Derivados

de C4 Buchszer, Axel
Laversa, Mauro.
● Prezensa, Luis
● Tona, Luisa.
● Urdaneta, Mónica
 C4

Diagrama
Productivo
Acetaldehído

acido
Pentaeritriol
acético

anhidro
acético

acetato de
celulosa

2
Acetaldehído
● Es usado primordialmente como producto intermedio en la
producción de otros productos químicos orgánicos, medicamentos
y plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, pape,
curtición del cuero y Incluso se utiliza como conservante de carnes
u otros productos alimenticios.
● ácido acético ● cloral, la piridina
● anhídrido acético ● Crotonaldehido
● n-butanol ● ácido láctico
● 2-etilhexanol ● alquiilaminas
3
● Las materias primas principales
para la obtención del acetaldehído
han sido ● Con la oferta de etileno
○ Etanol más barata, procedente
○ Acetileno de la disociación de
○ Etileno gas natural y nafta, por
○ Fracciones de hidrocarburos una parte, y el
● La oxidación de alcanos C3, C4 desarrollo de procesos
constituyó una alternativa para la industriales de
obtención de acetaldehído, que se oxidación directa por
utilizó con una extensión limitada Wacker-Hoechst.
en EEUU.

4
Pentaeritritol
● Puede producir por condensación aldólica sucesiva del
acetaldehído y el formaldehído en un medio básico.

● Los derivados de pentaeritritol son componentes

de resinas alquídicas, barnices, PVC, ésteres del
aceite de pino, y antioxidantes de olefinas.
● Los ésteres de pentaeritritol son una alternativa
ambientalmente amigable a los aceites de
transformador.
5
 Acido Acético
● El ácido acético es un producto secundario en diferentes reacciones
como lo es la síntesis de ácido acrílico a partir de propano, propileno y
acroleína.
Ruta de La producción
síntesis mundial ● Los métodos alternativos
Biológica 10 % ○ isomerización de formiato
de etilo
Carbonilación 75 %
del metanol
○ conversión de gas de
síntesis
Métodos 15 %
alternativos ○ oxidación de etileno, etano o
acetaldehido
6
 Anhidro Acético
Procesos más antiguo para la obtención Proceso de EU USA
obtención en la
Conversión de acetato de sodio con un exceso de cloruro actualidad
inorgánico, (cloruro de tionilo, cloruro de sulfurilo, cloruro
fosforilo) Cetena 77 % 75 %

Conversión de ácido acético con fosgeno en presencia de Oxidación del 23 %

cloruro de aluminio. Este proceso tiene la ventaja que puede acetaldehído
operar de forma continua
Carbonilación del 25 %
División de diacetato de etilideno a acetaldehído y anhídrido acetato de metilo
acético en presencia de un catalizador ácido como cloruro de (Proceso Halcon).
zinc,
Reacción de acetato de vinilo con ácido acético en contacto con
palladio II 7
Acetato de Celulosa
● Es un derivado de la celulosa de gran consumo por su uso en
lacas, películas fotográficas, cinematográficas, de RX y fibras.

8
 C4

Diagrama Butileno

Productivo Butadieno

Estireno
Butadieno
Polibutadieno
Acrilonitrilo
(ABS)

Caucho Nitrilo Caucho Estireno

(NBR) Butadieno (SBR)

9
Butadieno
● Se obtiene mediante la deshidrogenación catalítica
del Butileno o Butano.
● La mayoría del butadieno se Polibutadieno
polimeriza para producir caucho
sintético, y otra se utiliza en la síntesis
de cicloalcanos y cicloalquenos, ya
que reacciona con los dobles y los
triples enlaces través de la reacción
de Diels-Alder..
10
 Acrilonitrilo-butadieno (NBR)

Acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), Estireno-butadieno (SBR)

11
 C4
Diagrama
Productivo Propileno

Etilhexanol n-butanol

butilo

12
N-Butanol
● Es un petroquímico, ● Su principal uso es como
fabricado a partir de intermediario industrial,
hidrogenación de particularmente para la
Butiraldehido generado a fabricación de acrilato de
partir de propileno butilo (que es tanto un
saborizante artificial como
un solvente industrial).

13
2-Etilhexanol
● se produce industrialmente por la condensación aldólica del
n-butiraldehído, seguido por la hidrogenación del
hidroxialdehıdo resultante

● Se emplea como disolventes, saborizante, fragancias, y como

precursor en la producción de otros productos químicos tales
como emulgentes y plastificantes.

14
 Olefinas C4
Hidratación de n-butenos
CH2CHCH2CH3 + H2SO4 [CH3CH+CH2CH2] CH3CH2CHCH3OSOH CH3CHOHCH2CH3 + 2H2SO4

El Sec-butanol es un producto intermediario para la producción

de MEK

15
 Producción de MEK
Metiletilcetona

Deshidrogenación de alcohol
Aplicación del MEK:
-Disolvente
-Desparafinar aceites lubricantes
El Sec-butanol (SBA) se
deshidrogena a MEK según el
esquema de la figura. El SBA se
introduce en una columna de
absorción en la que se recupera la
MEK arrastrada por el H2
producido en la reacción de
deshidrogenación. Seguidamente
se calienta y vaporiza para entrar
al reactor, que, siendo la reacción
altamente endotérmica, se
mantiene a unos 400ºC mediante la
circulación de sales fundidas
alrededor de los tubos de
catalizador. Los productos de la
reacción (MEK e H2 junto con
subproductos de la deshidratación
del SBA: butileno y agua) se
enfrían, condensan y pasan por un
desgasador en el que se separa el
H2 que se recircula a la absorción
como se indicaba en el inicio.
 Anhidrido Maleico
● Materia prima para otros productos.
● Se utliza en los copolimeros
● En la Polimerización con glicoles y epoxidos insaturados
● Tratamiento de papel
● Aditivo de lubricantes
Hidrolisis (ácido maleico), dimerización reacción fotoquímica (dianhidrido
ciclobutano tetracarboxilico)

18
Oligorimerización de Butenos

n-Butenos - Octenos
Acetato de vinilo

-Anteriormente producido por ácido acético

y acetileno, actualmente por butileno
-monomero importante para la producción
de acetato de polivinilo y otros copolímeros.

20
Óxido de Butilenos
Se obtienen a partir de una reacción vía Clorhidrina.

Uso:
● Como inhibidores de la corrrosión en disolventes como
Metilcloroformo o Tricloroetileno.

21
Butadieno
Se obtiene a partir de la deshidrogenación de n-butenos, en una
deshidrogenación catalítica con lecho fijo.
Un 60% del butadieno se utiliza para caucho butadieno-estireno
(SBR), un 3% para caucho nitrílico (NBR), 9% para adiponitrilo, 17%
para el polibutadieno y un 7% para el poliestireno de alto impacto
y látex para pinturas.

22
SBR
El SBR (caucho butadieno-estireno) se obtiene a partir de la
polimerización de emulsión en frío de la mezcla butadieno-
estireno en una proporción en peso de 3:1. Los procesos para
la polimerización utilizan sistemas redox para la iniciación.
El SBR se utiliza principalmente para la producción de
cauchos de automóviles.

23
Cloropreno
Se obtiene a partir del butadieno. El proceso consta de 3
etapas principales:
● Cloración (Fase gaseosa, de 200 a 300ºc, sin catalizador)
● Izomerización (usando CuCl como catalizador y
calentando a 155ºC)
● Deshidrocloración (utilizando hipoclorito a 85ºc)

24
Neopreno
Se produce por polimerización de los radicales libres del
Cloropreno. En la producción comercial se realiza por
polimerización por emulsión y esta se inicia con Persulfato de
Potasio (K2S2O8).
Usos:
● Moldeado: Tuberías, sellos mecánicos, correas.
● Extruido: Mangueras, tubos de laboratorio.
● Espuma: Trajes de buceo, guantes.
● Adhesivo: Cinta adhesiva, adhesivo líquido.

25
Adiponitrilo
La mayor parte a nivel industrial se obtiene por la
hidrocianación del butadieno catalizada por níquel.
El adiponitrilo se utiliza principalmente para sintetizar 1,6-
hexanodiamina, la cual es empleada para la elaboración del
Nylon.

HCN, Ni HCN, Ni

26
NBR
El NBR (goma de Nitrilo Butadieno) se forma a partir de la
polimerización del Acrilonitrilo(ACN) con Butadieno.
Es especialmente resistente a grasas y aceites, a un amplio
rango de temperatura (-40ºC a 108ºC). Este material se utiliza
ampliamente en la industria aeronáutica, pero también se
utiliza para hacer moldeados, calzados, adhesivos, selladores,
esponjas, espumas expandibles y alfombras de piso.

27
 Importaciones
2007 2008 2009 2010 2011 2012 2013 2014
Buteno, butileno y 7.111.696,00 3.591.637,89 5.082.063,39 8.662.711,50 6.494.873,73 5.643.623,21 1.548,75 2.574,85
sus isomeros

Caucho estireno- 324.979,75 212.415,35 331.824,90 2.403.954,60 5.283.520,32 6.451.768,28 850.460,33 0,00
butadieno (SBR)
Cloropreno
(clorobutadieno) 5.912.111,89 7.568.975,40 5.264.607,70 3.401.239,86 5.708.340,42 5.415.325,74 5.910.275,90 2.296.397,51
(CR):
Acrilonitrilo- 1.623.369,20 2.150.988,12 725.277,64 1.076.898,02 1.495.986,90 1.786.898,76 872.544,95 281.019,96
butadieno (NBR):

28
29
 Entre las importaciones de Butileno, Cloropreno, NBR y SBR, el Butileno y el
SBR fueron los compuestos en los que se generó más gastos por importaciones.

30
 En este gráfico se puede notar que la importación del SBR aumenta con el paso
de los años desde el 2008 hasta el 2012 y a su vez las importaciones de Buteno e
isomeros disminuye. Esto se puede deber a una disminución de la producción de
caucho comercial en estos años, incentivando la importación del SBR.
31
Plásticos
El butadieno se emplea principalmente en
la fabricación de cauchos sintéticos, y
plásticos, entre los cuales resaltan el SBR,
ABS y PB.
32
(ABS) Acrilonitrilo-Butadieno-Estireno
Se obtiene al polimerizar los tres monómeros involucrados. La
cual se desarrolla en medio de emulsión o masa.

Propiedades: - Acrilonitrilo: Elevada resistencia térmica, química y

a la fatiga. Dureza y rigidez.
- Butadieno: Resistencia al impacto
y conductividad a bajas Temperaturas.
- Estireno: Dureza, rigidez y brillo.

33
(ABS) Acrilonitrilo-Butadieno-Estireno
Aplicaciones: Piezas de automóviles, carcasa de aparatos
electrónicos piezas internas de aviones.

34
 (PB) PoliButadieno
Homómero de 1,3-Butadieno. Con masa molecular mayor a los
100.000 g/ mol. De una polimerización Ziegler-Natta se obtiene
el cis, trans y vinil polibutadieno. El de mayor aplicación es el
isómero CIS

Propiedades: Excelente resistencia al impacto, alta resistencia a

baja temperatura, resistencia eléctrica extremadamente alta, baja
absorción de agua.
Aplicaciones: Principalmente hacia la industria de neumáticos, y a
la modificación de otros polímeros como el ABS y el poliestireno,
en menor proporción bolas de golf.

35
(PB) PoliButadieno

Instituno Nacional de Estadística - Venezuela.

36
 Derivados del
Isobutano
(Obtención de Hidroperóxido de tert-Butilo)
 Hidroperóxido de Tert Butilo
Se obtienen al reaccionar Peróxido de Hidrógeno con Isobutileno o
con Ter-butil alcohol en presencia de ácido sulfúrico. O mediante la
autooxidación de Isobutano con oxígeno en presencia de TBA

38
 Hidroperóxido de Tert Butilo

Aplicaciones:

Como inicializador de
polimerizaciones, catalizadores,
desinfectantes, agente oxidante.

39
 Óxido de Propileno
Óxido de
Propileno

Proceso de Proceso de
clorhidrinas Hidroperóxido

Etilbenceno Isobutano

1-Fenil Etanol Ter Butanol

(TBA)

40
Óxido de Propileno
Aplicaciones:
Polimerización a polieter polialcoholes (60%) , los cuales se
obtienen de la adición de epóxidos en medios básicos o ácidos.
¨Producción de propilenglicol (25%).
Además se emplea para la desinfección de crudos de petróleo,
esterilización de equipo médico, entre otros.

41
 Tert Butanol
Aplicación
Como producto final un solvente, MTBE

desnaturalizador de etanol, removedor Aditivos para

combustible
de pintura y aditivo de la gasolina.
ETBE

Tert Butanol

Tert Butil
Hidroperóxido

Otros

Isobutileno
42
MTBE: Metil t-butil Eter

43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
¡Gracias!
57