FACULTAD DE

CIENCIAS
ESCUELA DE
LABORATORIO QUÍMICA
DE QUÍMICA
ORGÁNICA

ANÁLISIS E IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

RECONOCIMIENTO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS MEDIANTE PRUEBAS QUÍMICAS
Juan C. Salazar, Leonardo Jurado
[email protected], [email protected]

Medellín, Antioquia
Marzo de 2020
RESÚMEN
Se realizaron los análisis correspondientes a la identificación de
compuestos orgánicos mediante pruebas químicas cumpliendo con el
objetivo de identificar dos muestras, una en estado líquido (#26)
correspondiente a la dimetilformamida (DMF) y una en estado sólido
(#42) correspondiente a la glucosa.
INTRODUCCIÓN
Los análisis de compuestos orgánicos para su identificación se pueden llevar
a cabo de varias formas, existiendo diferentes pruebas y mecanismos que
permiten realizar esta identificación. Para este estudio, discutiremos cuatro
métodos de identificación:

• Análisis orgánico funcional.

• Análisis orgánico cualitativo.
• Análisis orgánico elemental.
• Análisis por espectros IR y RMN.

Los resultados obtenidos de cada uno respectivamente y en conjunto serán

nuestro sustento para la identificación realizada a las dos muestras.
Nos correspondieron dos muestras distintas, una en estado líquido (#26) y una en estado
sólido (#42). Previo a las pruebas de identificación detalladas con anterioridad,
organolépticamente se pudo identificar algunas características importantes que nos van a
ser de ayuda más adelante en la identificación. En la tabla No. 1 se relacionan los datos
obtenidos organolépticamente.

Tabla No. 1. Datos organolépticos obtenidos de las muestras.

MUESTRA
CARACTERÍSTICA 26 42
ESTADO Líquido Sólido

Líquido un poco
APARIENCIA Polvo blanco
viscoso
COLOR Incoloro Blanco

OLOR Pescado, amoniaco Inoloro

ANÁLISIS ORGÁNICO
FUNCIONAL
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
Este análisis consiste en 3 pruebas aunque sólo una de ellas permite
clasificar directamente a las muestras por su comportamiento físico.
Las pruebas son: solubilidad, punto de fusión (muestras sólidas) y
punto de ebullición (muestras líquidas). Los datos obtenidos se
relacionan en la tabla No. 2:
Tabla No. 2. Datos obtenidos por análisis orgánico funcional.
MUESTRA
PRUEBA 26 (liq) 42 (sol)
Agua y Éter, pH
SOLUBILIDAD Agua, pH básico
neutro
PUNTO DE FUSIÓN N/A 135-140°C

PUNTO DE
145-149 °C N/A
EBULLICIÓN
Para este análisis también se tiene en cuenta el pH de las muestras.
A la luz de estas pruebas, se pueden clasificar a las muestras en dos
grupos disintos.
La muestra #26 (líquida) al haber mostrado solubilidad agua y éter y
tener un pH neutro, se clasifica en el grupo de solubilidad S1, al cual
pertenecen los grupos funcionales:

• Alcoholes.
• Haluros de ácido.
• Aldehídos.
• Amidas secundarias y terciarias.
• Ésteres y éteres.
• Nitrilos.
• Cetonas.
La muestra #42 (sólida) al haber mostrado solubilidad únicamente en
agua y pH básico, puede clasificarse en el grupo de solubilidad S2, al
cual pertenecen los grupos funcionales:

• Sáles de ácidos orgánicos.

• Clorhidratos de Aminas.
• Aminoácidos.
• Glicoles y carbohidratos.
• Hidroxiácidos.
ANÁLISIS ORGÁNICO
CUALITATIVO
IDENTIFICACIÓN MEDIANTE PRUEBAS
En este análisis se realizaron varias pruebas de mecanismo conocido, las cuales permiten
identificar grupos funcionales, esta vez por su reactividad. Los datos obtenidos se relacionan en
la tabla no. 3:
Tabla No. 3. Datos obtenidos por análisis orgánico cualitativo.
MUESTRA
INDICADOR PRUEBA 26 (liq) 42 (sol)
Alquenos, alquinos,
Br2/CCl4 NO
fenoles
Grupo Carbonilo 2,4-DPH SÍ

Alcoholes terciarios
LUCAS NO
y secundarios
Ácidos carboxílicos NaHCO3 SÍ

Metilcetonas YODOFORMO NO

Grupo Aldehído TOLLENS NO

SÍ
Alquenos, alquinos,
KMnO4
fenoles, alcoholes
Aldehídos alifáticos Fehling NO

Alcoholes terciarios H2SO4 NO

ANÁLISIS ORGÁNICO
ELEMENTAL
IDENTIFICACIÓN DE HETEROÁTOMOS
Se tienen 4 pruebas: ignición, detección de azufre, detección de
nitrógeno y detección de halógenos. Los datos obtenidos se relacionan
en la tabla no. 4:
Tabla No. 4. Datos obtenidos por análisis orgánico elemental.
MUESTRA
PRUEBA 26 (liq) 42 (sol)

IGNICIÓN Llama azul Se caramelizó

AZUFRE NO NO

NITRÓGENO SÍ NO

HALÓGENOS NO NO

La llama azul de la muestra 26 indica que contiene oxígeno, mientras que la caramelización
de la muestra 42 indica que puede tratarse de un carbohidrato o un compuesto orgánico
hidroxilado.
 Antes de continuar con la última parte del análisis, podemos hacer una
selección previa de los compuestos que pueden ser los que hemos
trabajado. A continuación, en la tabla no. 5, se listan los posibles
compuestos, aquellos que se trabajaron en el estudio.
Tabla No. 5. Compuestos empleados en el estudio.

COMPUESTOS EMPLEADOS

Alcohol isoamílico sec-Butanol Ciclohexanona Trietilamina

Butanol Ácido 2-amino butírico Glucosa Ácido glutámico
Urea Sulfonamida Xileno Acetamida
Ácido 2-tiobarbitúrico Anilina Dimetilformamida Piperazina
Metilpropilcetona tert-Butanol 3-hidroxi-benzaldehído Acetanilida
Leyenda
Amidas (sin Azufre) NOTA: De las amidas sin azufre, la única que se presenta
Carbohidratos en estado líquido a temperatura ambiente es la
dimetilformamida. La glucosa, siendo el único
carbohidrato, se presenta en estado sólido.
ANÁLISIS POR ESPECTROS IR Y
RMN
IDENTIFICACIÓN RECOPILATORIA Y FINAL DEL COMPUESTO
MUESTRA LÍQUIDA
Dimetilformamida
MUESTRA SÓLIDA
Glucosa
RESULTADOS RECOPILATORIOS
Estado físico y apariencia: Sólido en forma de polvo.
Color: Blanco.
Olor: Inoloro.
Grupo de solubilidad: S2.
Punto de Ebullición: 135-140°C.
Prueba de ignición: Se carameliza.
Detección de heteroátomos: Negativa para heteroátomos.
Pruebas específicas: Prueba de 2,4-DPH positiva (grupo carbonilo).
Prueba de NaHCO3 positiva (ácido carboxílico).
Prueba de Tollens positiva (grupo aldehído).
Prueba de KMnO4 positiva (grupo hidroxilo).
Conclusión parcial: Se trata de un carbohidrato.

ANÁLISIS POR ESPECTRO DE MASAS, C Y H

La muestra no tiene disponibilidad para análisis por espectro de

masas, carbono o hidrógeno. Sin embargo se sabe que tiene 6
átomos de carbono y 12 de hidrógeno.
REACTIVIDAD DE LA GLUCOSA
Pruebas específicas:
Prueba de 2,4-DPH positiva (grupo carbonilo):
Prueba de Tollens positiva (grupo aldehído):
Prueba de KMnO4 positiva (grupo hidroxilo): Prueba de NaHCO3 positiva (ácido carboxílico):
La reacción entre el bicarbonato de sodio y la
glucosa se puede tratar como una reacción
ácido-base, que produce aparte de la respectiva
sal, ácido carbónico. Este es muy inestable y, por
consiguiente se descompone en CO2 (burbujas)
y H2O.
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1

Grupo –OH
(hidroxilo)
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1

Grupo –OH
(hidroxilo)
Señal de
movimiento
rápido (wag).
Grupo –OH
(hidroxilo)
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1

H Grupo –OH
C- (hidroxilo)
e
l ac 2. Señal de
En CH movimiento
y
rápido (wag).
Grupo –OH
(hidroxilo)
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1

Sin intensidad en
la zona de dobles
o triples enlaces.

H Grupo –OH
C- (hidroxilo)
e
l ac 2. Señal de
En CH movimiento
y
rápido (wag).
Grupo –OH
(hidroxilo)
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1

Sin intensidad en
la zona de dobles
o triples enlaces.

H Grupo –OH
C- Tampoco hay
(hidroxilo)
e señal de grupo
l ac 2. Señal de
En CH carbonilo C=O
movimiento
y
rápido (wag).
Grupo –OH
(hidroxilo)
ANÁLISIS POR ESPECTRO IR
3200-3400 cm-1 1700 cm-1
3000 cm-1 1100-1200 cm-1
2050-2250 cm-1 580-610 cm-1

Sin intensidad en
la zona de dobles
o triples enlaces.

H Grupo –OH
C- Tampoco hay
(hidroxilo)
e señal de grupo
l ac 2. Señal de
En CH carbonilo C=O
movimiento
y
rápido (wag).
Grupo –OH Interacciones C-O
(hidroxilo)