Aromaticidad Del Benceno

Aromaticidad
Compuestos aromáticos
Son el BENCENO y las sustancias que son semejantes al benceno en su
comportamiento químico.
Algunos incluso tienen estructuras aparentemente distintas pero similares en su

configuración electrónica.
Reacción por substitución iónica.
En general, NO es tan importante DIVIDIR las sustancias sino VER SUS

SIMILITUDES. Ej. Similitudes entre los ácidos alifáticos y aromáticos.
BENCENO
(CARÁCTER ARÓMATICO)
Compuestos Alifáticos:
• Sustancias de cadena abierta y cíclicas que se asemejan

entre sí.
• Familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos

cíclicos.
• Reaccionan principalmente por adición y substitución de

radicales libres. (adición: enlaces múltiples; substitución:
otros puntos de la cadena)
BENCENO
• Hidrocarburo aromático de fórmula
molecular C6H6.
• El benceno es un líquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su
carácter cancerígeno), con un punto de fusión
relativamente alto.
DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
La fórmula estructural propuesta por Kekulé :
Friedrich August Kekulé von Stradonitz: Él dijo que había descubierto la forma del anillo de
la molécula de benceno, después de tener un sueño con una serpiente que lograba sujetar
su propia cola
Friedrich August Kekulé von Stradonitz
• Vivió 7 septiembre 1829

hasta 13 julio 1896.
• Fue un químico orgánico
alemán.
• Kekulé fue el formulador
principal de la teoría de la
estructura química (1857-
1858)
• En 1865, Kekulé publicó un
artículo en francés, lo que
sugiere que la estructura
contiene un anillo de seis
miembros de átomos de
carbono con alternancia de
enlaces simples y dobles.
El sueño
0 1) Algunos dicen que soñó
con monos (seis de ellos
para ser específicos)
tomados de la cola: Cada
mono representa a un átomo
de carbono. Las uniones
rabo-rabo y mano-mano
representan enlaces. Cada
mono puede morder con su
boca una manzana (átomo
de Hidrógeno) quedando así
completada la molécula.
2) Otras versiones
mencionan que soñó con
serpientes que se mordían
sus propias colas, lo que
condujo al descubrimiento
de las moléculas de
estructura cíclica.
• "Volví la silla hacia el fuego y empecé a quedarme dormido. De
nuevo los átomos saltaban delante de mis ojos. Ahora los
grupos más pequeños permanecían modestamente al fondo. Mi
ojo mental, más agudo, debido a las repetidas visiones de este
tipo, podía distinguir estructuras mayores, con conformaciones
diversas; largas filas, a veces más íntimamente unidas; todas
retorciéndose y agitándose con un movimiento parecido al de
una serpiente. Pero, de repente... ¿qué era aquello? Una de las
serpientes había cogido con la boca su propia cola y su figura
daba vueltas violenta y burlonamente delante de mis ojos. Como
si hubiese sido el resplandor de un relámpago me desperté, y
pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de
esta hipótesis.“
• "Tuvo lugar en un carruaje londinense cuando me quedé
adormilado y consistió en una visualización de las valencias y la
estructura de los átomos. Éstos juguetearon ante mis ojos,
uniéndose en pares, tríos y cuartetos según su tamaño,
sugiriéndole así su teoría estructural."
• Finalmente el propio científico menciona que tuvo
"repetidas experiencias de este tipo". Lo que
evidencia que Kekulé se la pasaba durmiendo por
todos lados y que vivía viendo átomos bailando
adelante suyo.
ESTABILIDAD DEL ANILLO
BENCÉNICO.
Longitudes de enlace C-C del benceno.
Todos los enlaces C-C del benceno son iguales y de una longitud intermedia
entre uniones simples y dobles.
Los estudios de difracción de rayos X indican que los 6 enlaces C-C son iguales y
de longitud de 1.34A .
Los enlaces sencillos C—C tendrían que ser más largos que los enlaces dobles.
Los métodos espectroscópicos indican que el anillo es plano y que todos sus enlaces tiene
la misma longitud.
Estructura resonante del benceno
Las estructuras de Kekulé son estructuras que solamente difieren en el arreglo de

electrones.
BENCÉNICO.
Los Calores de Hidrogenación y de combustión son menores de lo
esperado.
Calor de Hidrogenación - cantidad de calor desprendido, cuando se hidrogena

1 mol de un compuesto no saturado.
Calores molares de
hidrogenación.
El benceno no tiene el calor predicho de hidrogenación de -85,8 kcal/mol. El calor
observado de hidrogenación es -49,8 kcal/mol, con una diferencia de 36 kcal. Esta
diferencia entre el valor predicho y el observado se denomina energía de
resonancia.
BENCÉNICO.
El benceno da reacciones de substitución y NO de adición. (alquenos).
Estructuralmente tendríamos:
CICLO HEXENO CONTRA BENCENO

Resonancia en el benceno
El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta
representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de
enlace de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces
carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los enlaces sencillos, y más
largas que las de los dobles enlaces
La resonancia del benceno se puede representar dibujando un círculo dentro del

anillo de seis miembros como una representación combinada
Representación orbital del benceno.
El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con
todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los
enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º.
La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno

proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no
conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un
compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por
resonancia.
Reacciones inusuales del benceno
El benceno es mucho mas estable de lo que se esperaría a partir de la
Representación de sus formas resonantes.
Tanto la estructura de Kekulé como la representación del hibrido de resonancia
Muestran que el benceno es un trieno conjugado cíclico.
La adición de una catalizador como el bromuro de hierro (III) a una mezcla
De bromo y benceno hace que el color del bromo desaparezca lentamente.
Como subproducto se forma HBr gaseoso, pero no se produce la esperada adición de
Br2 el producto formado es debido a las sustitución de una átomo de hidrogeno por
Un átomo de bromo, permaneciendo los tres dobles enlaces.
H H
H H
H H H H
Br Br
Br 2 , Fe Br3
+ H Br
CC l4 H Br
H H H H H
H H H
no se forma
Orbitales moleculares del benceno.
Los seis orbitales moleculares del
benceno, vistos desde arriba. El
número de planos nodales aumenta
con la energía y hay dos OM
degenerados en cada nivel
intermedio de energía
El primer OM es el que tiene la

energía más baja. Los electrones
en los orbitales se deslocalizan
sobre los seis átomos de carbono
Diagrama de energía de los orbitales moleculares del
benceno
Los seis electrones pi del benceno ocupan los tres orbitales enlazantes, dejando los
orbitales antienlazantes vacantes.
La configuración con todos los OM enlazantes llenos es enérgicamente muy
estable.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
HETROCÍCLICOS
• Son anillos que contienen átomos de otros elementos
con hibridación sp2.
• El N, O y el S son los heteroátomos más frecuentes de
estos compuestos aromáticos heterocíclicos. En esta
clasificaciòn tenemos los siguientes:
• Piridina
• Pirrol
• Pirimidina e Imidazol
• Furano y tiofeno
COMPUESTOS
AROMÁTICOS
POLINUCLEARES (HAP)
• Son compuestos que están formados por dos o más anillos

bencénicos fusionados. Los anillos fusionados comparten
dos átomos de carbono y el enlace entre ellos. Estos
compuestos pueden llegar tener grandes tamaños.
En esta clasificación tenemos los siguientes:
• Naftaleno
• Antraceno y fenantreno
• Pireno
• Benzopireno
• Dibenzopireno
ALÓTROPOS
AROMÁTICOS DEL
CARBONO
• Son hidrocarburos aromáticos polinucleares
extremadamente grandes con millones o billones de
anillos bencénicos ensamblados.
En esta clasificación tenemos los siguientes:
• Diamante
• Grafito
• Fullerenos
COMPUESTOS
HETEROCÍCLICOS
FUSIONADOS
• Son compuestos que comparten dos átomos de C y el
enlace que se encuentra entre ellos.
A continuación observamos algunos de estos compuestos:
NOMENCLATURA
Y PROPIEDADES
DE LOS
DERIVADOS DEL
BENCENO
Derivados del benceno orto,
para y meta.
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-,
con el fin de especificar el tipo de sustitución. Los términos abreviados son o-, m- y
p-.
También se pueden utilizar número para identificar la relación entre los grupos;
orto- es 1,2-disustituido, meta- es 1,3 y para- es 1,4.
Propiedades físicas del benceno y
sus derivados
Reacciones de los compuestos aromáticos
En cada reacción se ha
substituido un átomo de
Hidrógeno o un grupo
por uno de los átomos
de hidrógeno del
Benceno.
Espectrometría de masas de los derivados alquilbenceno.
El espectro de masas del n-butilbenceno tiene su pico base a m/z = 91, que
corresponde a la ruptura de un enlace bencílico. Los fragmentos son un catión
bencilo y un radical propilo. El catión bencilo se reordena a ión tropilio, detectado a
m/z = 91.
Espectros ultravioleta del benceno y del estireno.
La parte más característica del espectro es la banda centrada a 254 nm,

llamada banda bencenoide. En esta banda generalmente aparecen entre tres
y seis picos puntiagudos (denominados estructura fina).

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Algunos incluso tienen estructuras aparentemente distintas pero similares en su

Reacción por substitución iónica.

En general, NO es tan importante DIVIDIR las sustancias sino VER SUS

• Sustancias de cadena abierta y cíclicas que se asemejan

• Familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos

• Reaccionan principalmente por adición y substitución de

• Hidrocarburo aromático de fórmula

La fórmula estructural propuesta por Kekulé :

• Vivió 7 septiembre 1829

Las estructuras de Kekulé son estructuras que solamente difieren en el arreglo de

Calor de Hidrogenación - cantidad de calor desprendido, cuando se hidrogena

CICLO HEXENO CONTRA BENCENO

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La parte más característica del espectro es la banda centrada a 254 nm,

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