Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

Facultad de Farmacia y Bioquímica

FARMACOGNOSIA II

Alcaloides derivados
de la ornitina
SIXTO ANTONIO GONZÁLEZ ELERA
MG. /Q.F. /ESP. TOX.Q.L.
2018
Alcaloides derivados de ornitina
11/26/18 1
 Una previa
¿Qué sabemos de los
alcaloides?
¿Qué alcaloides
consumimos a diario?
¿Qué plantas comestibles
u ornamentales producen
alcaloides?
¿Que aplicación
farmacéutica o alimenticia
tienen los alcaloides?

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 L-ornitina
Un aminoácido no proteico.
Por lo general constituye una
parte integral del "ciclo de la
urea" en animales, en donde
finalmente se produce a partir
de L-arginina en una secuencia
de reacción catalizada por la
enzima arginasa
11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 3
 La L-ornitina proporciona exclusivamente un bloque de
construcción C4N para la estructura del alcaloide; no solo como
un sistema de anillo de pirrolidina, sino también como parte de
los alcaloides de tropano.

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 Biosintesis

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 Alcaloides derivados de ornitina
Alcaloides del 1. Hiosciamina y 1. Anestesia general, colirios
Tropano Atropina 2. Parches transdérmicos
2. Escopolamina 3. Hambre fatiga, Anestésico
3. Cocaina Estimulante SNC

Alcaloides 1. Higrina
Pirrolidinicos 2. Cuscohigrina 1. Sedante, laxante, hipnótico
3. Estaquidrina. 2. Diurético
4. Harmina 4 Depresión del estimulo de
succión

Alcaloides 1. Retrorsina, Tóxicos para el ganado.

Pirrolizinicos 2. Heliotrina Transformados en N-óxidos en
3. Senecionina rumen animal.

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 Alcaloides derivados de la pirrolidina
Algunos ejemplos:
Higrina
Cuscohigrina
Estaquidrina
Harmina.

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Higrina (R) -1- (1-Metil-2-pirrolidinil) -2-propanona; (C8H15NO).

Fuentes biológicas:
Hojas de Erythroxylon coca Lam.
(Erythroxylaceae) (Coca).
Raíces de Withania somniferum (L.) Dunal.
(Solanaceae) (Ashwagandha).
Hojas de Erythroxylum truxillense,
 Convolvulus hamadana

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Rasgos característicos:
Líquido muy volatil
bp 76.5 ° C
Es soluble en ácidos minerales diluidos,
cloroformo y etanol y ligeramente soluble en agua.
Prueba de identificación:
Forma oxima fácilmente (C 8H 16 N 2O ) que se obtiene
como cristales del éter con pf 123-124 ° C.
Usos:
Sedante, laxante, hipnótico y diurético.

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Cuscohigrina 1, 3-Bis (1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-
propanone; (C13H24N2O).
Sinónimos:
Cuskigrina, Bellaradina.
Fuentes biológicas:
Raíces de Atropa belladona L.
(Solanaceae).
Datura innoxia Mill. (Solanaceae), Withania
somniferum (L.) (Solanaceae).
Semillas de Datura metal L. (Solanaceae).;
Hojas de Hyocyamus niger L.
(Solanaceae).

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 Aislamiento:
Se aísla de las fuentes de plantas naturales por el método
estándar.
Rasgos característicos:
Líquido oleoso que tiene pe 169-170 ° C; D 20 0,9733.
Miscible con agua; y soluble en etanol, éter y benceno.
Pruebas de identificación:
Hemiheptahidrato de Cuscohigrina:
 Sus agujas tienen un punto de fusión de 40 ° C.
Bromhidrato de cuarrimahigrina:
 Forma prismas a partir de etanol con un punto de fusión de 234 ° C

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Etaquidrina Sal interna de (S) -2-carboxi-1, 1-
dimetilpirrolidinio; (C7H13NO2).

Sinónimos:
Metilhidrato de betaína; Hygric acid,
methylbetaine.
Fuentes biológicas:
Forraje de Achillea millefolium L.
(Asteraceae) (Milenrama).
Flores de Chrysanthemum
cinerarifolium (Trevir.) Vis.
(Asteraceae) (Piretro).
Semillas de Medicago sativa L.
(Fabaceae) (Alfalfa)

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 Rasgos característicos:
Se obtiene como cristales delicuescentes
monohidratados con un punto de fusión de 235° C
(anhidro).
Tiene un sabor dulzón.
Es soluble en agua, ácidos minerales diluidos y
etanol.
Se isomerisa en la fusión a metil higrato.

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Pruebas de identificación:
Clorhidrato:
 Prismas grandes se obtienen de etanol absoluto se descomponen a 235 ° C.
 Es muy soluble en agua y soluble en 13 partes de etanol.

Oxalato:
 Agujas con punto de fusión de 106 ° C.
 Es practicamente insoluble en etanol absoluto.

Auricloruro:
 Agujas amarillas tienen con punto de fusión de 225 ° C.
 Es bastante soluble en agua caliente, pero prácticamente insoluble en agua
fría.
Platinicloruro tetrahidrato:
 Cristales anaranjados que se descomponen a 210-220 ° C
 Muy soluble en etanol diluido y agua.

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 Alcaloides derivados del
tropano
El tropano es un compuesto bicíclico obtenido por
condensación de un mol de pirrolidina y piperidina.
Consiste en un anillo bicíclico de 7 carbonos con un átomo de N
estratégicamente puenteado entre C-1 y C-5 y proporciona una
unidad C7N.


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11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 16
 El tropano es considerado como la base principal
de un grupo grande de alcaloides obtenidos de
varias familias de plantas:
Solanaceae, Erythroxylaceae, Convolvulaceae y
Dioscoreaceae.
Algunos miembros de alcaloides derivados del
tropano son:
Atropina,cocaína, cinnamoil cocaína, ecgonina e
hiosciamina.
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 Erythroxylon coca Lam.
Arbusto que alcanza la altura de hasta 3 m.
Las hojas tienen «nervaduras» longitudinales
paralelas a la central y que son simples
engrosaduras de las células de la epidermis
resultantes de la manera de enrollarse que
tiene la hoja.
Las flores de color blanco cremoso miden
más o menos un centímetro y tiene cinco
sépalos y cinco pétalos.
Cuando el fruto madura, dos de los óvulos
abortan, y los lóculos son destruidos.
El fruto es una drupa roja, ovalada con una
sola semilla.
11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 18
 Hay más de 200 especies de Erythroxylum encontradas a lo
largo de las regiones tropicales y pantropicales del mundo.
Pocas de las especies que no producen cocaína se han
examinado sistemáticamente, pero la mayoría de los que tienen
una gama de alcaloides tropanicos (W. C. Evans, J.
Ethnopharmacol., 1981, 3, 265.
D. Bieri et al. (J. Ethnopharmacology, 2006, 103, 439) han
estudiado la distribución de cocaína en 51 especies de
Erythroxylum de S. América, hallando que la E. laetevirens que
tiene el mayor contenido de cocaína de las especies silvestres.

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 Alcaloides de la coca (Trace and Evans)

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Cocaína [IR- (exo, exo] -3- (Benzoiloxi) -8-metil-8-azabiciclo [3, 2, 1] octano-2-
ácido carboxílico metilo ester; (C17H21NO4).

Sinónimos:
l-cocaína
b-cocaína
Benzoil metil egonina
Ecgonina metil ester benzoato.
Fuentes biológicas:
Erythroxylon coca Lam.
Erythroxylon truxillense Rusby.
Erythroxylon novogranatense Morris.

Alcaloides derivados de ornitina

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 Aislamiento:
La cocaína se extrae de la planta por digestión con solución de
carbonato de sodio o con agua de cal y mediante la posterior
extracción con disolvente con éter de petróleo (punto de
ebullición 160-180 ° C; 200-220 ° C).
El extracto combinado de éter de petróleo se agita con HCl
diluido. La solución del clorhidrato así obtenido se concentra
cuidadosamente en un evaporador.
Las hojas son ricas en contenido de cocaína, una gran parte de
la cocaína se separa como cristales.

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 Rasgos característicos:
Se obtiene como tabletas monoclínicas a partir de etanol con un
punto de fusión de 98 ° C.
Por lo general, se vuelve volátil por encima de 90° C; sin
embargo, el sublimado resultante no es cristalino.
pf 187-188 ° C;
pKa (15° C) 8,61
Solublidad:
1 g de cocaína se disuelve en 600 ml de agua; 270 ml de agua a
80 ° C; 6.5 ml de etanol; 0,7 ml de cloroformo; 3,5 ml de éter; 12
ml de trementina; 12 ml de aceite de oliva puro y 30-50 ml de
vaselina líquida.
También es soluble en acetona, disulfuro de carbono y acetato de
etilo.
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 Clorhidrato de cocaína
Se obtiene en forma de gránulos, cristales o polvo.
 Tiene un sabor ligeramente amargo y generalmente
adormece los labios y la lengua.
pf ~ 195 ° C.
1 g se disuelve en 0.4 ml de agua; 3,2 ml de alcohol frío y 2
ml de alcohol caliente; 12.5 ml de cloroformo.
También es soluble en glicerol y acetona; e insoluble en
éter o aceites.
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 Dihidrato de nitrato de cocaína:
Sus cristales tienen pf 58-63 ° C.
Es libremente soluble en agua o etanol; y ligeramente
soluble en éter
Sulfato de cocaína:
Se obtiene en forma de polvo blanco, cristalino o
granular que es soluble en etanol y agua

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 Pruebas de identificación:
Permanganato de cocaína:
La adición de una gota de solución saturada de KMnO4 a una
solución de la cocaína preparada en una solución saturada de
alumbre da lugar a un precipitado cristalino violeta debido a la
formación de permanganato de cocaína.
Muestra claramente los agregados violetas característicos de
placas cuando se examinan bajo el microscopio.

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Tiocianato de Cobalto (Test de Young, 1931; U.N., 1994)
Colocar una pequeña cantidad de muestra en un tubo de
ensayo.
Agregar I de HCl 16%
Agitar
Agregar I de tiocianato de cobalto 2.5%
Agitar
Un color azul indica la posible presencia de cocaina
Colores simiares se obtienen con metacualona, fenciclidina,
heroina entre otras
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 TEST DE SCOTT
Izquierda: Co(SCN) 2 2 % :Glicerina 1:1.
Centro: HCl cc
Derecha: chloroformo
A.- Cocaina HCl, 1 mg
B.- Cocaina HCl, 3 mg
C.- Crack, 2 mg
D.- 5-Methoxy-N,Ndiisopropiltriptamina, 1
mg
E.- Heroina, 5 mg.

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 Test de Logant (Logan et al., 1989) Para
identificar la forma de sal de la cocaina
1.Colocar de 5 a 10 mg de la muestra en un tubo de ensayo con 1 ml de hexano.
Agitar, dejar en reposo.
Transferir VI – X del sobrenadante a otro tubo de ensayo
Agregar IV – VI de una a solucion of Co(SCN) 2 2% en agua - glicerina 1 : 1
Un precipitado azul indica la presencia de Cocaina base libre.
2.Agregar 1mL de agua al resto de la solución de hexano, agitar la mezcla
Transferir VI – X de la solución acuosa a otro tubo de ensayo, el cual contiene 0.5 ml
de cloroformo.
Agregar IV – VI de Co(SCN) 2 .
Un color azul, indica la presencia de Cocaina sal.
3. Si los pasos 1 y 2 son negativos
Mezclar VI – X del resto de la solución de hexano con IV – VI Co(SCN) 2
Un color azul indica que la muestra inicial: Mezcla de cocaina. HCl y Na 2 CO 3 .

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 Diferenciacion de sales de Cocaina (U.N., 1986)
Cuando se mezcla una solución de cocaina . HCl con
AgNO 3, aparece un precipitado blanco de aspecto
arrequesonado, soluble en NH 4OH y que se regenera en
presencia de HNO 3 (Test de cloruros).
Cuando se mezcla una solución de cocaina sulfato con
una solucion de BaCl2, aparece un precipitado blanco de
BaSO4, el cual es insouble en HCl (Test de sulfatos).
Ambos test pueden dar informacion incorrecta si la
cocaina esta en presencia de otros compuestos ionicos
tal como, si la cocaina sulfato esta mezclada con NaCl.

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CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA Sistemas de Solventes Rf * 100
 A Methanol:ammonia 100: 1.5 65
 B Cyclohexane:toluene: diethylamine 75:15:10 56
 C Chloroform:methanol 90:10 47
 D Chloroform:methanol:ammonia 100:20:1 87
 E Chloroform:dioxane: ethyl acetate :ammonia 25:60:10:5 81
 F Acetone 54
 G Ethyl acetate :methanol:water:ammonia 86:10:3:1 86
 H Ethyl acetate :methanol:ammonia 85:10:5 96
 I Hexane:benzene: diethylamine 75:25:10 44
 J Methylene chloride :methanol 50:50 35
 K Methylene chloride :methanol:acetone 40:40:20 41
 L Methylene chloride :methanol:acetone 50:25:25 12
 M Methanol:ammonia 2 N:ammonium nitrate 88:8:4 83

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 REACTIVOS DE VISUALIZACION
 Se usa el reactivo de Dragendorff en combinación con el reactivo
Iodoplatinato de potasio acido
 Tambien se pueden utilizar placas con indicador de fluorescencia para ser
observadas bajo la luz UV, observandose manchas oscuras sobre un
fondo verde, las mismas que pueden ser marcadas previamente a ser
tratadas con los reactivos de visualizacion.

Reactivo de Dragendorff
 Solución A: 2g subnitrato de Bismuto en 25mL de ácido acético glacial y 100 mL
de agua.
 Solución B : 40 g of Ioduro de Potasio en 100 mL de agua.
 Para la preparacion del reactivo de Dragendorff’
 10 mL de solucion A,
 10 mL of Solucion B,
 20 mL de acido acetico glacial
 100 ml de agua.

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 Reactivo Iodoplatinato de potasio
 0.25 g de cloruro de platino en 100 mL da agua
 5 g de Ioduro de potasio en 100 ml de agua,
 Es importante eliminar cualquier rastro de amoniaco u otra de base con el fin de poder
visualizar correctamente la reaccion.
 Cuando la placa es rociada con el reactivo de Dragendorff, la cocaina aparece como
manchas de color naranja
 Si a esta misma placa, luego se le rocia el reactivo Iodoplatinato de potasio acido, la cocaina
aparece como manchas naranja parduzcas a pardo, dependiendo esto de la cantidad de
cocaina presente.
 Jukofsky et al. (1980) sugieren que la placa debe ser previamente rociada con H 2SO 4 5%,
seguida del reactivo de Iodoplatinato. dando la cocaina un color purpura azulado; si la placa
se deja en reposo, la mancha vira al pardo con un anillo purpura claro
 Al rociar la placa solamente con Iodoplatinato, se observa un color azul para la cocaina
(Tandon, 1978).

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11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 35
 Usos:
1. Se usa como anestésico local ya que causa entumecimiento.
2. Su acción principal es un estimulante del SNC y, por lo tanto,
categorizado como 'estupefacientes.
Es un gran droga formadora de hábito

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MARKETING:
 Atropa belladona L.
 Hierba perenne con rizoma, alcanza hasta 1,5 m.
 Pubescente en todas sus partes herbáceas.
 Hojas pecioladas, con limbo de hasta 20 cm de longitud,
elíptico, acuminado y de margen entero, alternas, pero en la
región de la inflorescencia se encuentran dos en cada nudo,
no opuestas entre sí, de tamaños distintos (una grande y
una pequeña).
 Flores pedunculadas y péndulas, agrupadas en una
inflorescencia compleja llamada antoclado. cáliz pentámero,
pubescente, fusionado en la base y acrescente.
 Corola en forma de tubo ancho , de color púrpureo-castaño
(más oscura en el interior), con 5 cortos lóbulos apicales. 5
estambres, fusionados a la corola.
 Ovario súpero, bicarpelar, que fructifica en una baya
esférica o algo acuminada, de color negro brillante.

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Composición química
Contiene en las partes aéreas: Alcaloides tropánicos (0,03-
0,06%): l-hiosciamina (predominante en la planta fresca),
atropina (en la planta seca), nor-hiosciamina, nor-atropina.
Ésteres del escapolanol: escopolamina o hioscina o hioscina;
Hidroxicumarina: Escopoletol.
Contiene en la raíz y rizomas: Cumarinas, escopoletol,
umbeliferona, hiosciamina, atropina,cuscohigrina, bellardina.
En otras partes: Hiosciamina, atropina, hiescina, escopolamina,
íridina, ácido crisatróficotaninos, almidón.

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 Histología
 A, Transverse section of midrib (×40);
 B, transverse section of portion of lamina (×200);
 C, distribution of idioblasts, surface view of leaf
cleared in chloral (×50);
 D, upper epidermis;
 E, lower epidermis;
 F, trichomes (all ×200);
 G and H, Scanning electron micrographs (G) of
glandular trichome and epidermal cells with
striated cuticle and (H) stoma and striated cuticle.
a, Striations of cuticle; c, collenchyma;
 e, endodermis; ep, epidermis; id, idioblast
containing crystals of calcium oxalate; i.ph,
intraxylary phloem; m, mesophyll; ox, calcium
oxalate crystals; p, palisade layer; ph, phloem; st,
stoma; vt, veinlet; xy, xylem. (Photographs, L.
Seed and R. Worsley.)
11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 40
Atropina
Sinónimos:
dl-hiosciamina; dl-Tropil Tropato; Éster de ácido trópico con Tropina.
Fuentes biológicas:
Raíces y hojas de Atropa belladona Linn. (Solanaceae) (Belladona):
Semillas y hojas de Datura stramonium Linn. (Syn. Datura tatula
Linn.) (Solanaceae) (Jimson Weed, Thorn Apple, Stramonium).
También de otras especies de Solanaceae, tales como: D. metel
Linn., D. innoxia Mill., D. alba Nees . y D. fastuosa Linn.

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 Propiedades:
 Cristales incoloros o cristalino o polvo blanco.
 Se obtiene como prismas ortorrómbicos largos a partir de acetona con un punto de
fusión de 114-116 ° C.
 Log P (octanol), 1.8.
 Rendimiento de extracción (clorobutano), 0.6 [Demme et al. 2005].
 Por lo general, sublima en alto vacío a 93-110 ° C.
 Tiene una constante de disociación pKa 4.35, pKb 9.9; y el pH de una solución
0.0015 molar es 10
 Solubilidad:
 1 g se disuelve en:
 455 de agua, 50 de agua hirviente, 2 de etanol, 1 de cloroformo, 25 de eter etílico y 27 de
glicerol glycerol
11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 42
 Características:
 Forma varios tipos de sales:
 Sulfato de atropina monohidrato [(C17H23NO3)2.H2SO4.H2O]

 Clorhidrato de atropina.
 Bromuro de metilo de atropina
 Metilnitrato de atropina.

Se obtiene como cristales o polvo blanco con mp 114 a 118° C.

Es inactivo ópticamente.
Tiene un sabor muy amargo Su amargura es el umbral 1: 10,000.
Incompatible con una gran cantidad de sustancias, tales como:
 taninos, álcalis, sales de oro y mercurio, bórax, bromuros, yoduros,
11/26/18
benzoatos y Alcaloides
decocciones o infusiones vegetales.
derivados de ornitina 43
 Usos:
Se usa en medicamentos preanestésicos.
Se emplea como un agente anticolinérgico.
También se usa como midriático.
Se emplea como antídoto en el envenenamiento con opio e
hidrato de cloral, inhibidores de Acetl colinesterasa.
Se utiliza con frecuencia para minimizar el espasmo en casos de
cólico intestinal causado por purgantes fuertes.
También encuentra sus aplicaciones para reducir secreciones
como: saliva, sudor y jugo gástrico.

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 44

Hiosciamina
Sinónimos
 l-Tropina Tropato; Daturina; Duboisina; l-hiosciamina; éster del ácido l-Tropic con
Tropina;.
Fuentes biológicas
 Raíces y hojas de Atropa belladona L. (Solanaceae)
 Frutos, raíces y hojas de Datura metel L. (Solanaceae) (Unmatal, Metel, Hindú
Datura);
 Hojas y semillas de Datura stramonium L. (Solanaceae) (Jimson Weed, Thorn
Apple, Stramonium);
 Corteza de la raíz de Duboisia myoporoides R. Br. (Solanaceae)
 Plantas jóvenes de Hyoscyamus niger L. (Solanaceae)
 Semillas de Lactuca virosa L. (Asteraceae) (lechuga amarga, lechuga silvestre);
 Hierba Mandragora officinarum L. (Solanaceae) (Mandrake, Loveapple).
11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 45
 Aislamiento:
Las hojas Belladona finamente pulverizadas y tamizadas
se extraen con etanol al 95% en un Soxhlet hasta
agotamiento.
El extracto etanólico se concentra al vacio hasta
consistencia de jarabe y posteriormente se trata con HCl
diluido.
La materia resinosa se separa por filtración y la solución
resultante se purifica más por agitación con éter de
petróleo (40-60° C) varias veces.

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 46

 2. La solución ácida purificada se alcaliniza cuidadosamente
con solución de amoniaco (diluida) y es extraído con cloroformo
sucesivamente.
La fase clorofórmica se agita nuevamente con HCl diluido y la
solución ácida se alcaliniza con solución diluida de amoníaco y
se extrae con cloroformo.
3. La fase clorofórmica se elimina por destilación a presión
reducida.
Los alcaloides así obtenidos se neutralizan con ácido oxálico.
Los oxalatos de atropina e hiosciamina se pueden separar por
cristalización fraccionada de acetona y éter en donde el oxalato
de hiosciamina es más soluble

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 47

 Rasgos característicos:
La hiosciamina se obtiene como agujas tetragonales sedosas a
partir de la evaporación del etanol que tiene pf 108.5 ° C.
Los parámetros físicos
pKa es 9,7
Solubilidad: 1 g se disuelve en:
281 ml de agua (pH 9,5), 69 ml de éter, 150 ml de benceno y 1 ml
de cloroformo.
Es libremente soluble en ácidos minerales diluidos y etanol.

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 48

 Pruebas de identificación
Reacción de Gerrard: la hiosciamina
(También la atropina) responde a la reacción de Gerrard donde
alrededor de 5-10 mg de este reacciona con una solución de
cloruro de mercurio (2% p/v) en 50% de etanol para dar lugar a
una coloración roja instantánea sin calentamiento.
Reactivo de Schaer:
Unos pocos mg de hiosciamina cuando se hace reaccionar con
unas gotas del Reactivo de Schaer, es decir, 1 volumen de 30%
de H2O2 mezclado con 10 volúmenes de ácido sulfúrico
concentrado, produce una coloración verde.

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 49

 Reacción de Vitali-Morin:
Unos pocos mg de hiosciamina (y también atropina) se tratan con
0,2 ml de HNO3 fumante, evaporado a sequedad en el baño de
agua.
 Al residuo se le agrega 0,5 ml de una solución de KOH al 3%
(p/v) (RP) en metanol, se obtiene una coloración púrpura brillante,
eso cambia a rojo y finalmente se desvanece a incoloro.
La reacción es muy sensible, es decir, hasta 0,0001 mg de
cualquiera de los alcaloides, es decir, estricnina, apomorfina,
veratrina, fisostigmina, etc. dan una prueba positiva.

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 50

 Reactivo para-Dimetilaminobenzaldehído:
[Disolver 2 g de p-Dimetilaminobenzaldehído, añadir 0,4 ml de
agua más 6 g de H2SO4].
Añadir a 5-10 mg de hiosciamina en un plato de evaporación II
ó III de este reactivo
Calentar en un baño de agua hirviendo durante varios minutos.
Se produce una coloración roja que finalmente se cambia a rojo
cereza permanente al enfriarse.

11/26/18 Alcaloides derivados de ornitina 51

 Para separar la Hiosciamina de la
atropina, se utiliza benceno hirviendo,
a la temperatura de ebullición del
benceno, los dos alcaloides son
solubles, pero por enfriamiento, la
hiosciamina deja de serlo.

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 Usos:
Se emplea principalmente como un fármaco
anticolinérgico.
Ejerce relajación de los músculos lisos bronquiales
e intestinales (es decir, acción antiespasmódica).
También inhibe la contracción del músculo del iris

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Alcaloides derivados de Pirrolizidina
El núcleo de pirrolizidina bicíclico se forma por la utilización de
dos moles de ornitina y esta vía se logra a través de la
putrescina como intermediario.
Sin embargo, se ha observado que las fuentes vegetales que
generalmente sintetizan los alcaloides pirrolizidínicos parecen
estar desprovistas de la enzima descarboxilasa que ayuda en la
transformación de la ornitina en putrescina; de hecho, la ornitina
se incorpora realmente por medio de la arginina.

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 En la naturaleza, los alcaloides de pirrolizidina tienen una
amplia distribución específicamente presente en ciertos
géneros de:
Leguminosae / Fabaceae (por ejemplo, Crotalaria)
Compositae / Asteraceae (por ejemplo, Senecio);
Boraginaceae (por ejemplo, Heliotropium, Symphytum).
Las bases de pirrolizidina no se presentan en su forma libre,
sino que se encuentran principalmente como ésteres con
ácidos mono o di-básicos raros, los ácidos nícicos.
Los alcaloides mas importantes de esta categoría son, La
Retronecina y la Senecionina,

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Senecionina
Sinónimo: Aureina
Fuente biológica: El alcaloide
hepatotóxico se obtiene de toda la planta de
Senecio vulgaris L. (Compositae); mala hierba
de Senecio aureus L. (Asteraceae) (Squaw
Weed, Liferoot, Golden
Posada); y planta pre-floreciente de Tussilago
farfara L. (Asteraceae)
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 Rasgos característicos
Se obtiene como placas que tienen un punto de fusión de
236° C y un sabor amargo.
Es prácticamente insoluble en agua; libremente soluble en
cloroformo; y ligeramente soluble en éter y etanol.
Usos
Se usa como un excelente medicamento para controlar la
hemorragia pulmonar.
También se usa para acelerar el parto y controlar los dolores del
parto

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 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Anthony C Moffat, M David Osselton. Brian Widdop, Consulting
Editors (2011) Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons in
pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, Fourth
edition, Published by Pharmaceutical Press.
Harrrison T., (1980) Farmacognosia II
Kar, A., (2007) Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology,
New Age International Ltd., Publishers
Trease and Evans, (2009) Pharmacognosy, Elsevier Limited.
http://www.plantasyhongos.es/herbarium/htm/Atropa_belladonn
a.htm
https://www.google.com/search?q=atropa+belladonna&so
urce=lnms&sa=X&ved=0ahUKEwjd78T-u_rcAhWoxFkKHXbwDNMQ
_AUICSgA&biw=1024&bih=620&dpr=1
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MUCHAS GRACIAS