Hidrocarburos Aromáticos

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el término
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6.
La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de
carbono unidos por enlaces químicos
que resuenan entre uniones simples y
dobles. Cada átomo de carbono está a
su vez unido a un átomo de hidrógeno.
En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.
En general los hidrocarburos
aromáticos son insaturados,
estables, experimentan reacciones
de sustitución, estructuras cíclicas,
planares, presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.
Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4
Fuentes de hidrocarburos aromáticos
1. Los hidrocarburos aromáticos simples que se

usan como material de partida para elaborar
productos más complejos provienen de dos
fuentes principales, el carbón (o hulla) y el
petróleo.
2. El carbón es una sustancia mineral

enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de
aire, las moléculas de la hulla experimentan
desintegración térmica (pirólisis), y destila una
mezcla de productos volátiles llamada
alquitrán de hulla.
La destilación fraccionada posterior de esta
mezcla produce benceno , tolueno , xileno
(dimetilbenceno), naftaleno.
El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la
refinación del petróleo se forman moléculas
aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar
sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 °C a altas presiones.
Propiedades Físicas
• Son compuestos de baja polaridad.
• Insolubles en agua
• Menos densos que el agua
• Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente
como disolvente. Este uso ha desaparecido
prácticamente una vez que fue demostrado que el
benceno es un cancerígeno. El tolueno ha
reemplazado al benceno como disolvente orgánico
barato, porque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que sea
cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles
que lo es el benceno.
NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE FÓRMULA DESCRIPCIÓN

DEL RADICAL
FENILO C6H5- Grupo arilo que se

forma cuando se
elimina un H del
benceno
BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo

que se deriva
eliminando un átomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la
posición).
Nombres comunes y “especiales”

B. Disustituídos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o-) posición1,2 los sustituyentes en C
vecinos
b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes
separados por un C
c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes
separados por dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
A. Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br
B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del

ácido nítrico
H
C. Sulfonación: Sustitución del H por el grupo
Ácido sulfónico.
D. Alquilación: Sustitución del H por un grupo
Alquilo. Alquilación de Friedel-Crafts
HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son

un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
EXPOSICIÒN A HAPs
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen
alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que
queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto,
o humo de la combustión de productos agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado;
comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas;
o comiendo alimentos procesados o en escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos
peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs
Algunos HAPs son carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por
largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han
producido cáncer en animales de laboratorio que
respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón),
comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago),
o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.
BENZOPIRENO

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HIDROCARBUROS

1. Los hidrocarburos aromáticos simples que se

2. El carbón es una sustancia mineral

NOMBRE FÓRMULA DESCRIPCIÓN

FENILO C6H5- Grupo arilo que se

BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo

Nombres comunes y “especiales”

B. Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son

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