BETALAÍNAS

BETALAÍNAS
DIANA BECERRA MORALES

• Las betalaínas también son
fitoquímicos considerados como
potentes antioxidantes (Cai et al.,
2003), sin embargo su presencia
está restringida a solamente
algunas familias de plantas
relacionadas con el orden
Caryophyllales, dentro de la cual
destacan los géneros Beta,
Amaranthus, Opuntia e Hylocereus
(Cai et al., 2003; Stintzing et al.,
2005)
Las betalaínas son pigmentos naturales
hidrosolubles con nitrógeno en su
estructura, que se sintetizan a partir del
aminoácido L-tirosina. Ambos grupos de
moléculas son ópticamente activas ya que
poseen dos centros quirales en C-2 y C-15.
Las betalaínas se dividen en dos grupos: betacianinas, que brindan tonalidades rojas y se forman por
condensación de una estructura ciclo-DOPA (dihidroxifenilalanina) con el ácido betalámico, y betaxantinas
que proporcionan coloraciones amarillas y se sintetizan a partir de diferentes compuestos amino y el ácido
betalámico
Si la resonancia se extiende a los grupos R y R9, se
produce el color rojo de las betacianianas
Las betaxantinas amarillas no incluyen a
los grupos R y R’ en el sistema resonante
del anillo cromóforo
SÍNTESIS DE
BETALAÍNAS
La formación de betalaínas es relativamente
simple debido a que involucra tan sólo
cuatro pasos enzimáticos, partiendo de la
formación del aminoácido L-tirosina hasta la
estructuración de los pigmentos estables:
betaxantinas y betacianinas.
El cromóforo obtenido (ácido betalámico)

puede sufrir una reacción de condensación con
el grupo Amino de ciclo-DOPA para sintetizar
los pigmentos rojos (betacianinas), o bien,
puede condensarse con la porción amino o
imino de aminoácidos para producir pigmentos
amarillos (betaxantinas).
Aplicaciones en la Las betalaÍnas se utilizan en la industria alimentaria como colorantes naturales en
productos como gelatinas, bebidas y postres. Debido a las restricciones legales en
Industria el uso de colorantes rojos sintéticos, las betalaÍnas han ganado interés como
alternativas naturales. Se pueden obtener en forma de concentrado o deshidratado
Alimentaria" a partir de una extracción acuosa.
Factores que
Afectan su
Estabilidad
• Su color se altera por varios factores: pH,
temperatura, actividad acuosa y luz; no se ha
logrado la estabilización de estos pigmentos
a través de acilación o sustitución de la
molécula, aunque su estabilidad puede
aumentar si se añaden antioxidantes como
ácido ascórbico, BHT y BHA.
• Las betaxantinas se degradan con mayor
rapidez que las betacianinas, además que por
su color amarillo en general se enmascaran
por las betacianias u otros compuestos
presentes. Todas las reacciones se aceleran
por la acción catalítica de algunos metales,
principalmente el cobre
Temperatura
• El factor más importante en la estabilidad de
las betalaínas durante el procesamiento y
almacenamiento de alimentos es la
temperatura Durante los procesos térmicos, las
betalaínas pueden degradarse por
isomerización, desglicosilación, hidrolisis,
deshidrogenación y descarboxilación.
• La aparición de pardeamiento lleva a una
reducción de color gradual, de rojo
característico de estos pigmentos hasta llegar a
color marrón claro
(Huang y von Elbe, 1985; Herbach et al., 2005; Azeredo, 2009; Reshmi et al., 2012).
Efecto del pH
• El color permanece inalterado

en un intervalo de pH de 3 a 7;
por debajo del pH 3.0 el color
cambia a violeta, y su intensidad
decrece. Arriba del pH 7.0, el
color es más azulado debido a
un efecto batocrómico. La mayor
intensidad de azul se observa a
un pH 9.0.
Efecto del oxígeno
• La presencia de oxígeno afecta la velocidad
de fotoxidación y de degradación por
temperatura; los iones metálicos (fierro,
cobre, estaño, aluminio) aceleran la
oxidación en presencia de oxígeno.La
presencia de ácido ascórbico o a-tocoferol
no protegen a las betalainas de la
oxidación; sin embargo, el ácido cítrico y
EDTA sí la reducen.
ACTIVIDAD DE AGUA
• Se ha observado una mayor estabilidad de

las betalaínas cuando la actividad de agua
(aw) es <0,63. La aw afecta la estabilidad de
los compuestos betalámicos puesto que el
agua favorece la ruptura del enlace
aldimina del compuesto. Diversos autores
reportan que la estabilidad de estos
compuestos aumenta cuando se aplican
métodos para reducir el contenido de agua,
tales como liofilización y secado por
atomización, entre otros.
(Castellar et al., 2003;Herbach et al., 2004b,2005, 2006a,b, c;Pitalua et al., 2010; Ruiz-Gutiérrez et al., 2014).
ACTIVIDAD Otra causa de inestabilidad de los compuestos betalámicos es la
inactivación inadecuada de enzimas tales como las glucosidasas,
ENZIMÁTICA polifenoloxidasas y peroxidasas.
Las glucosidasas afectan la estabilidad de las betalaínas por la formación
de agliconas, las peroxidasas forman radicales y las polifenoloxidasas
oxidan principalmente los compuestos fenólicos sin color, todo esto
dando como resultado la inactivación de las betalaínas y por
consiguiente la decoloración de los compuestos betalámicos
• Mancha, M. A. F., Monterrubio, A. L.
R., Vega, R. S., & Martínez, A. C.
(2019). Estructura y estabilidad de las
betalaínas. Interciencia, 44(6), 318-
325.

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El cromóforo obtenido (ácido betalámico)

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