable, ya que
pueden controlar la proliferación de microorganismos patógenos para el suelo
• Acción anticancerígena: La presencia de glucosinolatos en alimentos como col, brécol, en especial col
de Bruselas poseen un efecto protector contra sustancias de tipo cancerígeno. Esto ocurre debido a la
inactivación de lo compuestos cancerígenos y la inducción de las enzimas de desintoxicación denominadas
“enzimas de fase II”
APLICACIONES
• Potencial antioxidante: Estos compuestos pueden inducir la actividad de enzimas antioxidantes como la
catalasa (CAT), la cual elimina especies 10 reactivas de oxígeno neutralizando de radicales libres
protegiendo a las células y tejidos del estrés oxidativo
• Acción antiviral, antimicrobiana: Algunos glucosinolatos tienen un potencial antiviral contra diversos
virus, entre ellos, el de la influenza (A/H1N1). Los glucosinolatos ayudan a inhibir la replicación y carga
viral
• Efecto antiinflamatorio e interacción con el sistema inmunitario: Este efecto es posible mediante la
reducción de la producción de mediadores inflamatorios como las prostaglandinas o citoquinas
proinflamatorias o interfiriendo
• Efectos que previenen la diabetes, obesidad y enfermedades cardiovasculares: Debido a los efectos
que tienen los glucosinolatos sobre el metabolismo lipídico mediante la reducción del colesterol y la
regulación de los valores lipídicos en nuestro organismo
Gracias
por su atención…

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Los glucosinolatos son compuestos de azufre que se encuentran en

• Elongación de la cadena de aminoácidos: Fase en la cual el papel de los aminoácidos es

Entre las técnicas más comunes podemos encontrar:

• Espectrometría de masas (MS): Su uso se combina con la HPLC o la GC para la cuantificación e

• Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN): Proporciona información sobre la estructura

• Técnicas de espectroscopia infrarroja (FTIR): La espectroscopia infrarroja se puede utilizar en muestras

• Actividad insecticida: Productos de la degradación de los glucosinolatos actúan como insecticidas

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